Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Islas Canarias · 2020

Razone la veracidad o falsedad de las siguientes afirmaciones:

a) El 2-metilpentano presenta isomería óptica. (0,5 puntos)

b) El 2,3-dimetil-2-buteno [2,3-dimetilbut-2-eno] presenta isomería geométrica. (0,5 puntos)

c) El propano experimenta una reacción de adición con cloruro de hidrógeno para dar 2-cloropropano. (0,5 puntos)

d) Nombre o formule los siguientes compuestos: (0,5 puntos)

d.1) Metilpropanal

d.2) Etanoato de etilo

d.3) $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CO}-\text{CH}_3$

d.4) $\text{CH}_3-\text{CHOH}-\text{COOH}$

d.5) $\text{CH}_3-\text{O}-\text{CH}_3$

$\textbf{a) El 2-metilpentano presenta isomería óptica. (0,5 puntos)}$

$\textbf{Falsa.}$ Para que haya isomería óptica hace falta un carbono asimétrico, unido a cuatro sustituyentes distintos. Se escribe el compuesto:

$\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3}$

El único candidato es el carbono 2, que es el que lleva la ramificación. Sus cuatro sustituyentes son:

$-\mathrm{CH_3}, \quad -\mathrm{CH_3}, \quad -\mathrm{H}, \quad -\mathrm{CH_2-CH_2-CH_3}$

Dos de ellos son grupos metilo idénticos, de modo que el carbono $\textbf{no}$ es asimétrico: la molécula tiene un plano de simetría y es superponible con su imagen especular. Ningún otro carbono puede serlo, porque todos llevan al menos dos hidrógenos.

$\textbf{b) El 2,3-dimetil-2-buteno [2,3-dimetilbut-2-eno] presenta isomería geométrica. (0,5 puntos)}$

$\textbf{Falsa.}$ La isomería geométrica exige dos condiciones: un doble enlace carbono-carbono y que $\textbf{cada uno}$ de esos dos carbonos lleve sustituyentes distintos entre sí. Se escribe el compuesto:

$\mathrm{CH_3-C(CH_3){=}C(CH_3)-CH_3}$

La primera condición se cumple, pero la segunda no: cada carbono del doble enlace lleva dos grupos metilo iguales. Intercambiarlos devuelve la misma molécula, así que no existen dos disposiciones espaciales distinguibles.

$\textbf{c) El propano experimenta una reacción de adición con cloruro de hidrógeno para dar 2-cloropropano. (0,5 puntos)}$

$\textbf{Falsa.}$ El propano, $\mathrm{CH_3-CH_2-CH_3}$, es un alcano, es decir, un hidrocarburo $\textbf{saturado}$: todos sus enlaces carbono-carbono son simples y no hay ningún doble o triple enlace al que adicionar nada.

Las reacciones de adición son características de alquenos y alquinos. Los alcanos, por el contrario, reaccionan por $\textbf{sustitución}$, y no con HCl, sino con halógenos en presencia de luz o calor:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_3} + \mathrm{Cl_2} \xrightarrow{\ \text{luz}\ } \mathrm{CH_3-CHCl-CH_3} + \mathrm{HCl}$

El 2-cloropropano sí se obtendría por adición de HCl, pero al $\textbf{propeno}$, no al propano, y siguiendo la regla de Markovnikov.

$\textbf{d) Nombre o formule los siguientes compuestos: (0,5 puntos)}$

$\textbf{d.1)}$ Metilpropanal — $\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CHO}$. Es el 2-metilpropanal: el carbono del aldehído es el 1 y el metilo solo puede ir en el 2.

$\textbf{d.2)}$ Etanoato de etilo — $\mathrm{CH_3-COO-CH_2-CH_3}$. Éster del ácido etanoico con el etanol.

$\textbf{d.3)}$ $\mathrm{CH_3-CH_2-CO-CH_3}$ — $\textbf{butan-2-ona}$, o simplemente butanona. Cetona de cuatro carbonos.

$\textbf{d.4)}$ $\mathrm{CH_3-CHOH-COOH}$ — $\textbf{ácido 2-hidroxipropanoico}$, conocido como ácido láctico.

$\textbf{d.5)}$ $\mathrm{CH_3-O-CH_3}$ — $\textbf{metoximetano}$, o dimetil éter. Éter simétrico, isómero de función del etanol.