Química · Orgánica · Islas Canarias · 2021

Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Islas Canarias · 2021

Responda a las siguientes cuestiones de química orgánica:

a) Nombre y/o formule los siguientes compuestos: (0,5 puntos)

a.1) 3-Metilciclopentanol [3-metilciclopentan-1-ol]

a.2) CH3−CO−CH(CH3)−CH3 \text{CH}_3-\text{CO}-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_3

a.3) Dietil éter [etoxietano]

a.4) Ácido 2-clorobutanoico

a.5) HC≡C−CH2=CH2 \text{HC}\equiv\text{C}-\text{CH}_2=\text{CH}_2

b) El etanoato de 2-etilhexilo es un líquido de sabor dulzón que se emplea en la industria del cuero y en la elaboración de perfumes. Escriba una reacción que permita obtener dicho compuesto a partir de un ácido carboxílico y un alcohol. Razone si presentará dicho compuesto isomería óptica. (0,5 puntos)

c) Clasifique y complete las siguientes reacciones nombrando el compuesto que se obtiene: (1 punto)

c.1) 2-cloropropano+NaOH (medio acuoso)→‾+‾ \text{2-cloropropano} + \text{NaOH}\ (\text{medio acuoso}) \rightarrow \underline{\hspace{2.5cm}} + \underline{\hspace{1cm}}

c.2) 2-buteno+H2O (medio aˊcido)→‾ \text{2-buteno} + \text{H}_2\text{O}\ (\text{medio ácido}) \rightarrow \underline{\hspace{2.5cm}}

c.3) propeno+Cl2→‾ \text{propeno} + \text{Cl}_2 \rightarrow \underline{\hspace{2cm}}

c.4) 2-butanol→ H2SO4 ‾+H2O \text{2-butanol} \xrightarrow{\ \text{H}_2\text{SO}_4\ } \underline{\hspace{2.5cm}} + \text{H}_2\text{O}

Solución

a) Nombre y/o formule los siguientes compuestos: (0,5 puntos)\textbf{a) Nombre y/o formule los siguientes compuestos: (0,5 puntos)}

a.1)\textbf{a.1)} 3-Metilciclopentanol [3-metilciclopentan-1-ol] — es un anillo saturado de cinco carbonos con un hidroxilo sobre el carbono 1 y un metilo sobre el 3. Su fórmula molecular es C6H12O \mathrm{C_6H_{12}O} , y se representa como un pentágono con esos dos sustituyentes.

a.2)\textbf{a.2)} CH3−CO−CH(CH3)−CH3 \mathrm{CH_3-CO-CH(CH_3)-CH_3} — 3-metilbutan-2-ona\textbf{3-metilbutan-2-ona}. Cadena principal de cuatro carbonos con la cetona en el 2 y un metilo en el 3.

a.3)\textbf{a.3)} Dietil éter [etoxietano] — CH3−CH2−O−CH2−CH3 \mathrm{CH_3-CH_2-O-CH_2-CH_3} . Éter simétrico: los dos radicales unidos al oxígeno son iguales.

a.4)\textbf{a.4)} Ácido 2-clorobutanoico — CH3−CH2−CHCl−COOH \mathrm{CH_3-CH_2-CHCl-COOH} . El carboxilo es el carbono 1 y el cloro está en el 2.

a.5)\textbf{a.5)} La fórmula que aparece en el enunciado, HC≡C−CH2=CH2 \mathrm{HC{\equiv}C-CH_2{=}CH_2} , contiene una errata del examen original: tal como está escrita, el tercer carbono formaría cinco enlaces, lo que es imposible. La lectura coherente es

HC≡C−CH=CH2 \mathrm{HC{\equiv}C-CH{=}CH_2} — but-1-en-3-ino\textbf{but-1-en-3-ino},

una cadena de cuatro carbonos con un doble enlace entre el 1 y el 2 y un triple entre el 3 y el 4. Cuando los localizadores empatan, como aquí, la numeración da el más bajo al doble enlace.

b) El etanoato de 2-etilhexilo es un lıˊquido de sabor dulzoˊn que se emplea en la industria del cuero y en la elaboracioˊn de perfumes. Escriba una reaccioˊn que permita obtener dicho compuesto a partir de un aˊcido carboxıˊlico y un alcohol. Razone si presentaraˊ dicho compuesto isomerıˊa oˊptica. (0,5 puntos)\textbf{b) El etanoato de 2-etilhexilo es un líquido de sabor dulzón que se emplea en la industria del cuero y en la elaboración de perfumes. Escriba una reacción que permita obtener dicho compuesto a partir de un ácido carboxílico y un alcohol. Razone si presentará dicho compuesto isomería óptica. (0,5 puntos)}

El nombre del éster dice de qué reactivos procede: la primera parte, etanoato, del ácido, y la segunda, de 2-etilhexilo, del alcohol.

