Química · Orgánica · Islas Canarias · 2021

Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Islas Canarias · 2021

Responda a las siguientes cuestiones de química orgánica:

a) Nombre o formule los siguientes compuestos: (0,5 puntos)

a.1) CH3−CH(CH3)−CH=CH2 \text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}=\text{CH}_2

a.2) CH3−CH(CH3)−CH2−CHOH−CH3 \text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CHOH}-\text{CH}_3

a.3) Metoxietano [etil metil éter]

a.4) 2,3-Dicloropropanoato de etilo

a.5) 2-Butanamina [2-aminobutano]

b) Complete las siguientes reacciones orgánicas e indique el tipo de reacción al que pertenecen: (1 punto)

b.1) CH3−CH2−CH=CH2+HCl→‾ \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}=\text{CH}_2 + \text{HCl} \rightarrow \underline{\hspace{3cm}}

b.2) CH3−CHOH−CH2−CH3+‾→ H+ CH3−CHBr−CH2−CH3+H2O \text{CH}_3-\text{CHOH}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 + \underline{\hspace{1.5cm}} \xrightarrow{\ \text{H}^+\ } \text{CH}_3-\text{CHBr}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}

b.3) CH3−CHOH−CH2−CH3→ H2SO4 ‾+H2O \text{CH}_3-\text{CHOH}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \xrightarrow{\ \text{H}_2\text{SO}_4\ } \underline{\hspace{3cm}} + \text{H}_2\text{O}

b.4) CH3−COOH+CH3−CH2OH→ H+ ‾+H2O \text{CH}_3-\text{COOH} + \text{CH}_3-\text{CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\ \text{H}^+\ } \underline{\hspace{3cm}} + \text{H}_2\text{O}

c) Formule y nombre dos isómeros de función de fórmula C3H6O \text{C}_3\text{H}_6\text{O} . (0,5 puntos)

Solución

a) Nombre o formule los siguientes compuestos: (0,5 puntos)\textbf{a) Nombre o formule los siguientes compuestos: (0,5 puntos)}

a.1)\textbf{a.1)} CH3−CH(CH3)−CH=CH2 \mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH{=}CH_2} — 3-metilbut-1-eno\textbf{3-metilbut-1-eno}. La cadena principal, de cuatro carbonos, se numera para que el doble enlace tenga el localizador más bajo; el metilo queda en el 3.

a.2)\textbf{a.2)} CH3−CH(CH3)−CH2−CHOH−CH3 \mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CHOH-CH_3} — 4-metilpentan-2-ol\textbf{4-metilpentan-2-ol}. El hidroxilo manda en la numeración y ocupa el carbono 2 de una cadena de cinco; el metilo cae en el 4.

a.3)\textbf{a.3)} Metoxietano [etil metil éter] — CH3−O−CH2−CH3 \mathrm{CH_3-O-CH_2-CH_3} . Éter asimétrico, con un metilo y un etilo unidos al oxígeno.

a.4)\textbf{a.4)} 2,3-Dicloropropanoato de etilo — CH2Cl−CHCl−COO−CH2−CH3 \mathrm{CH_2Cl-CHCl-COO-CH_2-CH_3} . Éster del ácido 2,3-dicloropropanoico con el etanol.

a.5)\textbf{a.5)} 2-Butanamina [2-aminobutano] — CH3−CH2−CH(NH2)−CH3 \mathrm{CH_3-CH_2-CH(NH_2)-CH_3} . Amina primaria con el grupo amino sobre el segundo carbono.

b) Complete las siguientes reacciones orgaˊnicas e indique el tipo de reaccioˊn al que pertenecen: (1 punto)\textbf{b) Complete las siguientes reacciones orgánicas e indique el tipo de reacción al que pertenecen: (1 punto)}

b.1)\textbf{b.1)} El cloruro de hidrógeno se adiciona al doble enlace. Según la regla de Markovnikov, el hidrógeno se une al carbono que ya tiene más hidrógenos, es decir, al terminal:

CH3−CH2−CH=CH2+HCl→CH3−CH2−CHCl−CH3 \mathrm{CH_3-CH_2-CH{=}CH_2} + \mathrm{HCl} \rightarrow \mathrm{CH_3-CH_2-CHCl-CH_3}

De but-1-eno se obtiene el 2-clorobutano. Es una reacción de adicioˊn\textbf{adición} electrófila.

b.2)\textbf{b.2)} El producto conserva el esqueleto del alcohol y solo cambia el −OH -\mathrm{OH} por un −Br -\mathrm{Br} , y además aparece agua, de modo que el reactivo que falta es el bromuro de hidrógeno:

CH3−CHOH−CH2−CH3+HBr→ H+ CH3−CHBr−CH2−CH3+H2O \mathrm{CH_3-CHOH-CH_2-CH_3} + \mathrm{HBr} \xrightarrow{\ \mathrm{H^+}\ } \mathrm{CH_3-CHBr-CH_2-CH_3} + \mathrm{H_2O}

El reactivo es el butan-2-ol y el producto, el 2-bromobutano. Es una reacción de sustitucioˊn nucleoˊfila\textbf{sustitución nucleófila}.

b.3)\textbf{b.3)} El mismo alcohol, tratado con ácido sulfúrico y calor, pierde agua entre el carbono del hidroxilo y uno contiguo:

CH3−CHOH−CH2−CH3→ H2SO4 CH3−CH=CH−CH3+H2O \mathrm{CH_3-CHOH-CH_2-CH_3} \xrightarrow{\ \mathrm{H_2SO_4}\ } \mathrm{CH_3-CH{=}CH-CH_3} + \mathrm{H_2O}

El producto mayoritario es el but-2-eno, el alqueno más sustituido, según la regla de Zaitsev. Es una reacción de eliminacioˊn\textbf{eliminación} (deshidratación).

b.4)\textbf{b.4)} Un ácido carboxílico y un alcohol dan éster y agua:

CH3−COOH+CH3−CH2OH→ H+ CH3−COO−CH2−CH3+H2O \mathrm{CH_3-COOH} + \mathrm{CH_3-CH_2OH} \xrightarrow{\ \mathrm{H^+}\ } \mathrm{CH_3-COO-CH_2-CH_3} + \mathrm{H_2O}

De ácido etanoico y etanol sale el etanoato de etilo. Es una esterificacioˊn\textbf{esterificación}, un caso de sustitución sobre el grupo carboxilo.

c) Formule y nombre dos isoˊmeros de funcioˊn de foˊrmula C₃H₆O. (0,5 puntos)\textbf{c) Formule y nombre dos isómeros de función de fórmula C₃H₆O. (0,5 puntos)}

La fórmula tiene una insaturación, que corresponde al grupo carbonilo. Según ese grupo esté en un carbono terminal o en el central se obtiene un aldehído o una cetona, que son familias distintas:

CH3−CH2−CHO \mathrm{CH_3-CH_2-CHO} — propanal, un aldehído.

CH3−CO−CH3 \mathrm{CH_3-CO-CH_3} — propanona, una cetona.

Ambos responden a C3H6O \mathrm{C_3H_6O} y difieren en el grupo funcional, luego son isómeros de función. Valdría también el prop-2-en-1-ol, CH2=CH−CH2OH \mathrm{CH_2{=}CH-CH_2OH} , en el que la insaturación es un doble enlace carbono-carbono y el oxígeno forma un hidroxilo.

Más ejercicios de Orgánica

Ver este ejercicio en Hodeia — miles de ejercicios de selectividad resueltos y filtrables.