Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Islas Canarias · 2022

Para el compuesto orgánico $\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_3$:

a) Justifique si el compuesto presentará isomería geométrica. (0,5 puntos)

b) Razone si es cierta la siguiente afirmación: «Este compuesto reaccionará con $\text{HI}$ para dar como compuesto mayoritario 1,2-diyodobutano». (0,5 puntos)

c) Escriba su reacción de combustión ajustada. (0,5 puntos)

d) Formule o nombre los siguientes compuestos: (0,5 puntos)

d.1) $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{O}-\text{CH}_3$

d.2) $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CO}-\text{CH}_3$

d.3) $\text{CH}_3-\text{CH}(\text{Cl})-\text{COOH}$

d.4) Dimetilamina [N-metilmetanamina]

d.5) 2-Yodopentanal

$\textbf{a) Justifique si el compuesto presentará isomería geométrica. (0,5 puntos)}$

El compuesto es el but-1-eno, $\mathrm{CH_2{=}CH-CH_2-CH_3}$.

La isomería geométrica exige dos condiciones simultáneas: un doble enlace carbono-carbono, que impide el giro libre, y que $\textbf{cada uno}$ de los dos carbonos implicados lleve sustituyentes distintos entre sí.

La primera se cumple, pero la segunda no. El carbono 1 lleva dos hidrógenos:

$\mathrm{C_1}: \quad -\mathrm{H} \ \text{y} \ -\mathrm{H} \qquad \mathrm{C_2}: \quad -\mathrm{H} \ \text{y} \ -\mathrm{CH_2-CH_3}$

Al intercambiar los dos hidrógenos del C1 se obtiene exactamente la misma molécula, de modo que no hay dos disposiciones espaciales distinguibles.

Por tanto, el but-1-eno $\textbf{no}$ presenta isomería geométrica. Sí la presentaría su isómero de posición, el but-2-eno, cuyos dos carbonos insaturados llevan un metilo y un hidrógeno.

$\textbf{b) Razone si es cierta la siguiente afirmación: «Este compuesto reaccionará con HI para dar como compuesto mayoritario 1,2-diyodobutano». (0,5 puntos)}$

La afirmación es $\textbf{falsa}$, y por dos motivos distintos.

El primero es de estequiometría. Una molécula de HI aporta un solo átomo de yodo, así que la adición al doble enlace no puede producir un compuesto con dos. Para obtener el 1,2-diyodobutano habría que hacer reaccionar el alqueno con yodo molecular, $\mathrm{I_2}$, y no con yoduro de hidrógeno.

El segundo es de orientación. La regla de Markovnikov establece que, al adicionar un reactivo asimétrico a un doble enlace, el hidrógeno se une al carbono que ya tiene más hidrógenos. Aquí ese carbono es el 1, de modo que el yodo va al 2:

$\mathrm{CH_2{=}CH-CH_2-CH_3} + \mathrm{HI} \rightarrow \mathrm{CH_3-CHI-CH_2-CH_3}$

El producto mayoritario es, por tanto, el $\textbf{2-yodobutano}$; el 1-yodobutano se formaría solo como minoritario.

$\textbf{c) Escriba su reacción de combustión ajustada. (0,5 puntos)}$

En la combustión completa de un hidrocarburo se obtienen dióxido de carbono y agua. La fórmula molecular del but-1-eno es $\mathrm{C_4H_8}$. Se ajustan primero los carbonos, después los hidrógenos y por último los oxígenos:

$\mathrm{C_4H_8} + 6\,\mathrm{O_2} \rightarrow 4\,\mathrm{CO_2} + 4\,\mathrm{H_2O}$

Comprobación: C, $4 = 4$; H, $8 = 8$; O, $12 = 8 + 4$. Es una reacción fuertemente exotérmica.

$\textbf{d) Formule o nombre los siguientes compuestos: (0,5 puntos)}$

$\textbf{d.1)}$ $\mathrm{CH_3-CH_2-O-CH_3}$ — $\textbf{metoxietano}$, o etil metil éter. Éter asimétrico.

$\textbf{d.2)}$ $\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CO-CH_3}$ — $\textbf{pentan-2-ona}$. Cadena de cinco carbonos con el grupo carbonilo en el 2.

$\textbf{d.3)}$ $\mathrm{CH_3-CH(Cl)-COOH}$ — $\textbf{ácido 2-cloropropanoico}$. El carboxilo es el carbono 1 y el cloro está en el 2.

$\textbf{d.4)}$ Dimetilamina [N-metilmetanamina] — $\mathrm{CH_3-NH-CH_3}$. Amina secundaria: el nitrógeno lleva dos metilos y un hidrógeno.

$\textbf{d.5)}$ 2-Yodopentanal — $\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CHI-CHO}$. El carbono del aldehído es el 1 y el yodo está en el 2.