Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Islas Canarias · 2024

Responda a las siguientes cuestiones de química orgánica:

a) Nombre o formule los siguientes compuestos: (0,5 puntos)

a.1) $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CH}_2\text{OH}$

a.2) $\text{CH}_3-\text{NH}-\text{CH}_2-\text{CH}_3$

a.3) Ácido 2-oxobutanoico

a.4) 3-Metilpentanamida

a.5) 1,2-Dimetilciclohexano

b) Razone si alguno de los siguientes compuestos presenta isomería geométrica y nómbrelos: eteno, 1,2-dicloroetano y 2-buteno. (0,5 puntos)

c) ¿Reaccionará alguno de los tres compuestos anteriores con $\text{HCl}$? En caso de ser afirmativa su respuesta, escriba la o las reacciones correspondientes. (0,5 puntos)

d) ¿Presentará isomería óptica alguno de los compuestos del apartado a)? Justifique su respuesta. (0,5 puntos)

$\textbf{a) Nombre o formule los siguientes compuestos: (0,5 puntos)}$

$\textbf{a.1)}$ $\mathrm{CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-CH_2OH}$ — $\textbf{3-metilpentan-1-ol}$. La cadena principal es la más larga que contiene el hidroxilo, de cinco carbonos, y se numera desde el extremo del $-\mathrm{OH}$; el metilo queda en el carbono 3.

$\textbf{a.2)}$ $\mathrm{CH_3-NH-CH_2-CH_3}$ — $\textbf{N-metiletanamina}$, o etilmetilamina. Amina secundaria: la cadena principal es la de etano y el metilo se nombra con el localizador N por ir sobre el nitrógeno.

$\textbf{a.3)}$ Ácido 2-oxobutanoico — $\mathrm{CH_3-CH_2-CO-COOH}$. El carboxilo es el carbono 1 y el prefijo oxo- indica un grupo cetona en el 2.

$\textbf{a.4)}$ 3-Metilpentanamida — $\mathrm{CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-CONH_2}$. El carbono del grupo amida es el 1 y el metilo está en el 3.

$\textbf{a.5)}$ 1,2-Dimetilciclohexano — es un anillo saturado de seis carbonos que lleva un grupo metilo en cada uno de dos carbonos contiguos. Su fórmula molecular es $\mathrm{C_8H_{16}}$, y se representa como un hexágono con los dos metilos sobre vértices consecutivos.

$\textbf{b) Razone si alguno de los siguientes compuestos presenta isomería geométrica y nómbrelos: eteno, 1,2-dicloroetano y 2-buteno. (0,5 puntos)}$

La isomería geométrica requiere dos condiciones simultáneas: un doble enlace carbono-carbono, que impide el giro libre, y que cada uno de esos dos carbonos lleve sustituyentes distintos entre sí.

$\mathrm{CH_2{=}CH_2}$, eteno: tiene el doble enlace, pero cada carbono lleva dos hidrógenos iguales. Al intercambiarlos se obtiene la misma molécula. $\textbf{No}$ presenta isomería geométrica.

$\mathrm{CH_2Cl-CH_2Cl}$, 1,2-dicloroetano: el enlace C–C es simple y permite el giro libre, de modo que las distintas disposiciones no son isómeros, sino conformaciones que se interconvierten. $\textbf{No}$.

$\mathrm{CH_3-CH{=}CH-CH_3}$, 2-buteno: hay doble enlace y cada carbono implicado lleva un metilo y un hidrógeno, que son distintos entre sí. $\textbf{Sí}$ presenta isomería geométrica, con dos isómeros:

$\textit{cis}\text{-2-buteno}$, o (Z)-but-2-eno, con los dos metilos al mismo lado del doble enlace.

$\textit{trans}\text{-2-buteno}$, o (E)-but-2-eno, con los metilos en lados opuestos.

$\textbf{c) ¿Reaccionará alguno de los tres compuestos anteriores con HCl? En caso de ser afirmativa su respuesta, escriba la o las reacciones correspondientes. (0,5 puntos)}$

El cloruro de hidrógeno se adiciona a los dobles enlaces, así que reaccionan los dos compuestos insaturados y no el saturado.

El eteno da cloroetano:

$\mathrm{CH_2{=}CH_2} + \mathrm{HCl} \rightarrow \mathrm{CH_3-CH_2Cl}$

El 2-buteno da 2-clorobutano. Los dos carbonos del doble enlace están igualmente sustituidos, de modo que el hidrógeno puede ir a cualquiera de ellos y el producto es el mismo:

$\mathrm{CH_3-CH{=}CH-CH_3} + \mathrm{HCl} \rightarrow \mathrm{CH_3-CHCl-CH_2-CH_3}$

El 1,2-dicloroetano, en cambio, es un compuesto saturado: no tiene dobles enlaces a los que adicionar nada, así que $\textbf{no reacciona}$ con el HCl.

Las dos reacciones escritas son de $\textbf{adición electrófila}$.

$\textbf{d) ¿Presentará isomería óptica alguno de los compuestos del apartado a)? Justifique su respuesta. (0,5 puntos)}$

Hay isomería óptica si algún carbono está unido a cuatro sustituyentes distintos. Se revisan uno a uno.

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-CH_2OH}$: el carbono 3 lleva $-\mathrm{CH_3}$, $-\mathrm{H}$, $-\mathrm{CH_2-CH_3}$ y $-\mathrm{CH_2-CH_2OH}$, cuatro grupos diferentes. $\textbf{Sí}$ es asimétrico:

$\mathrm{CH_3-CH_2-\overset{*}{C}H(CH_3)-CH_2-CH_2OH}$

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-CONH_2}$: por la misma razón, el carbono 3 lleva metilo, hidrógeno, un etilo y la cadena $-\mathrm{CH_2-CONH_2}$. $\textbf{Sí}$:

$\mathrm{CH_3-CH_2-\overset{*}{C}H(CH_3)-CH_2-CONH_2}$

$\mathrm{CH_3-NH-CH_2-CH_3}$ y $\mathrm{CH_3-CH_2-CO-COOH}$: ningún carbono con cuatro sustituyentes distintos, así que $\textbf{no}$.

Queda el 1,2-dimetilciclohexano. Sus dos carbonos sustituidos llevan cada uno metilo, hidrógeno y los dos tramos del anillo, que son diferentes entre sí, de modo que también son centros estereogénicos: existen las formas cis y trans, y la trans consta de dos enantiómeros, mientras que la cis es superponible con su imagen especular por tener un plano de simetría.

En resumen, presentan isomería óptica el 3-metilpentan-1-ol y la 3-metilpentanamida, cada uno con un carbono asimétrico.