CH3−COOH \mathrm{CH_3-COOH} — ácido etanoico.

CH3−CH2−CH2−CH2−CH(CH2CH3)−CH2OH \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH(CH_2CH_3)-CH_2OH} — 2-etilhexan-1-ol.

Al reaccionar en medio ácido se pierde una molécula de agua:

CH3−COOH+CH3−(CH2)3−CH(CH2CH3)−CH2OH⇌CH3−COO−CH2−CH(CH2CH3)−(CH2)3−CH3+H2O \mathrm{CH_3-COOH} + \mathrm{CH_3-(CH_2)_3-CH(CH_2CH_3)-CH_2OH} \rightleftharpoons \mathrm{CH_3-COO-CH_2-CH(CH_2CH_3)-(CH_2)_3-CH_3} + \mathrm{H_2O}

Es una reacción de esterificación, escrita con doble flecha por tratarse de un equilibrio.

En cuanto a la isomería óptica, hay que buscar un carbono con cuatro sustituyentes distintos. El segundo carbono de la cadena del alcohol lo es:

−H,−CH2−CH3,−CH2−CH2−CH2−CH3,−CH2−O−CO−CH3 -\mathrm{H}, \quad -\mathrm{CH_2-CH_3}, \quad -\mathrm{CH_2-CH_2-CH_2-CH_3}, \quad -\mathrm{CH_2-O-CO-CH_3}

Los cuatro son diferentes, de modo que ese carbono es quiral y el éster sıˊ\textbf{sí} presenta isomería óptica, con dos enantiómeros.

c) Clasifique y complete las siguientes reacciones nombrando el compuesto que se obtiene: (1 punto)\textbf{c) Clasifique y complete las siguientes reacciones nombrando el compuesto que se obtiene: (1 punto)}

c.1)\textbf{c.1)} El ion hidroxilo, que es un nucleófilo, ataca al carbono unido al cloro y ocupa su lugar:

CH3−CHCl−CH3+NaOH→CH3−CH(OH)−CH3+NaCl \mathrm{CH_3-CHCl-CH_3} + \mathrm{NaOH} \rightarrow \mathrm{CH_3-CH(OH)-CH_3} + \mathrm{NaCl}

Los productos son el propan-2-ol y el cloruro de sodio. Es una reacción de sustitucioˊn nucleoˊfila\textbf{sustitución nucleófila}.

c.2)\textbf{c.2)} El agua se adiciona al doble enlace en medio ácido. Los dos carbonos insaturados están igualmente sustituidos, de modo que el producto es único:

CH3−CH=CH−CH3+H2O→ H+ CH3−CHOH−CH2−CH3 \mathrm{CH_3-CH{=}CH-CH_3} + \mathrm{H_2O} \xrightarrow{\ \mathrm{H^+}\ } \mathrm{CH_3-CHOH-CH_2-CH_3}

El producto es el butan-2-ol. Es una reacción de adicioˊn\textbf{adición} (hidratación de un alqueno).

c.3)\textbf{c.3)} El cloro molecular se adiciona al doble enlace, con un átomo a cada carbono:

CH3−CH=CH2+Cl2→CH3−CHCl−CH2Cl \mathrm{CH_3-CH{=}CH_2} + \mathrm{Cl_2} \rightarrow \mathrm{CH_3-CHCl-CH_2Cl}

El producto es el 1,2-dicloropropano. Es una reacción de adicioˊn\textbf{adición} (halogenación).

c.4)\textbf{c.4)} El alcohol pierde una molécula de agua y se forma un doble enlace:

CH3−CHOH−CH2−CH3→ H2SO4 CH3−CH=CH−CH3+H2O \mathrm{CH_3-CHOH-CH_2-CH_3} \xrightarrow{\ \mathrm{H_2SO_4}\ } \mathrm{CH_3-CH{=}CH-CH_3} + \mathrm{H_2O}

El producto mayoritario es el but-2-eno, según la regla de Zaitsev. Es una reacción de eliminacioˊn\textbf{eliminación} (deshidratación).

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