Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Islas Canarias · 2023

Responda a las siguientes cuestiones de química orgánica:

a) Nombre o formule los siguientes compuestos: (0,5 puntos)

a.1) $\text{CH}_3-\text{CHCl}-\text{CH}_2-\text{COOH}$

a.2) $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CHO}$

a.3) 3-Penten-1-ol [pent-3-en-1-ol]

a.4) Dietiléter [etoxietano]

a.5) Dietilamina [N-etiletan-1-amina]

b) Justifique cuáles de ellos presentan isomería óptica, indicando si existen carbonos asimétricos con (*). (0,5 puntos)

c) Formule y nombre dos isómeros de fórmula $\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2$. (0,5 puntos)

d) Justifique qué tipo de isomería presentan entre sí el 1-butanol [butan-1-ol] y el 2-butanol [butan-2-ol]. (0,5 puntos)

$\textbf{a) Nombre o formule los siguientes compuestos: (0,5 puntos)}$

$\textbf{a.1)}$ $\mathrm{CH_3-CHCl-CH_2-COOH}$ — $\textbf{ácido 3-clorobutanoico}$. El carbono del carboxilo es siempre el 1, de modo que el cloro cae en el 3.

$\textbf{a.2)}$ $\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH(CH_3)-CHO}$ — $\textbf{2-metilpentanal}$. El carbono del aldehído es el 1, y el metilo está en el 2 de una cadena principal de cinco carbonos.

$\textbf{a.3)}$ 3-Penten-1-ol [pent-3-en-1-ol] — $\mathrm{CH_2OH-CH_2-CH{=}CH-CH_3}$. El hidroxilo tiene prioridad sobre el doble enlace, así que su carbono es el 1.

$\textbf{a.4)}$ Dietiléter [etoxietano] — $\mathrm{CH_3-CH_2-O-CH_2-CH_3}$. Éter simétrico: los dos radicales unidos al oxígeno son iguales.

$\textbf{a.5)}$ Dietilamina [N-etiletan-1-amina] — $\mathrm{CH_3-CH_2-NH-CH_2-CH_3}$. Amina secundaria: el nitrógeno lleva dos etilos y un hidrógeno.

$\textbf{b) Justifique cuáles de ellos presentan isomería óptica, indicando si existen carbonos asimétricos con (*). (0,5 puntos)}$

Hay isomería óptica cuando la molécula contiene algún carbono unido a cuatro sustituyentes distintos. Se revisan uno a uno.

El ácido 3-clorobutanoico $\textbf{sí}$:

$\mathrm{CH_3-\overset{*}{C}HCl-CH_2-COOH}$

Su carbono 3 lleva $-\mathrm{Cl}$, $-\mathrm{H}$, $-\mathrm{CH_3}$ y $-\mathrm{CH_2-COOH}$, cuatro grupos diferentes.

El 2-metilpentanal $\textbf{también}$:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-\overset{*}{C}H(CH_3)-CHO}$

Su carbono 2 lleva $-\mathrm{CH_3}$, $-\mathrm{H}$, $-\mathrm{CHO}$ y $-\mathrm{CH_2-CH_2-CH_3}$.

Los otros tres $\textbf{no}$. En el pent-3-en-1-ol los carbonos del doble enlace son planos y el resto repite hidrógenos; en el etoxietano y la dietilamina, los dos sustituyentes de cada lado son iguales y ningún carbono tiene cuatro grupos distintos.

$\textbf{c) Formule y nombre dos isómeros de fórmula C₄H₈O₂. (0,5 puntos)}$

La fórmula corresponde a un compuesto con una insaturación —la del grupo carbonilo— y dos oxígenos, lo que apunta a un ácido carboxílico o a un éster. Dos ejemplos:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-COOH}$ — ácido butanoico.

$\mathrm{CH_3-COO-CH_2-CH_3}$ — etanoato de etilo.

Ambos responden a $\mathrm{C_4H_8O_2}$: cuatro carbonos, ocho hidrógenos y dos oxígenos. Como pertenecen a familias distintas, ácido uno y éster el otro, son isómeros de función.

Valdrían igualmente el ácido 2-metilpropanoico, el metanoato de propilo o el propanoato de metilo.

$\textbf{d) Justifique qué tipo de isomería presentan entre sí el 1-butanol y el 2-butanol. (0,5 puntos)}$

Se escriben los dos:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2OH}$ — butan-1-ol.

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_3}$ — butan-2-ol.

Los dos tienen la misma fórmula molecular, $\mathrm{C_4H_{10}O}$; la misma cadena, lineal de cuatro carbonos; y el mismo grupo funcional, el hidroxilo. Lo único que cambia es el carbono al que va unido ese grupo, el 1 en un caso y el 2 en el otro.

Se trata, por tanto, de $\textbf{isomería de posición}$, una isomería estructural o de constitución.

No es de cadena, porque el esqueleto carbonado es idéntico, ni de función, porque los dos son alcoholes. Sí conviene notar una diferencia derivada: el butan-1-ol es un alcohol primario y el butan-2-ol, uno secundario, de modo que al oxidarse dan productos distintos, ácido butanoico el primero y butanona el segundo.