Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Extremadura · 2024

Para el compuesto $\text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}=\text{CH}_2$ (3-metil-but-1-eno):

a) Justifique si presenta isomería geométrica. [0,75 puntos]

b) Formule y nombre un isómero de cadena. [0,75 puntos]

c) Escriba la reacción de combustión ajustada. [0,50 puntos]

$\textbf{a) Justifique si presenta isomería geométrica. [0,75 puntos]}$

Para que un alqueno presente isomería geométrica (cis-trans) tienen que cumplirse dos condiciones a la vez: que haya un doble enlace, que impide el giro libre de la cadena, y que $\textbf{cada uno}$ de los dos carbonos del doble enlace lleve dos sustituyentes distintos entre sí.

$\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH{=}CH_2}$

El primer carbono del doble enlace cumple la condición, porque lleva un hidrógeno y el resto de la cadena. Pero el segundo es un $\mathrm{CH_2}$ terminal: sus dos sustituyentes son $\textbf{dos hidrógenos}$, iguales entre sí.

Al ser iguales, da lo mismo cuál se ponga a cada lado del plano: se obtiene la misma molécula. Por tanto, el 3-metil-but-1-eno $\textbf{no}$ presenta isomería geométrica.

La regla práctica es que ningún alqueno con el doble enlace en posición terminal puede tenerla.

$\textbf{b) Formule y nombre un isómero de cadena. [0,75 puntos]}$

La fórmula molecular del compuesto es $\mathrm{C_5H_{10}}$. Un isómero de cadena tiene la misma fórmula molecular y el mismo grupo funcional —aquí, el doble enlace— pero un esqueleto carbonado distinto: se pasa de una cadena ramificada a una lineal, o al revés.

$\mathrm{CH_2{=}CH-CH_2-CH_2-CH_3}$ — $\textbf{pent-1-eno}$

Es la cadena lineal de cinco carbonos con el doble enlace en el mismo sitio, así que solo cambia la ramificación. Valdría igualmente el 2-metil-but-1-eno, $\mathrm{CH_2{=}C(CH_3)-CH_2-CH_3}$.

Conviene comprobar siempre que el isómero propuesto conserva exactamente la fórmula molecular: cinco carbonos y diez hidrógenos.

$\textbf{c) Escriba la reacción de combustión ajustada. [0,50 puntos]}$

En una combustión completa todo el carbono pasa a dióxido de carbono y todo el hidrógeno a agua. Se ajustan primero el carbono y el hidrógeno, y el oxígeno al final:

$\mathrm{C_5H_{10}} + \frac{15}{2}\,\mathrm{O_2} \rightarrow 5\,\mathrm{CO_2} + 5\,\mathrm{H_2O}$

Para evitar el coeficiente fraccionario se multiplica todo por 2:

$2\,\mathrm{C_5H_{10}} + 15\,\mathrm{O_2} \rightarrow 10\,\mathrm{CO_2} + 10\,\mathrm{H_2O}$

Comprobación de átomos: C, 10 = 10; H, 20 = 20; O, 30 = 20 + 10.