Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Islas Canarias · 2022

Responda a las siguientes cuestiones de química orgánica:

a) Existen dos alcoholes y un éter con la misma fórmula molecular $\text{C}_3\text{H}_8\text{O}$. Dé sus fórmulas y nombres. (0,6 puntos)

b) Nombre y formule el producto orgánico que se obtiene al deshidratar el 1-metil-1-ciclohexanol [1-metilciclohexan-1-ol]. (0,9 puntos)

c) Nombre o formule los siguientes compuestos: (0,5 puntos)

c.1) $\text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CONH}_2$

c.2) $\text{CH(OH)}_2-\text{CH}_2\text{OH}$

c.3) 3-Oxopentanal

c.4) 3-Metil-2-penten-1-ol [3-metilpent-2-en-1-ol]

c.5) 2,5-Dimetilfenol [2,5-dimetil-1-hidroxibenceno]

$\textbf{a) Existen dos alcoholes y un éter con la misma fórmula molecular C₃H₈O. Dé sus fórmulas y nombres. (0,6 puntos)}$

La fórmula no tiene insaturaciones —un compuesto saturado de tres carbonos con un oxígeno lleva justo ocho hidrógenos—, así que solo caben alcoholes y éteres de cadena abierta.

Los dos $\textbf{alcoholes}$ se diferencian en el carbono que lleva el hidroxilo, y son isómeros de posición entre sí:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2OH}$ — propan-1-ol, un alcohol primario.

$\mathrm{CH_3-CH(OH)-CH_3}$ — propan-2-ol, un alcohol secundario.

El $\textbf{éter}$ solo puede repartir los tres carbonos a ambos lados del oxígeno de una manera:

$\mathrm{CH_3-O-CH_2-CH_3}$ — metoxietano, o etil metil éter.

Este último es isómero de función de los dos anteriores, porque cambia el grupo funcional.

$\textbf{b) Nombre y formule el producto orgánico que se obtiene al deshidratar el 1-metil-1-ciclohexanol. (0,9 puntos)}$

El compuesto de partida es un anillo de ciclohexano cuyo carbono 1 lleva a la vez un grupo hidroxilo y un metilo; se trata, por tanto, de un alcohol terciario, de fórmula molecular $\mathrm{C_7H_{14}O}$.

Al deshidratarlo con ácido sulfúrico y calor se pierde una molécula de agua: el hidroxilo abandona el carbono 1 y un hidrógeno abandona un carbono contiguo, formándose entre ambos un doble enlace.

Hay dos hidrógenos posibles, y la regla de Zaitsev decide: se elimina preferentemente el que conduce al alqueno más sustituido, es decir, el de un carbono del propio anillo.

El producto mayoritario es el $\textbf{1-metilciclohexeno}$, un anillo de seis carbonos con un doble enlace entre los carbonos 1 y 2 y un metilo sobre el carbono 1. Su fórmula molecular es $\mathrm{C_7H_{12}}$.

$\mathrm{C_7H_{14}O} \xrightarrow{\ \mathrm{H_2SO_4},\ \text{calor}\ } \mathrm{C_7H_{12}} + \mathrm{H_2O}$

Como producto minoritario se formaría el metilenciclohexano, con el doble enlace hacia el metilo exterior, menos sustituido y por tanto menos estable.

$\textbf{c) Nombre o formule los siguientes compuestos: (0,5 puntos)}$

$\textbf{c.1)}$ $\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CONH_2}$ — $\textbf{2-metilpropanamida}$. El carbono de la amida es el 1 y el metilo está en el 2.

$\textbf{c.2)}$ $\mathrm{CH(OH)_2-CH_2OH}$ — $\textbf{etano-1,1,2-triol}$. Dos hidroxilos sobre el carbono 1 y uno sobre el 2.

$\textbf{c.3)}$ 3-Oxopentanal — $\mathrm{CHO-CH_2-CO-CH_2-CH_3}$. El aldehído tiene prioridad y ocupa el carbono 1; el grupo cetona del carbono 3 se nombra con el prefijo oxo-.

$\textbf{c.4)}$ 3-Metil-2-penten-1-ol [3-metilpent-2-en-1-ol] — $\mathrm{CH_2OH-CH{=}C(CH_3)-CH_2-CH_3}$. El hidroxilo manda en la numeración, el doble enlace queda entre el 2 y el 3, y el metilo en el 3.

$\textbf{c.5)}$ 2,5-Dimetilfenol [2,5-dimetil-1-hidroxibenceno] — $\mathrm{C_6H_3(CH_3)_2(OH)}$. Es un anillo bencénico con el hidroxilo sobre el carbono 1 y sendos metilos sobre el 2 y el 5. Su fórmula molecular es $\mathrm{C_8H_{10}O}$.