Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Islas Baleares · 2020

Una botella de vidrio de un laboratorio químico está etiquetada con la fórmula química siguiente: $\mathrm{CH_3\text{-}CH_2\text{-}CHOH\text{-}CH_3}$.

a) Nombre el compuesto $\mathrm{CH_3\text{-}CH_2\text{-}CHOH\text{-}CH_3}$.

b) Formule un isómero de posición del compuesto $\mathrm{CH_3\text{-}CH_2\text{-}CHOH\text{-}CH_3}$.

c) Formule un isómero de función del compuesto $\mathrm{CH_3\text{-}CH_2\text{-}CHOH\text{-}CH_3}$.

d) Uno de los pictogramas que aparecen en la botella del compuesto $\mathrm{CH_3\text{-}CH_2\text{-}CHOH\text{-}CH_3}$ es el siguiente. Indique su significado.

$\textbf{a) Nombre el compuesto CH₃-CH₂-CHOH-CH₃.}$

Es una cadena lineal de cuatro carbonos con un grupo hidroxilo sobre el segundo, contando desde el extremo que da el localizador más bajo:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CHOH-CH_3}$ — $\textbf{butan-2-ol}$.

Se trata de un alcohol secundario, porque el carbono que lleva el $\mathrm{-OH}$ está unido a otros dos carbonos. Su fórmula molecular es $\mathrm{C_4H_{10}O}$, que es la que han de conservar los isómeros de los apartados siguientes.

$\textbf{b) Formule un isómero de posición del compuesto CH₃-CH₂-CHOH-CH₃.}$

Un isómero de posición mantiene la fórmula molecular, la cadena y el grupo funcional, y solo cambia el carbono al que este se une:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2OH}$ — butan-1-ol.

Sigue siendo $\mathrm{C_4H_{10}O}$, pero ahora el hidroxilo está en un carbono terminal, de modo que es un alcohol primario. La diferencia se nota en su química: el butan-1-ol se oxida hasta ácido butanoico, mientras que el butan-2-ol se detiene en la butanona.

$\textbf{c) Formule un isómero de función del compuesto CH₃-CH₂-CHOH-CH₃.}$

Un isómero de función conserva la fórmula molecular pero cambia el grupo funcional. Los alcoholes son isómeros de función de los $\textbf{éteres}$:

$\mathrm{CH_3-CH_2-O-CH_2-CH_3}$ — etoxietano (dietil éter).

Comprobando: cuatro carbonos, diez hidrógenos y un oxígeno, es decir, $\mathrm{C_4H_{10}O}$. Valdría igualmente el 1-metoxipropano, $\mathrm{CH_3-O-CH_2-CH_2-CH_3}$.

$\textbf{d) Uno de los pictogramas que aparecen en la botella del compuesto CH₃-CH₂-CHOH-CH₃ es el siguiente. Indique su significado.}$

Es el pictograma GHS07, el del signo de exclamación. Advierte de un peligro $\textbf{moderado}$ para la salud: sustancia nociva o irritante.

Cubre la toxicidad aguda de categoría baja, la irritación de la piel y de los ojos, la sensibilización cutánea y la irritación de las vías respiratorias. En el butan-2-ol corresponde sobre todo a la irritación ocular y a la somnolencia o el mareo que pueden provocar sus vapores.

No debe confundirse con el GHS06 (calavera), reservado a la toxicidad aguda grave, ni con el GHS08 (busto humano), que señala efectos serios a largo plazo. En la botella figuraría además el GHS02, el de la llama, porque el butan-2-ol es un líquido inflamable.