Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Islas Canarias · 2024

Responda a las siguientes cuestiones de química orgánica:

a) Complete las siguientes reacciones e indique el tipo de reacción: (1 punto)

a.1) $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CHOH}-\text{CH}_3 \xrightarrow{\ \text{H}_2\text{SO}_4/\text{calor}\ }$

a.2) $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{COOH} + \text{NH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \rightarrow$

b) Formule y nombre los posibles isómeros de un compuesto de fórmula molecular $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$ y explique qué tipo de isomería presentan entre sí. (0,5 puntos)

c) Nombre o formule los siguientes compuestos: (0,5 puntos)

c.1) $\text{CH}_2\text{OH}-\text{CH}_2-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_3$

c.2) 1,2-Diclorociclohexano

c.3) $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{COO}-\text{CH}_3$

c.4) N-metilacetamida [N-metiletanamida]

c.5) $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CO}-\text{CH}_2-\text{CHO}$

$\textbf{a) Complete las siguientes reacciones e indique el tipo de reacción: (1 punto)}$

$\textbf{a.1)}$ Un alcohol calentado con ácido sulfúrico pierde una molécula de agua entre el carbono del hidroxilo y un carbono contiguo, formándose un doble enlace:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CHOH-CH_3} \xrightarrow{\ \mathrm{H_2SO_4}/\text{calor}\ } \mathrm{CH_3-CH{=}CH-CH_3} + \mathrm{H_2O}$

El reactivo es el butan-2-ol, un alcohol secundario, y el producto mayoritario es el but-2-eno, porque el hidrógeno se pierde preferentemente del carbono menos hidrogenado y se obtiene así el alqueno más sustituido. El ácido sulfúrico actúa como catalizador.

Se trata de una reacción de $\textbf{eliminación}$ (deshidratación de un alcohol).

$\textbf{a.2)}$ Un ácido carboxílico y una amina primaria pierden entre ambos una molécula de agua y quedan unidos por un enlace amida:

$\mathrm{CH_3-CH_2-COOH} + \mathrm{NH_2-CH_2-CH_3} \rightarrow \mathrm{CH_3-CH_2-CO-NH-CH_2-CH_3} + \mathrm{H_2O}$

Los reactivos son el ácido propanoico y la etanamina, y el producto es la N-etilpropanamida.

Es una reacción de $\textbf{condensación}$, formalmente una sustitución nucleófila sobre el grupo carboxilo; equivale a la esterificación, con la amina en el papel que allí ocupa el alcohol.

$\textbf{b) Formule y nombre los posibles isómeros de un compuesto de fórmula molecular C₂H₆O y explique qué tipo de isomería presentan entre sí. (0,5 puntos)}$

Con dos carbonos, seis hidrógenos y un oxígeno solo caben dos estructuras, según que el oxígeno esté en un extremo o entre los dos carbonos:

$\mathrm{CH_3-CH_2OH}$ — etanol, un alcohol.

$\mathrm{CH_3-O-CH_3}$ — metoximetano, o dimetil éter.

Ambos responden a $\mathrm{C_2H_6O}$, pero tienen grupos funcionales distintos, hidroxilo uno y éter el otro, así que son $\textbf{isómeros de función}$.

La diferencia de estructura se refleja en sus propiedades: el etanol forma enlaces de hidrógeno y hierve a 78 °C, mientras que el dimetil éter, que no puede formarlos entre sus moléculas, es un gas a temperatura ambiente.

$\textbf{c) Nombre o formule los siguientes compuestos: (0,5 puntos)}$

$\textbf{c.1)}$ $\mathrm{CH_2OH-CH_2-CH{=}CH-CH_3}$ — $\textbf{pent-3-en-1-ol}$. El hidroxilo tiene prioridad sobre el doble enlace, de modo que su carbono es el 1 y el doble enlace queda entre el 3 y el 4.

$\textbf{c.2)}$ 1,2-Diclorociclohexano — es un anillo saturado de seis carbonos con un átomo de cloro en cada uno de dos carbonos contiguos. Su fórmula molecular es $\mathrm{C_6H_{10}Cl_2}$, y se representa como un hexágono con los dos cloros sobre vértices consecutivos.

$\textbf{c.3)}$ $\mathrm{CH_3-CH_2-COO-CH_3}$ — $\textbf{propanoato de metilo}$. Éster del ácido propanoico con el metanol.

$\textbf{c.4)}$ N-metilacetamida [N-metiletanamida] — $\mathrm{CH_3-CO-NH-CH_3}$. Amida sustituida: el metilo del localizador N va sobre el nitrógeno.

$\textbf{c.5)}$ $\mathrm{CH_3-CH_2-CO-CH_2-CHO}$ — $\textbf{3-oxopentanal}$. El aldehído tiene prioridad sobre la cetona, así que su carbono es el 1 y el grupo carbonilo restante se nombra con el prefijo oxo- en el 3.