Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Extremadura · 2021

Complete las siguientes reacciones, indicando el tipo de reacción y nombrando los productos finales.

a) $\text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}_2 + \text{H}_2 \rightarrow$ [0,50 puntos]

b) $\text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}_2 + \text{O}_2 \rightarrow$ [0,50 puntos]

c) $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}=\text{CH}_2 + \text{HBr} \rightarrow$ [0,50 puntos]

d) $\text{CH}_3-\text{COOH} + \text{CH}_3-\text{OH} \rightarrow$ [0,50 puntos]

$\textbf{a) Complete la reacción entre el propeno y el hidrógeno, indicando el tipo de reacción y nombrando los productos finales. [0,50 puntos]}$

El doble enlace de un alqueno se abre para incorporar los dos átomos de la molécula que se le adiciona, uno a cada carbono. Con hidrógeno hace falta un catalizador metálico, normalmente níquel, platino o paladio finamente dividido.

$\mathrm{CH_3-CH{=}CH_2} + \mathrm{H_2} \xrightarrow{\ \text{catalizador}\ } \mathrm{CH_3-CH_2-CH_3}$

Tipo de reacción: $\textbf{adición}$ (hidrogenación catalítica).

El producto es el $\textbf{propano}$. Al ser los dos átomos que se adicionan iguales, no cabe hablar aquí de producto mayoritario ni minoritario.

$\textbf{b) Complete la reacción entre el propeno y el oxígeno, indicando el tipo de reacción y nombrando los productos finales. [0,50 puntos]}$

Con oxígeno, un hidrocarburo arde: todo el carbono pasa a dióxido de carbono y todo el hidrógeno a agua.

$\mathrm{CH_3-CH{=}CH_2} + \frac{9}{2}\,\mathrm{O_2} \rightarrow 3\,\mathrm{CO_2} + 3\,\mathrm{H_2O}$

Para evitar el coeficiente fraccionario se multiplica todo por 2:

$2\,\mathrm{C_3H_6} + 9\,\mathrm{O_2} \rightarrow 6\,\mathrm{CO_2} + 6\,\mathrm{H_2O}$

Comprobación de átomos: C, 6 = 6; H, 12 = 12; O, 18 = 12 + 6.

Tipo de reacción: $\textbf{combustión}$, que es un caso particular de oxidación y es fuertemente exotérmica. Los productos son el $\textbf{dióxido de carbono}$ y el $\textbf{agua}$.

$\textbf{c) Complete la reacción entre el but-1-eno y el bromuro de hidrógeno, indicando el tipo de reacción y nombrando los productos finales. [0,50 puntos]}$

De nuevo el doble enlace se abre, ahora para incorporar un hidrógeno a un carbono y un bromo al otro:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH{=}CH_2} + \mathrm{HBr} \rightarrow \mathrm{CH_3-CH_2-CHBr-CH_3}$

Tipo de reacción: $\textbf{adición electrófila}$.

Los dos carbonos del doble enlace no son equivalentes, así que caben dos productos. El $\textbf{mayoritario}$ es el $\textbf{2-bromobutano}$, por la regla de Markovnikov: el hidrógeno se adiciona al carbono que ya tiene más hidrógenos, y el halógeno al que tiene menos. El 1-bromobutano es el minoritario.

La razón de fondo es que la reacción transcurre por un carbocatión intermedio, y el que se forma en el carbono más sustituido está más estabilizado.

$\textbf{d) Complete la reacción entre el ácido etanoico y el metanol, indicando el tipo de reacción y nombrando los productos finales. [0,50 puntos]}$

Un ácido carboxílico y un alcohol reaccionan dando un éster y agua. Es la esterificación de Fischer, reversible y catalizada por ácidos:

$\mathrm{CH_3-COOH} + \mathrm{CH_3-OH} \rightleftharpoons \mathrm{CH_3-COO-CH_3} + \mathrm{H_2O}$

Tipo de reacción: $\textbf{esterificación}$.

Los productos son el $\textbf{etanoato de metilo}$ (acetato de metilo) y $\textbf{agua}$.

Conviene fijarse en de dónde sale el agua: el ácido cede el grupo $\mathrm{-OH}$ y el alcohol, el hidrógeno de su hidroxilo. El oxígeno que une las dos mitades en el éster procede del alcohol, algo que se demostró marcándolo con un isótopo.