Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Extremadura · 2020

a) Escriba la fórmula desarrollada de los siguientes compuestos: 1) butanal; 2) ácido etanoico; 3) benceno; 4) propeno; 5) etanol. [1,25 puntos]

b) Indique el tipo de reacción que se produce y nombre el producto que se obtiene mayoritariamente cuando se mezclan $\text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}_2 + \text{HBr} \rightarrow$ [0,75 puntos]

$\textbf{a) Escriba la fórmula desarrollada de los siguientes compuestos. [1,25 puntos]}$

$\textbf{1) Butanal}$, $\mathrm{C_4H_8O}$. Un aldehído de cuatro carbonos: el grupo carbonilo va necesariamente en un carbono terminal y lleva además un hidrógeno.



$\textbf{2) Ácido etanoico}$, $\mathrm{C_2H_4O_2}$. El ácido acético: dos carbonos, uno de ellos con el grupo carboxilo, que reúne un carbonilo y un hidroxilo sobre el mismo átomo.



$\textbf{3) Benceno}$, $\mathrm{C_6H_6}$. Un anillo de seis carbonos con tres dobles enlaces alternos. Cada vértice sin rotular es un carbono con su hidrógeno.



La representación de Kekulé, con los dobles enlaces alternos, es un convenio: en realidad los seis electrones pi están deslocalizados por todo el anillo y los seis enlaces son idénticos, de longitud intermedia entre la de un enlace simple y la de uno doble. Por eso también se dibuja con un círculo dentro del hexágono.

$\textbf{4) Propeno}$, $\mathrm{C_3H_6}$. Un alqueno de tres carbonos, con el doble enlace entre el primero y el segundo.



$\textbf{5) Etanol}$, $\mathrm{C_2H_6O}$. Un alcohol primario de dos carbonos.



$\textbf{b) Indique el tipo de reacción que se produce y nombre el producto que se obtiene mayoritariamente cuando se mezclan propeno y bromuro de hidrógeno. [0,75 puntos]}$

El doble enlace de un alqueno es rico en electrones y se abre para incorporar los dos átomos de la molécula que se le adiciona: el hidrógeno a un carbono y el bromo al otro.

$\mathrm{CH_3-CH{=}CH_2} + \mathrm{HBr} \rightarrow \mathrm{CH_3-CHBr-CH_3}$

Tipo de reacción: $\textbf{adición electrófila}$.

Los dos carbonos del doble enlace no son equivalentes, así que caben dos productos. El $\textbf{mayoritario}$ es el $\textbf{2-bromopropano}$, por la regla de Markovnikov: el hidrógeno se adiciona al carbono que ya tiene más hidrógenos, y el halógeno al que tiene menos. El 1-bromopropano se forma solo en pequeña proporción.

La razón de fondo es que la reacción transcurre en dos pasos, y en el primero el protón se une al doble enlace generando un carbocatión. De los dos posibles, el secundario está más estabilizado que el primario, porque los grupos alquilo vecinos ceden densidad electrónica y reparten la carga positiva. Como ese es el intermedio que se forma preferentemente, el bromuro acaba en el carbono central.