Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Islas Canarias · 2025

Responda a las siguientes cuestiones de química orgánica:

a) Nombre o formule los siguientes compuestos: (0,5 puntos)

a.1) $\text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CO}-\text{CH}_3$

a.2) $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CHCl}-\text{COOH}$

a.3) Butanonitrilo [1-cianopropano]

a.4) 2,3-Dihidroxipentanamida

a.5) 2-Oxobutanoato de etilo

b) Formule y nombre dos isómeros de función con fórmula molecular $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2$. (0,5 puntos)

c) El ácido láctico [$\text{CH}_3-\text{CHOH}-\text{COOH}$], ¿presentará isomería óptica? Justifique su respuesta. (0,5 puntos)

d) El formiato de etilo [metanoato de etilo] es uno de los responsables del sabor de las frambuesas. Escriba las fórmulas y nombres de los compuestos orgánicos que nos permitan obtener este compuesto. (0,5 puntos)

$\textbf{a) Nombre o formule los siguientes compuestos: (0,5 puntos)}$

$\textbf{a.1)}$ $\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CO-CH_3}$ — $\textbf{4-metilpentan-2-ona}$. La cadena principal es la que contiene el grupo carbonilo, de cinco carbonos, y se numera por el extremo que da el localizador más bajo a la cetona; el metilo queda entonces en el carbono 4.

$\textbf{a.2)}$ $\mathrm{CH_3-CH_2-CHCl-COOH}$ — $\textbf{ácido 2-clorobutanoico}$. El grupo carboxilo es siempre el carbono 1, así que el cloro está en el 2.

$\textbf{a.3)}$ Butanonitrilo [1-cianopropano] — $\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CN}$. El carbono del grupo nitrilo cuenta como el carbono 1 de la cadena de cuatro.

$\textbf{a.4)}$ 2,3-Dihidroxipentanamida — $\mathrm{CH_3-CH_2-CH(OH)-CH(OH)-CONH_2}$. El grupo amida es el carbono 1 y los dos hidroxilos, sustituyentes en el 2 y el 3.

$\textbf{a.5)}$ 2-Oxobutanoato de etilo — $\mathrm{CH_3-CH_2-CO-COO-CH_2-CH_3}$. Es el éster etílico de un ácido butanoico que lleva además un grupo cetona en el carbono 2, y por eso el prefijo oxo-.

$\textbf{b) Formule y nombre dos isómeros de función con fórmula molecular C₃H₆O₂. (0,5 puntos)}$

Dos isómeros son de función cuando, teniendo la misma fórmula molecular, pertenecen a familias distintas. Con tres carbonos, seis hidrógenos y dos oxígenos las dos posibilidades naturales son el ácido carboxílico y el éster:

$\mathrm{CH_3-CH_2-COOH}$ — ácido propanoico.

$\mathrm{CH_3-COO-CH_3}$ — etanoato de metilo.

Se comprueba que ambos responden a $\mathrm{C_3H_6O_2}$: tres carbonos, seis hidrógenos y dos oxígenos. El primero tiene el grupo carboxilo y el segundo el grupo éster, luego son isómeros de función.

Valdría igualmente el metanoato de etilo, $\mathrm{HCOO-CH_2-CH_3}$, que es otro éster, aunque frente al etanoato de metilo sería isómero de cadena y no de función.

$\textbf{c) El ácido láctico [CH₃-CHOH-COOH], ¿presentará isomería óptica? Justifique su respuesta. (0,5 puntos)}$

Sí. Una molécula presenta isomería óptica cuando no es superponible con su imagen especular, y la causa más habitual es que contenga un carbono asimétrico o quiral, es decir, unido a cuatro sustituyentes distintos.

En el ácido láctico se examina el carbono central:

$\mathrm{CH_3-\overset{*}{C}H(OH)-COOH}$

Ese carbono está unido a $-\mathrm{CH_3}$, $-\mathrm{OH}$, $-\mathrm{COOH}$ y $-\mathrm{H}$, cuatro grupos diferentes entre sí. Es, por tanto, un carbono quiral.

En consecuencia existen dos formas especulares no superponibles, los dos enantiómeros del ácido láctico, que desvían el plano de la luz polarizada el mismo ángulo pero en sentidos opuestos.

$\textbf{d) El formiato de etilo [metanoato de etilo] es uno de los responsables del sabor de las frambuesas. Escriba las fórmulas y nombres de los compuestos orgánicos que nos permitan obtener este compuesto. (0,5 puntos)}$

Un éster se obtiene por esterificación de un ácido carboxílico con un alcohol. El nombre del éster indica directamente cuáles: la primera parte, metanoato, procede del ácido, y la segunda, de etilo, del alcohol.

$\mathrm{HCOOH}$ — ácido metanoico, o ácido fórmico.

$\mathrm{CH_3-CH_2OH}$ — etanol.

La reacción, catalizada por un ácido, es un equilibrio en el que se pierde una molécula de agua:

$\mathrm{HCOOH} + \mathrm{CH_3-CH_2OH} \rightleftharpoons \mathrm{HCOO-CH_2-CH_3} + \mathrm{H_2O}$

El producto es el metanoato de etilo, el éster responsable del aroma citado.