Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Islas Canarias · 2021

Responda a las siguientes cuestiones de química orgánica:

a) Nombre y/o formule los siguientes compuestos: (0,5 puntos)

a.1) $\text{CH}_3-\text{CHCl}-\text{CHCl}-\text{COOH}$

a.2) $\text{CH}_3-\text{CHBr}-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CHO}$

a.3) 2-Etil-3-metil-1,3,5-pentanotriol [2-etil-3-metilpentano-1,3,5-triol]

a.4) Etoxieteno [etenil etil éter]

a.5) N-metilpropilamina [N-metilpropanamina]

b) Justifique cuáles de ellos presentan isomería óptica, indicando con (*) la presencia de carbonos quirales. (0,5 puntos)

c) Formule y nombre dos isómeros geométricos de fórmula $\text{C}_4\text{H}_8$. (0,5 puntos)

d) Indique qué tipo de isomería presentan el 2-metil-1-propanol [metilpropan-1-ol] y el 1-butanol [butan-1-ol]. (0,5 puntos)

$\textbf{a) Nombre y/o formule los siguientes compuestos: (0,5 puntos)}$

$\textbf{a.1)}$ $\mathrm{CH_3-CHCl-CHCl-COOH}$ — $\textbf{ácido 2,3-diclorobutanoico}$. El carbono del carboxilo es el 1, y los dos cloros ocupan el 2 y el 3.

$\textbf{a.2)}$ $\mathrm{CH_3-CHBr-CH_2-CH(CH_3)-CHO}$ — $\textbf{4-bromo-2-metilpentanal}$. El carbono del aldehído es el 1, el metilo cae en el 2 y el bromo en el 4.

$\textbf{a.3)}$ 2-Etil-3-metil-1,3,5-pentanotriol — $\mathrm{CH_2OH-CH(CH_2CH_3)-C(CH_3)(OH)-CH_2-CH_2OH}$. Cadena principal de cinco carbonos con hidroxilos en el 1, el 3 y el 5, un etilo en el 2 y un metilo en el 3.

$\textbf{a.4)}$ Etoxieteno [etenil etil éter] — $\mathrm{CH_2{=}CH-O-CH_2-CH_3}$. Éter en el que el oxígeno une un grupo etenilo y un grupo etilo.

$\textbf{a.5)}$ N-metilpropilamina [N-metilpropanamina] — $\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-NH-CH_3}$. Amina secundaria: la cadena principal es la de propano y el metilo va sobre el nitrógeno.

$\textbf{b) Justifique cuáles de ellos presentan isomería óptica, indicando con (*) la presencia de carbonos quirales. (0,5 puntos)}$

Hay isomería óptica cuando la molécula contiene algún carbono unido a cuatro sustituyentes distintos.

El ácido 2,3-diclorobutanoico $\textbf{sí}$, y con dos carbonos quirales:

$\mathrm{CH_3-\overset{*}{C}HCl-\overset{*}{C}HCl-COOH}$

El C3 lleva $-\mathrm{Cl}$, $-\mathrm{H}$, $-\mathrm{CH_3}$ y el resto de la cadena; el C2, $-\mathrm{Cl}$, $-\mathrm{H}$, $-\mathrm{COOH}$ y $-\mathrm{CHCl-CH_3}$.

El 4-bromo-2-metilpentanal $\textbf{también}$, con otros dos:

$\mathrm{CH_3-\overset{*}{C}HBr-CH_2-\overset{*}{C}H(CH_3)-CHO}$

El 2-etil-3-metilpentano-1,3,5-triol $\textbf{igualmente}$:

$\mathrm{CH_2OH-\overset{*}{C}H(CH_2CH_3)-\overset{*}{C}(CH_3)(OH)-CH_2-CH_2OH}$

Su C2 lleva $-\mathrm{H}$, $-\mathrm{CH_2OH}$, $-\mathrm{CH_2-CH_3}$ y el resto; y su C3, $-\mathrm{OH}$, $-\mathrm{CH_3}$, $-\mathrm{CH_2-CH_2OH}$ y el resto.

Los dos últimos, en cambio, $\textbf{no}$: en el etoxieteno los carbonos del doble enlace son planos y el resto repite hidrógenos, y en la N-metilpropilamina ningún carbono tiene cuatro sustituyentes distintos.

$\textbf{c) Formule y nombre dos isómeros geométricos de fórmula C₄H₈. (0,5 puntos)}$

La isomería geométrica exige un doble enlace carbono-carbono y que cada uno de esos dos carbonos lleve sustituyentes distintos entre sí. De los alquenos de fórmula $\mathrm{C_4H_8}$, el único que lo cumple es el but-2-eno, cuyos carbonos centrales llevan un metilo y un hidrógeno:

$\mathrm{CH_3-CH{=}CH-CH_3}$

$\textit{cis}\text{-but-2-eno}$, o (Z)-but-2-eno, con los dos metilos al mismo lado del doble enlace.

$\textit{trans}\text{-but-2-eno}$, o (E)-but-2-eno, con los metilos en lados opuestos.

No pueden interconvertirse sin romper el doble enlace, y por eso son isómeros y no simples conformaciones. El but-1-eno y el 2-metilpropeno, en cambio, tienen la misma fórmula pero no la presentan, porque uno de sus carbonos insaturados lleva dos sustituyentes iguales.

$\textbf{d) Indique qué tipo de isomería presentan el 2-metil-1-propanol y el 1-butanol. (0,5 puntos)}$

Se escriben los dos:

$\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_2OH}$ — 2-metilpropan-1-ol.

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2OH}$ — butan-1-ol.

Ambos responden a la fórmula molecular $\mathrm{C_4H_{10}O}$ y ambos son alcoholes primarios, con el hidroxilo en un carbono terminal. Lo que cambia es el esqueleto carbonado: uno tiene una cadena lineal de cuatro carbonos y el otro, una cadena de tres con un metilo ramificado.

Se trata, por tanto, de $\textbf{isomería de cadena}$, una isomería estructural o de constitución.

No es de posición, porque el grupo funcional ocupa en los dos el carbono 1, ni de función, porque los dos son alcoholes.