Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Extremadura · 2021

Un hidrocarburo insaturado gaseoso contiene un 85,71 % de carbono.

a) Averigüe la fórmula molecular sabiendo que la densidad del hidrocarburo, en estado gaseoso, a 760 mm de Hg y 20 °C es $2{,}91\ \text{g}\cdot\text{L}^{-1}$. [1,0 punto]

b) Indique dos isómeros de este hidrocarburo y nómbrelos. [1,0 punto]

Datos: $R = 0{,}082\ \text{atm}\cdot\text{L}\cdot\text{mol}^{-1}\cdot\text{K}^{-1}$.

$\textbf{a) Averigüe la fórmula molecular sabiendo que la densidad del hidrocarburo, en estado gaseoso, a 760 mm de Hg y 20 °C es 2,91 g L⁻¹. [1,0 punto]}$

El problema tiene dos partes: la composición centesimal da la fórmula empírica y la densidad, la masa molar.

Al ser un hidrocarburo, solo contiene carbono e hidrógeno, así que el resto del porcentaje es hidrógeno:

$\%\,\mathrm{H} = 100 - 85{,}71 = 14{,}29\ \%$

Tomando 100 g de compuesto, los gramos coinciden con los porcentajes y se pasan a moles:

$n(\mathrm{C}) = \frac{85{,}71}{12} = 7{,}14\ \mathrm{mol} \qquad n(\mathrm{H}) = \frac{14{,}29}{1} = 14{,}29\ \mathrm{mol}$

Se dividen entre el menor:

$\mathrm{C}: \frac{7{,}14}{7{,}14} = 1 \qquad \mathrm{H}: \frac{14{,}29}{7{,}14} = 2{,}00$

$\text{Fórmula empírica:}\quad \mathrm{CH_2}$

Para la masa molar se parte de la ecuación de los gases ideales escrita en función de la densidad. Como $n = m/M$ y $d = m/V$:

$P\,V = \frac{m}{M}\,R\,T \quad \Rightarrow \quad M = \frac{d\,R\,T}{P}$

Con $P = 760\ \mathrm{mmHg} = 1$ atm y $T = 20 + 273 = 293$ K:

$M = \frac{2{,}91 \cdot 0{,}082 \cdot 293}{1} = 69{,}9\ \mathrm{g/mol}$

La masa de la fórmula empírica es $12 + 2 = 14$ g/mol, de modo que:

$\frac{M}{M_{\text{empírica}}} = \frac{69{,}9}{14} = 4{,}99 \approx 5$

$\text{Fórmula molecular:}\quad \mathrm{C_5H_{10}}$

El resultado es coherente con el enunciado, que dice que el hidrocarburo es insaturado: un alcano de cinco carbonos sería $\mathrm{C_5H_{12}}$, y aquí faltan dos hidrógenos, lo que corresponde a una insaturación, es decir, a un doble enlace. Se trata, pues, de un $\textbf{penteno}$.

$\textbf{b) Indique dos isómeros de este hidrocarburo y nómbrelos. [1,0 punto]}$

Con la fórmula $\mathrm{C_5H_{10}}$ y un doble enlace caben varios alquenos. Basta dar dos:

$\mathrm{CH_3-CH{=}CH-CH_2-CH_3}$ — $\textbf{pent-2-eno}$. Respecto del pent-1-eno, $\mathrm{CH_2{=}CH-CH_2-CH_2-CH_3}$, es un isómero de $\textbf{posición}$: la misma cadena lineal con el doble enlace en otro carbono. Este, además, presenta isomería geométrica y existe en las formas cis y trans.

$\mathrm{CH_2{=}C(CH_3)-CH_2-CH_3}$ — $\textbf{2-metilbut-1-eno}$. Es un isómero de $\textbf{cadena}$: el esqueleto carbonado está ramificado en vez de ser lineal.

Valdrían igualmente el 3-metilbut-1-eno o el 2-metilbut-2-eno. Y cabe una advertencia: el ciclopentano también responde a la fórmula $\mathrm{C_5H_{10}}$, pero no sirve como respuesta aquí, porque su insaturación es un ciclo y el enunciado dice que el hidrocarburo es insaturado, es decir, que tiene un enlace múltiple.

Conviene comprobar siempre que el isómero propuesto conserva exactamente la fórmula molecular: cinco carbonos y diez hidrógenos.