Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Andalucía · 2023

a) Formule un hidrocarburo cíclico isómero de $\text{CH}_3\text{CH}{=}\text{CHCH}_3$. [0,5 puntos]

b) Escriba la estructura de dos hidrocarburos aromáticos isómeros de fórmula molecular $\text{C}_8\text{H}_{10}$. [0,5 puntos]

c) Escriba la fórmula de un alcohol isómero de $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OCH}_3$. [0,5 puntos]

$\textbf{a) Formule un hidrocarburo cíclico isómero de CH₃CH=CHCH₃. [0,5 puntos]}$

El but-2-eno tiene fórmula molecular $\mathrm{C_4H_8}$, con un grado de insaturación. Un ciclo consume ese mismo grado de insaturación sin necesidad de doble enlace, así que basta cerrar la cadena:

$\mathrm{C_4H_8}$ cíclico: el ciclobutano, un anillo de cuatro carbonos con dos hidrógenos cada uno.

Valdría igualmente el metilciclopropano, un anillo de tres carbonos con un metilo. Los dos son isómeros de función respecto del but-2-eno, porque cambian el doble enlace por un ciclo.

$\textbf{b) Escriba la estructura de dos hidrocarburos aromáticos isómeros de fórmula molecular C₈H₁₀. [0,5 puntos]}$

Un hidrocarburo aromático de ocho carbonos es un benceno con dos carbonos más en forma de sustituyentes: o dos metilos, o un etilo.



El de la izquierda es el 1,2-dimetilbenceno (orto-xileno) y el de la derecha, el etilbenceno. Los dos tienen la misma fórmula molecular, $\mathrm{C_8H_{10}}$, y distinta estructura: son isómeros de cadena. Valdrían también el 1,3- y el 1,4-dimetilbenceno.

$\textbf{c) Escriba la fórmula de un alcohol isómero de CH₃CH₂OCH₃. [0,5 puntos]}$

El metoxietano tiene fórmula molecular $\mathrm{C_3H_8O}$. Hay que proponer un compuesto con esos mismos átomos pero con el oxígeno en un grupo $\mathrm{-OH}$ en vez de entre dos carbonos:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2OH}$ — propan-1-ol.

Serviría igualmente el propan-2-ol, $\mathrm{CH_3-CHOH-CH_3}$. Como cambia el grupo funcional, de éter a alcohol, se trata de isomería de función.