Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Andalucía · 2024

Escriba las siguientes reacciones:

a) $\text{CH}_3\text{CH}{=}\text{CH}_2$ con $\text{Cl}_2$. [0,5 puntos]

b) $\text{CH}\equiv\text{CH}$ con 1 mol de $\text{HBr}$. [0,5 puntos]

c) $\text{CH}_3\text{CH}{=}\text{CHCH}_3$ con $\text{H}_2$. [0,5 puntos]

$\textbf{a) CH₃CH=CH₂ con Cl₂. [0,5 puntos]}$

El propeno tiene un doble enlace, que es la parte reactiva de la molécula: uno de los dos enlaces se rompe y cada carbono se queda con un cloro.

$\mathrm{CH_3-CH{=}CH_2} + \mathrm{Cl_2} \rightarrow \mathrm{CH_3-CHCl-CH_2Cl}$

El producto es el 1,2-dicloropropano. Es una reacción de adición, en concreto una halogenación.

$\textbf{b) CH≡CH con 1 mol de HBr. [0,5 puntos]}$

El etino tiene un triple enlace, así que puede adicionar dos moléculas; con un solo mol la adición se queda a medias y el producto conserva un doble enlace.

$\mathrm{CH{\equiv}CH} + \mathrm{HBr} \rightarrow \mathrm{CH_2{=}CHBr}$

El producto es el bromoeteno (cloruro de vinilo si fuera cloro). Es una reacción de adición. Con un segundo mol de $\mathrm{HBr}$ se llegaría al 1,1-dibromoetano.

$\textbf{c) CH₃CH=CHCH₃ con H₂. [0,5 puntos]}$

El but-2-eno adiciona hidrógeno a los dos carbonos del doble enlace, que pasa a simple:

$\mathrm{CH_3-CH{=}CH-CH_3} + \mathrm{H_2} \xrightarrow{\ \text{catalizador}\ } \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_3}$

El producto es el butano. Es una reacción de adición, concretamente una hidrogenación, y necesita un catalizador metálico (níquel, platino o paladio).

Las tres son adiciones sobre enlaces múltiples: es lo que caracteriza a alquenos y alquinos frente a los alcanos, que solo dan sustituciones.