Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Islas Canarias · 2023

Responda a las siguientes cuestiones de química orgánica:

a) Nombre o formule los siguientes compuestos: (0,5 puntos)

a.1) $\text{CH}_3-\text{CO}-\text{CH}_3$

a.2) $\text{CH}_3-\text{CHF}-\text{COOH}$

a.3) Etoxieteno [eteniletiléter]

a.4) Benzoato de propilo

a.5) Butanodial

b) Justifique si alguno de ellos presenta isomería óptica. (0,5 puntos)

c) Formule y nombre dos isómeros de función de fórmula $\text{C}_5\text{H}_{12}\text{O}$. (0,5 puntos)

d) ¿Posee el etanol algún isómero de posición? ¿Y el 1-propanol? Justifique su respuesta. (0,5 puntos)

$\textbf{a) Nombre o formule los siguientes compuestos: (0,5 puntos)}$

$\textbf{a.1)}$ $\mathrm{CH_3-CO-CH_3}$ — $\textbf{propanona}$, conocida como acetona. Es la cetona más sencilla: tres carbonos con el grupo carbonilo en el central.

$\textbf{a.2)}$ $\mathrm{CH_3-CHF-COOH}$ — $\textbf{ácido 2-fluoropropanoico}$. El carboxilo es el carbono 1 y el flúor está en el 2.

$\textbf{a.3)}$ Etoxieteno [eteniletiléter] — $\mathrm{CH_2{=}CH-O-CH_2-CH_3}$. Éter en el que el oxígeno une un grupo etenilo y un grupo etilo.

$\textbf{a.4)}$ Benzoato de propilo — $\mathrm{C_6H_5-COO-CH_2-CH_2-CH_3}$. Éster del ácido benzoico con el propan-1-ol.

$\textbf{a.5)}$ Butanodial — $\mathrm{CHO-CH_2-CH_2-CHO}$. Cadena de cuatro carbonos con un grupo aldehído en cada extremo.

$\textbf{b) Justifique si alguno de ellos presenta isomería óptica. (0,5 puntos)}$

Hay isomería óptica cuando la molécula contiene algún carbono asimétrico, unido a cuatro sustituyentes distintos. Se revisan uno a uno.

$\mathrm{CH_3-CO-CH_3}$: los dos carbonos extremos son metilos y el central es plano. $\textbf{No}$.

$\mathrm{CH_2{=}CH-O-CH_2-CH_3}$: los carbonos del doble enlace son planos y los demás repiten hidrógenos. $\textbf{No}$.

$\mathrm{C_6H_5-COO-CH_2-CH_2-CH_3}$ y $\mathrm{CHO-CH_2-CH_2-CHO}$: ningún carbono con cuatro sustituyentes diferentes. $\textbf{No}$.

El ácido 2-fluoropropanoico $\textbf{sí}$:

$\mathrm{CH_3-\overset{*}{C}HF-COOH}$

Su carbono 2 está unido a $-\mathrm{F}$, $-\mathrm{H}$, $-\mathrm{CH_3}$ y $-\mathrm{COOH}$, cuatro grupos distintos entre sí. Es, por tanto, quiral, y el compuesto existe como dos enantiómeros que desvían el plano de la luz polarizada en sentidos opuestos.

$\textbf{c) Formule y nombre dos isómeros de función de fórmula C₅H₁₂O. (0,5 puntos)}$

La fórmula no presenta insaturaciones —un compuesto saturado de cinco carbonos con un oxígeno tendría justo doce hidrógenos—, así que las familias posibles son los alcoholes y los éteres. Dos isómeros de función son uno de cada:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2OH}$ — pentan-1-ol, un alcohol primario.

$\mathrm{CH_3-CH_2-O-CH_2-CH_2-CH_3}$ — 1-etoxipropano, o etil propil éter.

Ambos responden a $\mathrm{C_5H_{12}O}$, pero uno tiene grupo hidroxilo y el otro grupo éter, luego son isómeros de función.

$\textbf{d) ¿Posee el etanol algún isómero de posición? ¿Y el 1-propanol? Justifique su respuesta. (0,5 puntos)}$

Dos compuestos son isómeros de posición cuando comparten fórmula molecular, cadena y grupo funcional, y solo se diferencian en el carbono que lleva ese grupo.

El $\textbf{etanol}$, $\mathrm{CH_3-CH_2OH}$, tiene fórmula $\mathrm{C_2H_6O}$ y solo dos carbonos, que además son equivalentes: colocar el hidroxilo en uno o en otro da exactamente la misma molécula. Por tanto, $\textbf{no}$ tiene isómeros de posición. Sí tiene, en cambio, un isómero de función, el metoximetano.

El $\textbf{1-propanol}$, $\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2OH}$, tiene tres carbonos, y el hidroxilo puede ir en el extremo o en el central, que no son equivalentes:

$\mathrm{CH_3-CH(OH)-CH_3}$ — propan-2-ol.

Así que $\textbf{sí}$: el propan-2-ol es su isómero de posición.