Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Islas Canarias · 2024

Responda a las siguientes cuestiones de química orgánica:

a) Nombre y/o formule los siguientes compuestos: (0,5 puntos)

a.1) $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CONH}_2$

a.2) $\text{CH}_2\text{Br}-\text{CHBr}-\text{COOH}$

a.3) 2,3-Butanodiol [butano-2,3-diol]

a.4) Butanoato de metilo

a.5) Trimetilamina [N,N-dimetilmetanamina]

b) Justifique cuál o cuáles de ellos presentan isomería óptica. (0,5 puntos)

c) Cuando se hace reaccionar el 2-metilbut-2-eno [2-metil-2-buteno] con $\text{HBr}$ se obtiene un compuesto que presenta un carbono quiral. Formule y nombre dicho compuesto indicando con (*) el carbono quiral. (0,5 puntos)

d) Formule y nombre dos aminas de fórmula $\text{C}_3\text{H}_9\text{N}$. (0,5 puntos)

$\textbf{a) Nombre y/o formule los siguientes compuestos: (0,5 puntos)}$

$\textbf{a.1)}$ $\mathrm{CH_3-CH_2-CONH_2}$ — $\textbf{propanamida}$. El carbono del grupo amida es el 1 de una cadena de tres.

$\textbf{a.2)}$ $\mathrm{CH_2Br-CHBr-COOH}$ — $\textbf{ácido 2,3-dibromopropanoico}$. El carboxilo es el carbono 1, y los dos bromos ocupan el 2 y el 3.

$\textbf{a.3)}$ 2,3-Butanodiol [butano-2,3-diol] — $\mathrm{CH_3-CH(OH)-CH(OH)-CH_3}$. Cadena de cuatro carbonos con sendos hidroxilos en el 2 y el 3.

$\textbf{a.4)}$ Butanoato de metilo — $\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-COO-CH_3}$. Éster del ácido butanoico con el metanol.

$\textbf{a.5)}$ Trimetilamina [N,N-dimetilmetanamina] — $\mathrm{N(CH_3)_3}$. Amina terciaria: el nitrógeno lleva tres metilos y ningún hidrógeno.

$\textbf{b) Justifique cuál o cuáles de ellos presentan isomería óptica. (0,5 puntos)}$

Hay isomería óptica cuando la molécula contiene algún carbono asimétrico, es decir, unido a cuatro sustituyentes distintos. Se revisan uno a uno.

$\mathrm{CH_3-CH_2-CONH_2}$: todos los carbonos repiten hidrógenos o son planos. $\textbf{No}$.

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-COO-CH_3}$ y $\mathrm{N(CH_3)_3}$: tampoco tienen ningún carbono con cuatro sustituyentes diferentes. $\textbf{No}$.

El ácido 2,3-dibromopropanoico $\textbf{sí}$:

$\mathrm{CH_2Br-\overset{*}{C}HBr-COOH}$

El C2 está unido a $-\mathrm{Br}$, $-\mathrm{H}$, $-\mathrm{COOH}$ y $-\mathrm{CH_2Br}$, cuatro grupos distintos. El C3, en cambio, lleva dos hidrógenos y no es asimétrico.

El butano-2,3-diol $\textbf{también}$, y con dos carbonos asimétricos:

$\mathrm{CH_3-\overset{*}{C}H(OH)-\overset{*}{C}H(OH)-CH_3}$

Cada uno de ellos lleva $-\mathrm{OH}$, $-\mathrm{H}$, $-\mathrm{CH_3}$ y el resto de la cadena. Al ser los dos centros equivalentes, además de la pareja de enantiómeros existe una forma meso, ópticamente inactiva por poseer un plano de simetría interno.

$\textbf{c) Cuando se hace reaccionar el 2-metilbut-2-eno [2-metil-2-buteno] con HBr se obtiene un compuesto que presenta un carbono quiral. Formule y nombre dicho compuesto indicando con (*) el carbono quiral. (0,5 puntos)}$

El alqueno de partida es:

$\mathrm{CH_3-C(CH_3){=}CH-CH_3}$

La adición de HBr al doble enlace puede dar dos productos, según a cuál de los dos carbonos se una el bromo.

Si el bromo va al C2, el más sustituido, que es lo que predice la regla de Markovnikov, se obtiene el 2-bromo-2-metilbutano, $\mathrm{CH_3-CBr(CH_3)-CH_2-CH_3}$. Ese carbono lleva dos metilos iguales, así que $\textbf{no}$ es quiral.

El compuesto al que se refiere el enunciado es, por tanto, el otro, en el que el bromo se une al C3:

$\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-\overset{*}{C}HBr-CH_3}$

Es el $\textbf{2-bromo-3-metilbutano}$. El carbono quiral es el que lleva el bromo, unido a $-\mathrm{Br}$, $-\mathrm{H}$, $-\mathrm{CH_3}$ y $-\mathrm{CH(CH_3)_2}$: cuatro sustituyentes distintos. El otro carbono sustituido lleva dos metilos y no lo es.

$\textbf{d) Formule y nombre dos aminas de fórmula C₃H₉N. (0,5 puntos)}$

La fórmula corresponde a una amina saturada de tres carbonos, y las posibilidades se distinguen por cuántos radicales lleva el nitrógeno. Basta dar dos:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-NH_2}$ — propan-1-amina, una amina primaria.

$\mathrm{CH_3-NH-CH_2-CH_3}$ — N-metiletanamina, o etilmetilamina, una amina secundaria.

Valdría igualmente la trimetilamina, $\mathrm{N(CH_3)_3}$, que es terciaria, o la propan-2-amina, $\mathrm{CH_3-CH(NH_2)-CH_3}$. Todas responden a $\mathrm{C_3H_9N}$ y son isómeras entre sí.