Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Islas Canarias · 2025

Responda a las siguientes cuestiones de química orgánica:

a) Formule o nombre los siguientes compuestos: (0,5 puntos)

a.1) $\text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{COOH}$

a.2) $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2\text{OH}$

a.3) $\text{CH}_3-\text{CH}(\text{Cl})-\text{CONH}_2$

a.4) Etilmetil éter [metoxietano]

a.5) 3-Metil-3-pentenal [3-metilpent-3-en-1-al]

b) Justifique si el compuesto a.5) presentará isomería geométrica y, en su caso, formule y nombre los correspondientes isómeros. (0,5 puntos)

c) Cuando los compuestos a.1) y a.2) se hacen reaccionar en medio ácido se obtiene un único compuesto orgánico. Formule y nombre dicho compuesto. ¿Qué tipo de reacción tiene lugar? (0,5 puntos)

d) De los compuestos indicados en el apartado a), razone si alguno presenta isomería óptica, indicando en su caso el o los carbonos quirales o asimétricos con (*). (0,5 puntos)

$\textbf{a) Formule o nombre los siguientes compuestos: (0,5 puntos)}$

$\textbf{a.1)}$ $\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-COOH}$ — $\textbf{ácido 2-metilpropanoico}$. La cadena principal es la que contiene el carboxilo, de tres carbonos, y el metilo queda en el carbono 2.

$\textbf{a.2)}$ $\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2OH}$ — $\textbf{butan-1-ol}$. Alcohol primario de cadena lineal con cuatro carbonos.

$\textbf{a.3)}$ $\mathrm{CH_3-CH(Cl)-CONH_2}$ — $\textbf{2-cloropropanamida}$. El carbono de la amida es el 1, y el cloro está en el 2.

$\textbf{a.4)}$ Etilmetil éter [metoxietano] — $\mathrm{CH_3-O-CH_2-CH_3}$. Éter asimétrico: los dos radicales unidos al oxígeno son distintos.

$\textbf{a.5)}$ 3-Metil-3-pentenal [3-metilpent-3-en-1-al] — $\mathrm{CHO-CH_2-C(CH_3){=}CH-CH_3}$. El grupo aldehído es el carbono 1, el doble enlace va entre el 3 y el 4, y el metilo está en el 3.

$\textbf{b) Justifique si el compuesto a.5) presentará isomería geométrica y, en su caso, formule y nombre los correspondientes isómeros. (0,5 puntos)}$

La isomería geométrica exige dos condiciones: un doble enlace carbono-carbono, que impide el giro libre, y que cada uno de esos dos carbonos lleve sustituyentes distintos entre sí.

En el 3-metilpent-3-en-1-al el doble enlace está entre C3 y C4:

$\mathrm{C_3}: \quad -\mathrm{CH_3} \ \text{y} \ -\mathrm{CH_2-CHO} \qquad \mathrm{C_4}: \quad -\mathrm{CH_3} \ \text{y} \ -\mathrm{H}$

Los dos sustituyentes de C3 son distintos y los de C4 también, de modo que $\textbf{sí presenta isomería geométrica}$.

Para nombrar los isómeros se toma en cada carbono el sustituyente de mayor prioridad: en C3, el $-\mathrm{CH_2-CHO}$ frente al metilo; en C4, el metilo frente al hidrógeno.

Isómero Z, con los dos grupos prioritarios del mismo lado del doble enlace:

$(Z)\text{-}\mathrm{CHO-CH_2-C(CH_3){=}CH-CH_3}$ — (Z)-3-metilpent-3-en-1-al.

Isómero E, con los grupos prioritarios en lados opuestos:

$(E)\text{-}\mathrm{CHO-CH_2-C(CH_3){=}CH-CH_3}$ — (E)-3-metilpent-3-en-1-al.

Ambos tienen la misma fórmula desarrollada y solo se diferencian en la disposición espacial en torno al doble enlace, que no pueden intercambiar sin romperlo.

$\textbf{c) Cuando los compuestos a.1) y a.2) se hacen reaccionar en medio ácido se obtiene un único compuesto orgánico. Formule y nombre dicho compuesto. ¿Qué tipo de reacción tiene lugar? (0,5 puntos)}$

Se hacen reaccionar un ácido carboxílico y un alcohol en medio ácido, que es la combinación característica de la esterificación: el grupo $-\mathrm{OH}$ del ácido y el hidrógeno del alcohol se pierden como agua y los dos restos quedan unidos por un oxígeno.

$\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-COOH} + \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2OH} \rightleftharpoons \mathrm{CH_3-CH(CH_3)-COO-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3} + \mathrm{H_2O}$

El producto orgánico es el $\textbf{2-metilpropanoato de butilo}$.

La reacción es una $\textbf{esterificación}$, un caso de sustitución sobre el grupo carboxilo. Se escribe con doble flecha porque es un equilibrio, y el medio ácido actúa de catalizador.

$\textbf{d) De los compuestos indicados en el apartado a), razone si alguno presenta isomería óptica, indicando en su caso el o los carbonos quirales o asimétricos con (*). (0,5 puntos)}$

Hay isomería óptica si existe algún carbono unido a cuatro sustituyentes distintos. Se revisan uno a uno:

$\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-COOH}$: el carbono 2 lleva dos grupos metilo iguales, además del carboxilo y del hidrógeno. No es quiral.

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2OH}$: todos los carbonos llevan al menos dos hidrógenos. No hay carbono quiral.

$\mathrm{CH_3-CH(Cl)-CONH_2}$: el carbono 2 está unido a $-\mathrm{CH_3}$, $-\mathrm{Cl}$, $-\mathrm{CONH_2}$ y $-\mathrm{H}$, cuatro grupos distintos. $\textbf{Sí es quiral}$:

$\mathrm{CH_3-\overset{*}{C}H(Cl)-CONH_2}$

$\mathrm{CH_3-O-CH_2-CH_3}$: ningún carbono con cuatro sustituyentes distintos.

$\mathrm{CHO-CH_2-C(CH_3){=}CH-CH_3}$: los carbonos del doble enlace son planos, no tetraédricos, y los demás repiten hidrógenos. No hay carbono quiral.

Solo la 2-cloropropanamida, el compuesto a.3), presenta isomería óptica, con un único carbono asimétrico y por tanto dos enantiómeros.