Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Islas Canarias · 2020

Para los compuestos (A) $\text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CH}_3$ y (B) $\text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_3$:

a) ¿Tendrá alguno de ellos isomería óptica? ¿Presentarán isomería geométrica? Justifique su respuesta. (0,5 puntos)

b) Escriba la reacción del compuesto (B) con $\text{HCl}$ e indique el tipo de reacción que tiene lugar. (0,5 puntos)

c) Escriba la reacción de combustión ajustada del compuesto (A). (0,5 puntos)

d) Formule o nombre los siguientes compuestos: (0,5 puntos)

d.1) Etanamida

d.2) Ácido 2-cloropropanoico

d.3) 1,3-Butadieno [buta-1,3-dieno]

d.4) $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CN}$

d.5) $\text{CH}_3-\text{CHO}$

$\textbf{a) ¿Tendrá alguno de ellos isomería óptica? ¿Presentarán isomería geométrica? Justifique su respuesta. (0,5 puntos)}$

El compuesto (A) es el 2-metilbutano y el (B), el but-2-eno.

$\textbf{Isomería óptica.}$ Hace falta un carbono unido a cuatro sustituyentes distintos.

En (A), el único candidato es el carbono 2, que lleva $-\mathrm{CH_3}$, $-\mathrm{CH_3}$, $-\mathrm{H}$ y $-\mathrm{CH_2-CH_3}$: dos de ellos son metilos idénticos, así que no es asimétrico. En (B), los carbonos del doble enlace son planos y solo tienen tres sustituyentes.

Por tanto, $\textbf{ninguno}$ de los dos presenta isomería óptica.

$\textbf{Isomería geométrica.}$ Hacen falta un doble enlace carbono-carbono y sustituyentes distintos en cada uno de sus carbonos.

(A) es un alcano saturado, sin dobles enlaces: $\textbf{no}$ la presenta.

(B) $\textbf{sí}$: cada carbono del doble enlace lleva un metilo y un hidrógeno, que son distintos entre sí. Sus dos isómeros son el cis-but-2-eno, con los metilos al mismo lado, y el trans-but-2-eno, con los metilos en lados opuestos.

$\textbf{b) Escriba la reacción del compuesto (B) con HCl e indique el tipo de reacción que tiene lugar. (0,5 puntos)}$

El cloruro de hidrógeno se adiciona al doble enlace. Como los dos carbonos insaturados están igualmente sustituidos, da igual a cuál se una cada fragmento y el producto es único:

$\mathrm{CH_3-CH{=}CH-CH_3} + \mathrm{HCl} \rightarrow \mathrm{CH_3-CHCl-CH_2-CH_3}$

El producto es el 2-clorobutano.

Se trata de una reacción de $\textbf{adición}$ electrófila, característica de los alquenos: el doble enlace, rico en electrones, ataca al hidrógeno del HCl y el cloruro se incorpora después.

$\textbf{c) Escriba la reacción de combustión ajustada del compuesto (A). (0,5 puntos)}$

La fórmula molecular del 2-metilbutano es $\mathrm{C_5H_{12}}$. En la combustión completa se obtienen dióxido de carbono y agua; se ajustan primero los carbonos, después los hidrógenos y por último los oxígenos:

$\mathrm{C_5H_{12}} + 8\,\mathrm{O_2} \rightarrow 5\,\mathrm{CO_2} + 6\,\mathrm{H_2O}$

Comprobación: C, $5 = 5$; H, $12 = 12$; O, $16 = 10 + 6$. Es una reacción fuertemente exotérmica.

$\textbf{d) Formule o nombre los siguientes compuestos: (0,5 puntos)}$

$\textbf{d.1)}$ Etanamida — $\mathrm{CH_3-CONH_2}$. Amida de dos carbonos, conocida también como acetamida.

$\textbf{d.2)}$ Ácido 2-cloropropanoico — $\mathrm{CH_3-CHCl-COOH}$. El carboxilo es el carbono 1 y el cloro está en el 2.

$\textbf{d.3)}$ 1,3-Butadieno [buta-1,3-dieno] — $\mathrm{CH_2{=}CH-CH{=}CH_2}$. Dos dobles enlaces conjugados en una cadena de cuatro carbonos; es el monómero del caucho sintético.

$\textbf{d.4)}$ $\mathrm{CH_3-CH_2-CN}$ — $\textbf{propanonitrilo}$. El carbono del grupo nitrilo cuenta como el 1 de la cadena de tres.

$\textbf{d.5)}$ $\mathrm{CH_3-CHO}$ — $\textbf{etanal}$, o acetaldehído.