Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Islas Canarias · 2025

El ácido láctico [ácido 2-hidroxipropanoico] es un compuesto químico que interviene en diversos procesos bioquímicos, como, por ejemplo, la fermentación láctica. Fue refinado por primera vez por el químico sueco Carl Wilhelm Scheele en 1780 a partir de leche agria.

Existen dos enantiómeros: L-ácido láctico y D-ácido láctico, y uno de sus polímeros (PLA) se utiliza para fabricar suturas quirúrgicas que se disuelven gradualmente en el cuerpo, eliminando la necesidad de retirarlas. Por otro lado, el ácido láctico se produce en el cuerpo humano durante el ejercicio intenso, cuando la demanda de oxígeno supera el suministro. La acumulación de ácido láctico en los músculos es responsable de la sensación de fatiga y dolor muscular.

El ácido láctico tiene multitud de aplicaciones en distintos campos como en cosmética, donde se utiliza como la alternativa al uso de la glicerina como suavizante. También es usado como componente en cremas anti-edad para suavizar los contornos faciales, reducir el daño producido por la luz solar, mejorar la textura y el tono de la piel, así como su aspecto en general.

También se utiliza en productos alimentarios como regulador de acidez. Es un ingrediente de los alimentos procesados y se emplea como descontaminante durante el procesamiento de la carne. El ácido láctico se produce comercialmente tanto por fermentación de carbohidratos como la glucosa, sacarosa o lactosa, como por síntesis química.

A la vista de toda esta información se le propone que conteste las siguientes cuestiones:

a) Escriba la fórmula del ácido láctico y justifique la existencia de enantiómeros en el ácido láctico. (0,5 puntos)

b) Escriba las reacciones de neutralización del ácido láctico con hidróxido de sodio y de esterificación con etanol. Nombre los productos obtenidos. (0,5 puntos)

c) ¿Qué producto se obtendría al oxidar el ácido láctico? Escriba la correspondiente reacción de oxidación y formule y nombre el producto que se obtiene. ¿Qué tipo de agente oxidante se podría utilizar? (0,5 puntos)

d) Formule o nombre según corresponda: (0,5 puntos)

d.1) $\text{CH}_3-\text{CH}_2\text{OCH}_3$

d.2) $\text{CH}_3-\text{CO}-\text{CO}-\text{CH}_3$

d.3) N-etil-N-metilpropanamina

d.4) Benzoato de etilo

d.5) Etanodial

$\textbf{a) Escriba la fórmula del ácido láctico y justifique la existencia de enantiómeros en el ácido láctico. (0,5 puntos)}$

El nombre sistemático que da el propio enunciado, ácido 2-hidroxipropanoico, describe la molécula entera: una cadena de tres carbonos con el grupo carboxilo en el C1 y un grupo hidroxilo en el C2.

$\mathrm{CH_3-CH(OH)-COOH}$

Su fórmula molecular es $\mathrm{C_3H_6O_3}$.

Que existan enantiómeros significa que la molécula no es superponible con su imagen especular, y eso ocurre cuando hay un carbono asimétrico o quiral, es decir, un carbono unido a cuatro sustituyentes distintos. Aquí lo es el C2:

$\mathrm{C_2}: \quad -\mathrm{CH_3}, \quad -\mathrm{OH}, \quad -\mathrm{COOH}, \quad -\mathrm{H}$

Los cuatro son diferentes entre sí, luego el C2 es quiral y la molécula presenta dos formas especulares no superponibles, que son los dos enantiómeros que cita el enunciado: el L y el D.

$\textbf{b) Escriba las reacciones de neutralización del ácido láctico con hidróxido de sodio y de esterificación con etanol. Nombre los productos obtenidos. (0,5 puntos)}$

En las dos reacciones interviene el grupo carboxilo, que es la parte ácida de la molécula; el hidroxilo del C2 no participa.

Neutralización con una base fuerte: se forma la sal y agua.

$\mathrm{CH_3-CH(OH)-COOH} + \mathrm{NaOH} \rightarrow \mathrm{CH_3-CH(OH)-COONa} + \mathrm{H_2O}$

El producto es el 2-hidroxipropanoato de sodio, conocido como lactato de sodio.

Esterificación con etanol, en medio ácido: el ácido y el alcohol pierden entre ambos una molécula de agua.

$\mathrm{CH_3-CH(OH)-COOH} + \mathrm{CH_3-CH_2OH} \rightleftharpoons \mathrm{CH_3-CH(OH)-COO-CH_2-CH_3} + \mathrm{H_2O}$

El producto es el 2-hidroxipropanoato de etilo, o lactato de etilo. Se escribe con doble flecha porque la esterificación es un equilibrio.

$\textbf{c) ¿Qué producto se obtendría al oxidar el ácido láctico? Escriba la correspondiente reacción de oxidación y formule y nombre el producto que se obtiene. ¿Qué tipo de agente oxidante se podría utilizar? (0,5 puntos)}$

El grupo que se puede oxidar es el hidroxilo del C2. Como ese carbono lleva además un metilo y el carboxilo, se trata de un alcohol secundario, y un alcohol secundario se oxida a cetona:

$\mathrm{CH_3-CH(OH)-COOH} \xrightarrow{\ [\mathrm{O}]\ } \mathrm{CH_3-CO-COOH} + \mathrm{H_2O}$

El producto es el $\mathrm{CH_3-CO-COOH}$, ácido 2-oxopropanoico, más conocido como ácido pirúvico. No se oxida más allá porque el carbono del grupo carbonilo ya no tiene ningún hidrógeno que perder.

Sirve cualquier oxidante fuerte en medio ácido, por ejemplo el permanganato de potasio, $\mathrm{KMnO_4}$, o el dicromato de potasio, $\mathrm{K_2Cr_2O_7}$.

$\textbf{d) Formule o nombre según corresponda: (0,5 puntos)}$

$\textbf{d.1)}$ $\mathrm{CH_3-CH_2-O-CH_3}$ — metoxietano, o etil metil éter. Los dos radicales unidos al oxígeno son distintos, así que es un éter asimétrico.

$\textbf{d.2)}$ $\mathrm{CH_3-CO-CO-CH_3}$ — butano-2,3-diona, o simplemente butanodiona. Es una dicetona de cuatro carbonos con los dos grupos carbonilo contiguos.

$\textbf{d.3)}$ N-etil-N-metilpropanamina — $\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-N(CH_3)-CH_2-CH_3}$. Es una amina terciaria: la cadena principal es la de propano y los otros dos sustituyentes del nitrógeno se nombran con el localizador N.

$\textbf{d.4)}$ Benzoato de etilo — $\mathrm{C_6H_5-COO-CH_2-CH_3}$. Es el éster del ácido benzoico con el etanol.

$\textbf{d.5)}$ Etanodial — $\mathrm{CHO-CHO}$. Es el dialdehído de dos carbonos, cada uno con su grupo $\mathrm{-CHO}$.