Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Islas Canarias · 2021

Responda a las siguientes cuestiones de química orgánica:

a) Nombre y/o formule los siguientes compuestos: (0,5 puntos)

a.1) $\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH(OH)}-\text{COOH}$

a.2) $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{O}-\text{CH}_3$

a.3) 3-Cloro-2-butanona [3-clorobutan-2-ona]

a.4) 1,3-Butadieno [buta-1,3-dieno]

a.5) 2-Metilpropanamida [metilpropanamida]

b) Justifique cuáles de ellos presentan isomería óptica. (0,5 puntos)

c) Si hacemos reaccionar 2-butanol [butan-2-ol] con ácido sulfúrico en caliente, ¿qué compuesto se obtiene? Formule y nombre dicho compuesto e indique el tipo de reacción que tiene lugar. (0,5 puntos)

d) Dado el alqueno $\text{C}_4\text{H}_8$, formule y nombre tres posibles isómeros. ¿Presentará alguno de ellos isomería cis-trans? En caso afirmativo nómbrelos. (0,5 puntos)

$\textbf{a) Nombre y/o formule los siguientes compuestos: (0,5 puntos)}$

$\textbf{a.1)}$ $\mathrm{CH_2{=}CH-CH(OH)-COOH}$ — $\textbf{ácido 2-hidroxibut-3-enoico}$. El carboxilo tiene prioridad y es el carbono 1; el hidroxilo queda en el 2 y el doble enlace entre el 3 y el 4.

$\textbf{a.2)}$ $\mathrm{CH_3-CH_2-O-CH_3}$ — $\textbf{metoxietano}$, o etil metil éter. Éter asimétrico.

$\textbf{a.3)}$ 3-Cloro-2-butanona [3-clorobutan-2-ona] — $\mathrm{CH_3-CO-CHCl-CH_3}$. Cadena de cuatro carbonos con la cetona en el 2 y el cloro en el 3.

$\textbf{a.4)}$ 1,3-Butadieno [buta-1,3-dieno] — $\mathrm{CH_2{=}CH-CH{=}CH_2}$. Dos dobles enlaces conjugados en una cadena de cuatro carbonos.

$\textbf{a.5)}$ 2-Metilpropanamida — $\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CONH_2}$. El carbono de la amida es el 1 y el metilo está en el 2.

$\textbf{b) Justifique cuáles de ellos presentan isomería óptica. (0,5 puntos)}$

Hay isomería óptica cuando la molécula contiene algún carbono unido a cuatro sustituyentes distintos.

El ácido 2-hidroxibut-3-enoico $\textbf{sí}$:

$\mathrm{CH_2{=}CH-\overset{*}{C}H(OH)-COOH}$

Su carbono 2 lleva $-\mathrm{OH}$, $-\mathrm{H}$, $-\mathrm{COOH}$ y $-\mathrm{CH{=}CH_2}$, cuatro grupos diferentes.

La 3-clorobutan-2-ona $\textbf{también}$:

$\mathrm{CH_3-CO-\overset{*}{C}HCl-CH_3}$

Su carbono 3 lleva $-\mathrm{Cl}$, $-\mathrm{H}$, $-\mathrm{CH_3}$ y $-\mathrm{CO-CH_3}$.

Los otros tres $\textbf{no}$. En el metoxietano y en la 2-metilpropanamida ningún carbono tiene cuatro sustituyentes distintos —en esta última el carbono 2 lleva dos metilos iguales—, y en el buta-1,3-dieno todos los carbonos son planos.

$\textbf{c) Si hacemos reaccionar 2-butanol con ácido sulfúrico en caliente, ¿qué compuesto se obtiene? Formule y nombre dicho compuesto e indique el tipo de reacción que tiene lugar. (0,5 puntos)}$

Un alcohol calentado con ácido sulfúrico pierde una molécula de agua entre el carbono del hidroxilo y un carbono contiguo, y se forma un doble enlace:

$\mathrm{CH_3-CHOH-CH_2-CH_3} \xrightarrow{\ \mathrm{H_2SO_4},\ \text{calor}\ } \mathrm{CH_3-CH{=}CH-CH_3} + \mathrm{H_2O}$

El producto mayoritario es el $\textbf{but-2-eno}$. La regla de Zaitsev decide entre las dos posibilidades: el hidrógeno se pierde preferentemente del carbono menos hidrogenado, con lo que se obtiene el alqueno más sustituido y por tanto más estable. Como producto minoritario aparecería el but-1-eno.

Se trata de una reacción de $\textbf{eliminación}$ (deshidratación de un alcohol), en la que el ácido sulfúrico actúa como catalizador.

$\textbf{d) Dado el alqueno C₄H₈, formule y nombre tres posibles isómeros. ¿Presentará alguno de ellos isomería cis-trans? En caso afirmativo nómbrelos. (0,5 puntos)}$

Con cuatro carbonos y un doble enlace hay tres esqueletos posibles:

$\mathrm{CH_2{=}CH-CH_2-CH_3}$ — but-1-eno.

$\mathrm{CH_3-CH{=}CH-CH_3}$ — but-2-eno.

$\mathrm{CH_2{=}C(CH_3)-CH_3}$ — 2-metilpropeno.

La isomería cis-trans exige que cada uno de los dos carbonos del doble enlace lleve sustituyentes distintos entre sí. El but-1-eno no la presenta, porque su carbono 1 lleva dos hidrógenos; el 2-metilpropeno tampoco, por la misma razón.

El $\textbf{but-2-eno}$ sí, porque sus dos carbonos insaturados llevan un metilo y un hidrógeno cada uno. Sus dos isómeros geométricos son:

$\textit{cis}\text{-but-2-eno}$, o (Z)-but-2-eno, con los dos metilos al mismo lado del doble enlace.

$\textit{trans}\text{-but-2-eno}$, o (E)-but-2-eno, con los metilos en lados opuestos.