Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Islas Canarias · 2023

Responda a las siguientes cuestiones de química orgánica:

a) Nombre o formule los siguientes compuestos: (0,5 puntos)

a.1) $\text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}=\text{CH}_2$

a.2) $\text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CHOH}-\text{CH}_3$

a.3) Metoxietano [etilmetiléter]

a.4) 2,3-Dicloropropanoato de etilo

a.5) 2-Butanamina [2-aminobutano]

b) El acetato de etilo [etanoato de etilo] es un compuesto que puede formarse en algunos vinos, y que se obtiene a partir de un alcohol primario y un ácido carboxílico. Escriba la reacción correspondiente, formulando y nombrando los reactivos e indicando el tipo de reacción. (0,5 puntos)

c) Un alcano con composición $\text{C}_7\text{H}_{16}$ presenta isomería óptica. Dé su nombre y su fórmula. (0,5 puntos)

d) Formule y nombre los cuatro isómeros de posición del compuesto de fórmula molecular $\text{C}_3\text{H}_6\text{Br}_2$. (0,5 puntos)

$\textbf{a) Nombre o formule los siguientes compuestos: (0,5 puntos)}$

$\textbf{a.1)}$ $\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH{=}CH_2}$ — $\textbf{3-metilbut-1-eno}$. La cadena principal, de cuatro carbonos, se numera para que el doble enlace tenga el localizador más bajo; el metilo queda entonces en el 3.

$\textbf{a.2)}$ $\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CHOH-CH_3}$ — $\textbf{4-metilpentan-2-ol}$. El hidroxilo manda en la numeración y ocupa el carbono 2 de una cadena de cinco; el metilo cae en el 4.

$\textbf{a.3)}$ Metoxietano [etilmetiléter] — $\mathrm{CH_3-O-CH_2-CH_3}$. Éter asimétrico, con un metilo y un etilo unidos al oxígeno.

$\textbf{a.4)}$ 2,3-Dicloropropanoato de etilo — $\mathrm{CH_2Cl-CHCl-COO-CH_2-CH_3}$. Éster del ácido 2,3-dicloropropanoico con el etanol.

$\textbf{a.5)}$ 2-Butanamina [2-aminobutano] — $\mathrm{CH_3-CH_2-CH(NH_2)-CH_3}$. Amina primaria con el grupo amino sobre el segundo carbono.

$\textbf{b) El acetato de etilo es un compuesto que puede formarse en algunos vinos, y que se obtiene a partir de un alcohol primario y un ácido carboxílico. Escriba la reacción correspondiente, formulando y nombrando los reactivos e indicando el tipo de reacción. (0,5 puntos)}$

El nombre del éster indica directamente de qué reactivos procede: la primera parte, acetato o etanoato, del ácido, y la segunda, de etilo, del alcohol.

$\mathrm{CH_3-COOH}$ — ácido etanoico, o ácido acético.

$\mathrm{CH_3-CH_2OH}$ — etanol, un alcohol primario.

Al reaccionar en medio ácido se pierde una molécula de agua y ambos restos quedan unidos por un oxígeno:

$\mathrm{CH_3-COOH} + \mathrm{CH_3-CH_2OH} \rightleftharpoons \mathrm{CH_3-COO-CH_2-CH_3} + \mathrm{H_2O}$

Se trata de una reacción de $\textbf{esterificación}$, formalmente una sustitución sobre el grupo carboxilo. Se escribe con doble flecha porque es un equilibrio, y es justamente lo que ocurre en un vino picado, donde el ácido acético formado por oxidación reacciona con el etanol.

$\textbf{c) Un alcano con composición C₇H₁₆ presenta isomería óptica. Dé su nombre y su fórmula. (0,5 puntos)}$

Un alcano solo puede ser ópticamente activo si alguno de sus carbonos lleva cuatro cadenas distintas, lo que exige que esté ramificado y de forma asimétrica. Con siete carbonos lo cumple el $\textbf{3-metilhexano}$:

$\mathrm{CH_3-CH_2-\overset{*}{C}H(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3}$

El carbono 3 está unido a $-\mathrm{H}$, $-\mathrm{CH_3}$, $-\mathrm{CH_2-CH_3}$ (etilo) y $-\mathrm{CH_2-CH_2-CH_3}$ (propilo): cuatro sustituyentes diferentes, luego es un carbono asimétrico y el compuesto existe como dos enantiómeros.

Se comprueba la fórmula: siete carbonos y $2 \cdot 7 + 2 = 16$ hidrógenos, es decir, $\mathrm{C_7H_{16}}$.

$\textbf{d) Formule y nombre los cuatro isómeros de posición del compuesto de fórmula molecular C₃H₆Br₂. (0,5 puntos)}$

Se parte del esqueleto del propano, de tres carbonos, y se colocan los dos bromos de todas las maneras posibles:

$\mathrm{CHBr_2-CH_2-CH_3}$ — 1,1-dibromopropano, con los dos bromos sobre un carbono terminal.

$\mathrm{CH_2Br-CHBr-CH_3}$ — 1,2-dibromopropano.

$\mathrm{CH_2Br-CH_2-CH_2Br}$ — 1,3-dibromopropano, uno en cada extremo.

$\mathrm{CH_3-CBr_2-CH_3}$ — 2,2-dibromopropano, los dos sobre el carbono central.

Son exactamente cuatro, y no más: cualquier otra colocación coincide con alguna de estas al numerar la cadena por el otro extremo. Todos comparten fórmula molecular, cadena y grupo funcional, y difieren solo en la posición de los sustituyentes, que es la definición de isomería de posición.