Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Islas Baleares · 2021

a) El premio Nobel de Química del año 2020 fue concedido a dos investigadoras, Emmanuelle Charpentier y Jennifer A. Doudna, por el desarrollo de la técnica CRISPR-Cas9, o tijeras genéticas, la cual permite cortar el ADN en una posición concreta.

Uno de los componentes estructurales del ADN es la desoxirribosa, que presenta la estructura química que se muestra en la figura 1:


Figura 1. Estructura química de la desoxirribosa.

i) Calcule el peso molecular de la desoxirribosa.

ii) ¿Qué tipo de hibridación presenta el átomo de carbono indicado con el número 3 en la figura de la estructura química de la desoxirribosa? Justifique la respuesta.

b) Formule los compuestos siguientes: dietil éter y ácido fosfórico.

Datos: masas atómicas relativas: $\mathrm{H} = 1{,}0$; $\mathrm{C} = 12{,}0$; $\mathrm{O} = 16{,}0$.

$\textbf{a) i) Calcule el peso molecular de la desoxirribosa.}$

De la figura se lee que la desoxirribosa es un ciclo de cinco miembros —cuatro carbonos y un oxígeno— con un quinto carbono fuera del anillo. Contando los átomos:

Carbonos: los numerados del 1 al 5, cinco en total.

Oxígenos: el del anillo, el hidroxilo del carbono 1, el del carbono 3 y el del grupo $\mathrm{CH_2OH}$ del carbono 5. Cuatro en total. Es justamente el carbono 2, sin hidroxilo, el que da nombre al azúcar: es la ribosa a la que le falta un oxígeno.

Hidrógenos: uno en el C1, dos en el C2, uno en el C3, uno en el C4, dos en el C5 y tres de los hidroxilos. Diez en total.

$\mathrm{C_5H_{10}O_4}$

$M = 5 \cdot 12{,}0 + 10 \cdot 1{,}0 + 4 \cdot 16{,}0$

$M = 60{,}0 + 10{,}0 + 64{,}0 = 134{,}0\ \mathrm{g/mol}$

$\textbf{a) ii) ¿Qué tipo de hibridación presenta el átomo de carbono indicado con el número 3 en la figura de la estructura química de la desoxirribosa? Justifique la respuesta.}$

La hibridación se deduce del número de zonas electrónicas que rodean al átomo, porque hacen falta tantos orbitales híbridos como direcciones haya que atender.

El carbono 3 está unido a cuatro átomos por enlaces $\textbf{simples}$: el carbono 2, el carbono 4, el oxígeno del grupo hidroxilo y un hidrógeno. No tiene ningún enlace múltiple ni ningún par no enlazante, así que son cuatro zonas.

Para orientar cuatro enlaces equivalentes se combinan el orbital $2s$ y los tres $2p$:

$\text{hibridación } sp^3$

Los cuatro híbridos apuntan hacia los vértices de un tetraedro, con ángulos próximos a 109,5°. Es, de hecho, la hibridación de los cinco carbonos de la molécula, ya que ninguno forma enlaces múltiples en la forma cíclica.

$\textbf{b) Formule los compuestos siguientes: dietil éter y ácido fosfórico.}$

$\textbf{Dietil éter}$ — $\mathrm{CH_3-CH_2-O-CH_2-CH_3}$. Es un éter simétrico, en el que el oxígeno une dos grupos etilo iguales; su nombre sistemático es etoxietano y su fórmula molecular, $\mathrm{C_4H_{10}O}$.

$\textbf{Ácido fosfórico}$ — $\mathrm{H_3PO_4}$. Es el oxoácido del fósforo con estado de oxidación $+5$. Es triprótico, y sus ésteres con los azúcares son precisamente los que forman el esqueleto del ADN junto con la desoxirribosa del apartado anterior.