Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Extremadura · 2023

Formule y nombre:

a) Un isómero de cadena de $\text{CH}_3-\text{CHBr}-\text{CH}_2-\text{CH}_3$. [0,5 puntos]

b) Un isómero de función de $\text{CH}_3-\text{CO}-\text{CH}_3$. [0,5 puntos]

c) Un isómero de posición de $\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_3$. [0,5 puntos]

d) Los isómeros geométricos del pent-2-eno. [0,5 puntos]

$\textbf{a) Formule y nombre un isómero de cadena de CH₃-CHBr-CH₂-CH₃. [0,5 puntos]}$

El compuesto de partida es el 2-bromobutano, de fórmula molecular $\mathrm{C_4H_9Br}$. Un isómero de cadena conserva la fórmula molecular y el grupo funcional —aquí, el átomo de bromo— pero cambia el esqueleto carbonado: se pasa de la cadena lineal a una ramificada.

$\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_2Br}$ — $\textbf{1-bromo-2-metilpropano}$

La cadena principal tiene ahora tres carbonos con un metilo colgando, en lugar de cuatro carbonos en línea. Se comprueba que la fórmula molecular se conserva: cuatro carbonos, nueve hidrógenos y un bromo.

Valdría igualmente el 2-bromo-2-metilpropano, $\mathrm{(CH_3)_3CBr}$.

$\textbf{b) Formule y nombre un isómero de función de CH₃-CO-CH₃. [0,5 puntos]}$

El compuesto de partida es la propanona (acetona), una cetona de fórmula $\mathrm{C_3H_6O}$. Un isómero de función tiene la misma fórmula molecular pero un $\textbf{grupo funcional distinto}$; el par clásico es cetona y aldehído, que comparten el grupo carbonilo pero en posiciones distintas de la cadena.

$\mathrm{CH_3-CH_2-CHO}$ — $\textbf{propanal}$

En la propanona el carbonilo está en un carbono intermedio y en el propanal, en un carbono terminal, de modo que lleva además un hidrógeno. Esa diferencia se nota en su química: el propanal se oxida con facilidad a ácido propanoico, mientras que la propanona resiste la oxidación.

$\textbf{c) Formule y nombre un isómero de posición de CH₂=CH-CH₂-CH₃. [0,5 puntos]}$

El compuesto de partida es el but-1-eno, $\mathrm{C_4H_8}$. Un isómero de posición mantiene la cadena y el grupo funcional y solo lo cambia de sitio:

$\mathrm{CH_3-CH{=}CH-CH_3}$ — $\textbf{but-2-eno}$

Es la misma cadena lineal de cuatro carbonos con el doble enlace desplazado del extremo al centro.

$\textbf{d) Formule y nombre los isómeros geométricos del pent-2-eno. [0,5 puntos]}$

El pent-2-eno es $\mathrm{CH_3-CH{=}CH-CH_2-CH_3}$. Presenta isomería geométrica porque cumple las dos condiciones necesarias: hay un doble enlace, que impide el giro libre, y cada uno de los dos carbonos que lo forman lleva dos sustituyentes distintos entre sí, un hidrógeno y un grupo alquilo.

$\textbf{cis-pent-2-eno}$ (o $Z$): el metilo y el etilo quedan al mismo lado del doble enlace. Al no ser simétrica la disposición, la molécula tiene un pequeño momento dipolar y hierve algo más alto.

$\textbf{trans-pent-2-eno}$ (o $E$): el metilo y el etilo quedan en lados opuestos. Es la forma más estable de las dos, porque los grupos voluminosos están más separados y se estorban menos.

No basta con que haya un doble enlace: si uno de sus carbonos llevara dos sustituyentes iguales —por ejemplo dos hidrógenos, como ocurre en el pent-1-eno—, las dos supuestas formas serían en realidad la misma molécula.