Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Islas Canarias · 2024

Responda a las siguientes cuestiones de química orgánica:

a) Nombre o formule los siguientes compuestos: (0,5 puntos)

a.1) $\text{CH}_2\text{Br}-\text{CH}_2-\text{CO}-\text{CH}_3$

a.2) $\text{CH}_3-\text{CHBr}-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{COOH}$

a.3) Butanonitrilo

a.4) 3,5-Dimetil-3-hexanol [3,5-dimetilhexan-3-ol]

a.5) Dietilamina [N-etiletanamina]

b) Justifique cuáles de ellos presentan isomería óptica, señalando en su caso los carbonos asimétricos con (*). (0,5 puntos)

c) Formule y nombre los tres isómeros de fórmula molecular $\text{C}_5\text{H}_{12}$. (0,5 puntos)

d) El fenol [hidroxibenceno] reacciona en medio ácido con el ácido acético [ácido etanoico]. Escriba la reacción que tiene lugar. ¿Qué tipo de reacción es? (0,5 puntos)

$\textbf{a) Nombre o formule los siguientes compuestos: (0,5 puntos)}$

$\textbf{a.1)}$ $\mathrm{CH_2Br-CH_2-CO-CH_3}$ — $\textbf{4-bromobutan-2-ona}$. La cadena de cuatro carbonos se numera por el extremo que da el localizador más bajo al grupo funcional, la cetona, que queda en el 2; el bromo cae entonces en el 4.

$\textbf{a.2)}$ $\mathrm{CH_3-CHBr-CH_2-CH(CH_3)-COOH}$ — $\textbf{ácido 4-bromo-2-metilpentanoico}$. El carbono del carboxilo es siempre el 1, de modo que el metilo está en el 2 y el bromo en el 4.

$\textbf{a.3)}$ Butanonitrilo — $\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CN}$. El carbono del grupo nitrilo cuenta como carbono 1 de la cadena de cuatro.

$\textbf{a.4)}$ 3,5-Dimetil-3-hexanol [3,5-dimetilhexan-3-ol] — $\mathrm{CH_3-CH_2-C(CH_3)(OH)-CH_2-CH(CH_3)-CH_3}$. Cadena de seis carbonos con el hidroxilo en el 3 y sendos metilos en el 3 y el 5.

$\textbf{a.5)}$ Dietilamina [N-etiletanamina] — $\mathrm{CH_3-CH_2-NH-CH_2-CH_3}$. Amina secundaria: el nitrógeno lleva dos radicales etilo y un hidrógeno.

$\textbf{b) Justifique cuáles de ellos presentan isomería óptica, señalando en su caso los carbonos asimétricos con (*). (0,5 puntos)}$

Hay isomería óptica cuando la molécula contiene algún carbono asimétrico, es decir, unido a cuatro sustituyentes distintos. Se revisan uno a uno.

$\mathrm{CH_2Br-CH_2-CO-CH_3}$: los dos carbonos $\mathrm{CH_2}$ llevan dos hidrógenos cada uno y el carbonílico es plano. $\textbf{No}$ presenta isomería óptica.

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CN}$: todos los carbonos repiten hidrógenos. $\textbf{No}$.

$\mathrm{CH_3-CH_2-NH-CH_2-CH_3}$: los dos radicales unidos al nitrógeno son iguales y ningún carbono tiene cuatro sustituyentes distintos. $\textbf{No}$.

El ácido 4-bromo-2-metilpentanoico $\textbf{sí}$, y además con $\textbf{dos}$ carbonos asimétricos:

$\mathrm{CH_3-\overset{*}{C}HBr-CH_2-\overset{*}{C}H(CH_3)-COOH}$

El C2 está unido a $-\mathrm{COOH}$, $-\mathrm{CH_3}$, $-\mathrm{H}$ y a la cadena $-\mathrm{CH_2-CHBr-CH_3}$, cuatro grupos distintos; y el C4, a $-\mathrm{Br}$, $-\mathrm{CH_3}$, $-\mathrm{H}$ y al resto de la cadena.

El 3,5-dimetilhexan-3-ol $\textbf{también}$, con un solo carbono asimétrico:

$\mathrm{CH_3-CH_2-\overset{*}{C}(CH_3)(OH)-CH_2-CH(CH_3)-CH_3}$

El C3 lleva $-\mathrm{OH}$, $-\mathrm{CH_3}$, $-\mathrm{CH_2-CH_3}$ y $-\mathrm{CH_2-CH(CH_3)-CH_3}$: cuatro sustituyentes diferentes. El C5, en cambio, lleva dos metilos iguales y no es asimétrico.

$\textbf{c) Formule y nombre los tres isómeros de fórmula molecular C₅H₁₂. (0,5 puntos)}$

La fórmula corresponde a un alcano saturado de cinco carbonos, $\mathrm{C_nH_{2n+2}}$ con $n = 5$, así que los isómeros solo pueden diferir en cómo se ramifica la cadena. Con cinco carbonos hay exactamente tres formas:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3}$ — pentano, la cadena lineal.

$\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_3}$ — 2-metilbutano, una cadena de cuatro con un metilo en el segundo carbono.

$\mathrm{C(CH_3)_4}$ — 2,2-dimetilpropano, una cadena de tres con dos metilos sobre el carbono central.

Son isómeros de cadena: misma fórmula molecular y mismo grupo funcional, pero distinto esqueleto carbonado.

$\textbf{d) El fenol [hidroxibenceno] reacciona en medio ácido con el ácido acético [ácido etanoico]. Escriba la reacción que tiene lugar. ¿Qué tipo de reacción es? (0,5 puntos)}$

El fenol aporta un grupo hidroxilo y el ácido acético un grupo carboxilo, la combinación característica de la formación de un éster: se pierde una molécula de agua y los dos restos quedan unidos por un oxígeno.

$\mathrm{CH_3-COOH} + \mathrm{C_6H_5-OH} \rightleftharpoons \mathrm{CH_3-COO-C_6H_5} + \mathrm{H_2O}$

El producto es el etanoato de fenilo, o acetato de fenilo.

Se trata de una reacción de $\textbf{esterificación}$, que es una sustitución sobre el grupo carboxilo. Se escribe con doble flecha porque es un equilibrio, y el medio ácido actúa como catalizador.