Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Islas Canarias · 2020

Responda a las siguientes cuestiones de química orgánica:

a) Nombre y/o formule los siguientes compuestos: (0,5 puntos)

a.1) $\text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{COOH}$

a.2) $\text{CH}_2\text{OH}-\text{CH}_2\text{OH}$

a.3) 4,4-Diclorobutanal

a.4) 3-Metil-1-penteno [3-metilpent-1-eno]

a.5) 2,6-Dimetilfenol [2,6-dimetil-1-hidroxibenceno]

b) Si hacemos reaccionar el compuesto a.1) con metanol en medio ácido, formule y nombre el compuesto orgánico que se obtiene. (0,5 puntos)

c) Justifique si el compuesto a.1) presentará o no isomería óptica. (0,5 puntos)

d) Proponga un isómero de función y otro de cadena de la 2-pentanona [pentan-2-ona]. (0,5 puntos)

$\textbf{a) Nombre y/o formule los siguientes compuestos: (0,5 puntos)}$

$\textbf{a.1)}$ $\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_2-COOH}$ — $\textbf{ácido 3-metilbutanoico}$. El carbono del carboxilo es el 1, así que el metilo cae en el 3 de una cadena principal de cuatro carbonos.

$\textbf{a.2)}$ $\mathrm{CH_2OH-CH_2OH}$ — $\textbf{etano-1,2-diol}$, conocido como etilenglicol. Dos carbonos con un hidroxilo cada uno.

$\textbf{a.3)}$ 4,4-Diclorobutanal — $\mathrm{CHCl_2-CH_2-CH_2-CHO}$. El carbono del aldehído es el 1 y los dos cloros están sobre el 4.

$\textbf{a.4)}$ 3-Metil-1-penteno [3-metilpent-1-eno] — $\mathrm{CH_2{=}CH-CH(CH_3)-CH_2-CH_3}$. Cadena de cinco carbonos con el doble enlace entre el 1 y el 2 y un metilo en el 3.

$\textbf{a.5)}$ 2,6-Dimetilfenol [2,6-dimetil-1-hidroxibenceno] — $\mathrm{C_6H_3(CH_3)_2(OH)}$. Anillo bencénico con el hidroxilo en el carbono 1 y sendos metilos en el 2 y el 6, es decir, a ambos lados del hidroxilo; su fórmula molecular es $\mathrm{C_8H_{10}O}$.

$\textbf{b) Si hacemos reaccionar el compuesto a.1) con metanol en medio ácido, formule y nombre el compuesto orgánico que se obtiene. (0,5 puntos)}$

Un ácido carboxílico y un alcohol en medio ácido dan un éster: se pierde una molécula de agua y ambos restos quedan unidos por un oxígeno.

$\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_2-COOH} + \mathrm{CH_3OH} \rightleftharpoons \mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_2-COO-CH_3} + \mathrm{H_2O}$

El compuesto orgánico que se obtiene es el $\textbf{3-metilbutanoato de metilo}$.

Se trata de una reacción de esterificación, escrita con doble flecha por ser un equilibrio, en la que el medio ácido actúa como catalizador.

$\textbf{c) Justifique si el compuesto a.1) presentará o no isomería óptica. (0,5 puntos)}$

Hace falta un carbono unido a cuatro sustituyentes distintos. El único candidato es el carbono 3, que es el que lleva la ramificación:

$-\mathrm{CH_3}, \quad -\mathrm{CH_3}, \quad -\mathrm{H}, \quad -\mathrm{CH_2-COOH}$

Dos de ellos son grupos metilo idénticos, de modo que ese carbono $\textbf{no}$ es asimétrico. Los demás carbonos llevan al menos dos hidrógenos o son el carboxilo, que es plano.

Por tanto, el ácido 3-metilbutanoico $\textbf{no}$ presenta isomería óptica: la molécula tiene un plano de simetría y es superponible con su imagen especular.

$\textbf{d) Proponga un isómero de función y otro de cadena de la 2-pentanona [pentan-2-ona]. (0,5 puntos)}$

La pentan-2-ona es $\mathrm{CH_3-CO-CH_2-CH_2-CH_3}$, de fórmula molecular $\mathrm{C_5H_{10}O}$.

$\textbf{Isómero de función}$: hay que cambiar el grupo funcional manteniendo la fórmula. Pasando de cetona a aldehído:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CHO}$ — pentanal.

$\textbf{Isómero de cadena}$: hay que conservar el grupo funcional, la cetona, y cambiar el esqueleto carbonado:

$\mathrm{CH_3-CO-CH(CH_3)-CH_3}$ — 3-metilbutan-2-ona.

Se comprueba que los tres responden a $\mathrm{C_5H_{10}O}$: cinco carbonos, diez hidrógenos y un oxígeno.