Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Islas Canarias · 2022

Responda a las siguientes cuestiones de química orgánica:

a) Complete las siguientes reacciones e indique de qué tipo son: (0,5 puntos)

a.1) $\text{CH}_2=\text{CH}_2 + \text{HCl} \rightarrow \underline{\hspace{2cm}}$

a.2) $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\ \text{H}_2\text{SO}_4\ } \underline{\hspace{2cm}} + \underline{\hspace{1cm}}$

b) Para cada uno de los siguientes compuestos, $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CHOH}-\text{CH}_3$ y $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CHO}$, formule y nombre un isómero e indique el tipo de isomería que presenta. (0,5 puntos)

c) Indique si alguno de los dos compuestos del apartado b) posee isomería óptica. Justifique su respuesta. (0,5 puntos)

d) Nombre o formule los siguientes compuestos: (0,5 puntos)

d.1) $\text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_2\text{OH}$

d.2) $\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CONH}_2$

d.3) Ácido 3-oxopentanoico

d.4) 2,5-Dimetilfenol [2,5-dimetil-1-hidroxibenceno]

d.5) 1,2,3-Propanotriol [propano-1,2,3-triol]

$\textbf{a) Complete las siguientes reacciones e indique de qué tipo son: (0,5 puntos)}$

$\textbf{a.1)}$ El cloruro de hidrógeno se adiciona al doble enlace del eteno. Como los dos carbonos están igualmente sustituidos, no hay ambigüedad sobre dónde va cada fragmento:

$\mathrm{CH_2{=}CH_2} + \mathrm{HCl} \rightarrow \mathrm{CH_3-CH_2Cl}$

El producto es el cloroetano. Se trata de una reacción de $\textbf{adición}$ electrófila.

$\textbf{a.2)}$ Un alcohol calentado con ácido sulfúrico pierde una molécula de agua y se forma un doble enlace:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2OH} \xrightarrow{\ \mathrm{H_2SO_4}\ } \mathrm{CH_3-CH{=}CH_2} + \mathrm{H_2O}$

El reactivo es el propan-1-ol y los productos, el propeno y el agua. Se trata de una reacción de $\textbf{eliminación}$ (deshidratación), en la que el ácido sulfúrico actúa como catalizador.

$\textbf{b) Para cada uno de los siguientes compuestos, CH₃-CH₂-CHOH-CH₃ y CH₃-CH₂-CHO, formule y nombre un isómero e indique el tipo de isomería que presenta. (0,5 puntos)}$

El primero es el butan-2-ol, de fórmula molecular $\mathrm{C_4H_{10}O}$. Un isómero suyo es:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2OH}$ — butan-1-ol.

Comparten fórmula molecular, cadena y grupo funcional, y solo difieren en el carbono que lleva el hidroxilo, así que presentan $\textbf{isomería de posición}$.

El segundo es el propanal, de fórmula molecular $\mathrm{C_3H_6O}$. Un isómero suyo es:

$\mathrm{CH_3-CO-CH_3}$ — propanona.

Aquí cambia el grupo funcional, de aldehído a cetona, de modo que presentan $\textbf{isomería de función}$.

$\textbf{c) Indique si alguno de los dos compuestos del apartado b) posee isomería óptica. Justifique su respuesta. (0,5 puntos)}$

Hay isomería óptica si la molécula contiene algún carbono unido a cuatro sustituyentes distintos.

En el butan-2-ol, el carbono 2 lleva $-\mathrm{OH}$, $-\mathrm{H}$, $-\mathrm{CH_3}$ y $-\mathrm{CH_2-CH_3}$: cuatro grupos diferentes. $\textbf{Sí}$ es asimétrico:

$\mathrm{CH_3-CH_2-\overset{*}{C}H(OH)-CH_3}$

El compuesto existe, por tanto, como dos enantiómeros.

En el propanal, en cambio, el carbono del grupo aldehído es plano y los otros dos repiten hidrógenos. $\textbf{No}$ presenta isomería óptica.

$\textbf{d) Nombre o formule los siguientes compuestos: (0,5 puntos)}$

$\textbf{d.1)}$ $\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_2OH}$ — $\textbf{2-metilpropan-1-ol}$. Alcohol primario con una cadena principal de tres carbonos y un metilo en el 2.

$\textbf{d.2)}$ $\mathrm{CH_2{=}CH-CONH_2}$ — $\textbf{prop-2-enamida}$, o acrilamida. El carbono de la amida es el 1 y el doble enlace va entre el 2 y el 3.

$\textbf{d.3)}$ Ácido 3-oxopentanoico — $\mathrm{CH_3-CH_2-CO-CH_2-COOH}$. El carboxilo es el carbono 1 y el grupo cetona, en el 3, se nombra con el prefijo oxo-.

$\textbf{d.4)}$ 2,5-Dimetilfenol [2,5-dimetil-1-hidroxibenceno] — $\mathrm{C_6H_3(CH_3)_2(OH)}$. Anillo bencénico con el hidroxilo en el carbono 1 y sendos metilos en el 2 y el 5; su fórmula molecular es $\mathrm{C_8H_{10}O}$.

$\textbf{d.5)}$ 1,2,3-Propanotriol [propano-1,2,3-triol] — $\mathrm{CH_2OH-CHOH-CH_2OH}$. Es la glicerina, con un hidroxilo en cada uno de sus tres carbonos.