Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Extremadura · 2023

Escriba las reacciones y nombre los productos obtenidos a partir del propanol por:

a) combustión (ajuste la reacción). [0,5 puntos]

b) oxidación suave. [0,5 puntos]

c) deshidratación. [0,5 puntos]

d) reacción con el ácido metanoico. [0,5 puntos]

$\textbf{a) Escriba la reacción y nombre el producto obtenido a partir del propanol por combustión (ajuste la reacción). [0,5 puntos]}$

El propanol es el propan-1-ol, $\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2OH}$, de fórmula molecular $\mathrm{C_3H_8O}$. En una combustión completa todo el carbono pasa a dióxido de carbono y todo el hidrógeno a agua.

Se ajustan primero el carbono y el hidrógeno, y el oxígeno al final, sin olvidar el que ya lleva el alcohol:

$\mathrm{C_3H_8O} + \frac{9}{2}\,\mathrm{O_2} \rightarrow 3\,\mathrm{CO_2} + 4\,\mathrm{H_2O}$

Para evitar el coeficiente fraccionario se multiplica todo por 2:

$2\,\mathrm{C_3H_8O} + 9\,\mathrm{O_2} \rightarrow 6\,\mathrm{CO_2} + 8\,\mathrm{H_2O}$

Comprobación de átomos: C, 6 = 6; H, 16 = 16; O, $2 + 18 = 20$ frente a $12 + 8 = 20$.

Los productos son $\textbf{dióxido de carbono y agua}$. Es una reacción muy exotérmica, como toda combustión.

$\textbf{b) Escriba la reacción y nombre el producto obtenido a partir del propanol por oxidación suave. [0,5 puntos]}$

El propan-1-ol es un alcohol $\textbf{primario}$: el carbono que lleva el grupo hidroxilo está unido a un solo carbono más y conserva dos hidrógenos. Una oxidación suave le arranca uno de ellos junto con el del hidroxilo y forma un grupo carbonilo terminal, es decir, un aldehído:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2OH} \xrightarrow{\ [\mathrm{O}]\ } \mathrm{CH_3-CH_2-CHO} + \mathrm{H_2O}$

El producto es el $\textbf{propanal}$.

Lo de «suave» es esencial: con un oxidante enérgico como el permanganato de potasio en caliente la reacción no se detendría ahí y seguiría hasta el $\textbf{ácido propanoico}$, $\mathrm{CH_3-CH_2-COOH}$. Un alcohol secundario, en cambio, se quedaría en cetona en cualquier caso, porque a su carbono ya no le queda más que un hidrógeno.

$\textbf{c) Escriba la reacción y nombre el producto obtenido a partir del propanol por deshidratación. [0,5 puntos]}$

Calentado con ácido sulfúrico concentrado, el alcohol pierde una molécula de agua: se elimina el hidroxilo de un carbono y un hidrógeno del carbono contiguo, y entre ambos aparece un doble enlace.

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2OH} \xrightarrow{\ \mathrm{H_2SO_4},\ \text{calor}\ } \mathrm{CH_3-CH{=}CH_2} + \mathrm{H_2O}$

El producto es el $\textbf{propeno}$, y el tipo de reacción, una eliminación. El ácido sulfúrico actúa de catalizador y no se consume.

$\textbf{d) Escriba la reacción y nombre el producto obtenido a partir del propanol por reacción con el ácido metanoico. [0,5 puntos]}$

Un ácido carboxílico y un alcohol reaccionan dando un éster y agua. Es la esterificación de Fischer, reversible y catalizada por ácidos:

$\mathrm{H-COOH} + \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2OH} \rightleftharpoons \mathrm{H-COO-CH_2-CH_2-CH_3} + \mathrm{H_2O}$

El producto es el $\textbf{metanoato de propilo}$ (formiato de propilo).

Conviene fijarse en de dónde sale el agua: el ácido cede el grupo $\mathrm{-OH}$ y el alcohol, el hidrógeno de su hidroxilo. El oxígeno que queda en el éster uniendo las dos partes procede del alcohol, algo que se demostró en su día marcando ese oxígeno con un isótopo.