Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Islas Canarias · 2020

Responda a las siguientes cuestiones de química orgánica:

a) Una empresa cosmética japonesa considera al 2-nonenal [non-2-en-1-al] como una de las sustancias responsable del olor característico de determinadas personas. ¿Presentará esta sustancia isomería geométrica? Razone su respuesta. (0,5 puntos)

b) Si se hace reaccionar ese compuesto con cloro [dicloro] se forma un compuesto único. Formule y nombre ese compuesto e indique el tipo de reacción que tiene lugar. (0,5 puntos)

c) Dé la fórmula y nombre de las dos sustancias de partida que emplearía para obtener 2-metilpropanoato de metilo por medio de una reacción de esterificación. (0,5 puntos)

d) Nombre y/o formule los siguientes compuestos: (0,5 puntos)

d.1) $\text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CH}_2\text{OH}$

d.2) $\text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}-\text{CONH}_2$

d.3) Ácido 3-hidroxipentanoico

d.4) 2,5-Dimetilfenol [2,5-dimetil-1-hidroxibenceno]

d.5) 1,1,3-Propanotriol [propano-1,1,3-triol]

$\textbf{a) Una empresa cosmética japonesa considera al 2-nonenal [non-2-en-1-al] como una de las sustancias responsable del olor característico de determinadas personas. ¿Presentará esta sustancia isomería geométrica? Razone su respuesta. (0,5 puntos)}$

Se escribe primero el compuesto. Es un aldehído de nueve carbonos con un doble enlace entre el 2 y el 3:

$\mathrm{CHO-CH{=}CH-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3}$

La isomería geométrica exige un doble enlace carbono-carbono, que impide el giro libre, y que cada uno de esos dos carbonos lleve sustituyentes distintos entre sí. Se comprueban ambos:

$\mathrm{C_2}: \quad -\mathrm{H} \ \text{y} \ -\mathrm{CHO} \qquad \mathrm{C_3}: \quad -\mathrm{H} \ \text{y} \ -\mathrm{(CH_2)_5-CH_3}$

En los dos casos los sustituyentes son diferentes, así que $\textbf{sí}$ presenta isomería geométrica. Existen el (E)-non-2-en-1-al, con el grupo aldehído y la cadena hexílica en lados opuestos del doble enlace, y el (Z)-non-2-en-1-al, con ambos del mismo lado.

$\textbf{b) Si se hace reaccionar ese compuesto con cloro [dicloro] se forma un compuesto único. Formule y nombre ese compuesto e indique el tipo de reacción que tiene lugar. (0,5 puntos)}$

El cloro molecular se adiciona al doble enlace, con un átomo de cloro a cada uno de los carbonos implicados:

$\mathrm{CHO-CH{=}CH-(CH_2)_5-CH_3} + \mathrm{Cl_2} \rightarrow \mathrm{CHO-CHCl-CHCl-(CH_2)_5-CH_3}$

El producto es el $\textbf{2,3-diclorononanal}$.

Se trata de una reacción de $\textbf{adición}$ (halogenación). Es única porque el cloro aporta dos átomos idénticos y no hay que decidir dónde va cada uno: la regla de Markovnikov, que sí haría falta con un reactivo asimétrico como el HCl, aquí no interviene. Nótese además que el grupo aldehído no se ve afectado.

$\textbf{c) Dé la fórmula y nombre de las dos sustancias de partida que emplearía para obtener 2-metilpropanoato de metilo por medio de una reacción de esterificación. (0,5 puntos)}$

El nombre del éster indica directamente de qué reactivos procede: la primera parte, 2-metilpropanoato, del ácido, y la segunda, de metilo, del alcohol.

$\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-COOH}$ — ácido 2-metilpropanoico.

$\mathrm{CH_3OH}$ — metanol.

Al reaccionar en medio ácido se pierde una molécula de agua:

$\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-COOH} + \mathrm{CH_3OH} \rightleftharpoons \mathrm{CH_3-CH(CH_3)-COO-CH_3} + \mathrm{H_2O}$

$\textbf{d) Nombre y/o formule los siguientes compuestos: (0,5 puntos)}$

$\textbf{d.1)}$ $\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2OH}$ — $\textbf{3-metilbutan-1-ol}$. Alcohol primario con una cadena de cuatro carbonos y un metilo en el 3.

$\textbf{d.2)}$ $\mathrm{CH_3-CH{=}CH-CONH_2}$ — $\textbf{but-2-enamida}$. El carbono de la amida es el 1 y el doble enlace va entre el 2 y el 3.

$\textbf{d.3)}$ Ácido 3-hidroxipentanoico — $\mathrm{CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_2-COOH}$. El carboxilo es el carbono 1 y el hidroxilo está en el 3.

$\textbf{d.4)}$ 2,5-Dimetilfenol [2,5-dimetil-1-hidroxibenceno] — $\mathrm{C_6H_3(CH_3)_2(OH)}$. Anillo bencénico con el hidroxilo en el carbono 1 y sendos metilos en el 2 y el 5; su fórmula molecular es $\mathrm{C_8H_{10}O}$.

$\textbf{d.5)}$ 1,1,3-Propanotriol [propano-1,1,3-triol] — $\mathrm{CH(OH)_2-CH_2-CH_2OH}$. Dos hidroxilos sobre el carbono 1 y uno sobre el 3.