Ejercicio resuelto de Estructura de Lewis · Química · 2021

Considere las moléculas siguientes: $\mathrm{CH_3CH_2NH_2}$, $\mathrm{CHCl_3}$ y $\mathrm{Cl_2O}$.

a) Escriba la estructura de Lewis de la molécula $\mathrm{Cl_2O}$.

b) Justifique la polaridad de las moléculas $\mathrm{CHCl_3}$ y $\mathrm{Cl_2O}$.

c) Indique, de forma razonada, si la molécula $\mathrm{CH_3CH_2NH_2}$ puede formar enlaces de hidrógeno con el agua.

$\textbf{a) Escriba la estructura de Lewis de la molécula Cl₂O.}$

Se cuentan primero los electrones de valencia disponibles: el oxígeno aporta 6 y cada cloro 7, en total 20, es decir, diez pares.

El oxígeno es el átomo central, porque es el menos electronegativo de los que pueden formar dos enlaces y porque necesita completar el octeto con dos enlaces. Forma un enlace simple con cada cloro y $\textbf{le quedan dos pares no enlazantes}$; cada cloro conserva tres.



Comprobación: dos pares enlazantes más ocho pares no enlazantes suman los diez pares disponibles, y los tres átomos quedan con el octeto completo.

$\textbf{b) Justifique la polaridad de las moléculas CHCl₃ y Cl₂O.}$

Las dos son $\textbf{polares}$, pero por motivos distintos, y conviene distinguirlos.

$\mathrm{CHCl_3}$: el carbono tiene cuatro pares enlazantes y ninguno libre, así que la geometría es tetraédrica. Sin embargo, los cuatro sustituyentes $\textbf{no}$ son iguales: tres cloros y un hidrógeno. Los enlaces C–Cl son bastante polares hacia el cloro, mientras que el C–H apenas lo está, de modo que la simetría del tetraedro se rompe y los momentos dipolares no llegan a cancelarse. Queda un momento dipolar neto dirigido hacia el lado de los cloros.

Es el contraste con el $\mathrm{CCl_4}$, que con los cuatro sustituyentes idénticos sí es apolar pese a tener enlaces igual de polares.

$\mathrm{Cl_2O}$: aquí lo decisivo es la geometría. El oxígeno tiene dos pares enlazantes y dos libres, cuatro en total, de modo que la geometría electrónica es tetraédrica y la molecular, $\textbf{angular}$. Al estar la molécula doblada, los dos momentos dipolares de los enlaces O–Cl no están enfrentados y su suma vectorial no es nula; los pares libres contribuyen además en el mismo sentido.

$\vec\mu_{\text{total}} \neq \vec 0 \quad \text{en ambas moléculas}$

$\textbf{c) Indique, de forma razonada, si la molécula CH₃CH₂NH₂ puede formar enlaces de hidrógeno con el agua.}$

Sí, y de dos maneras distintas.

Para que haya enlace de hidrógeno hacen falta un $\textbf{dador}$ —un hidrógeno unido directamente a flúor, oxígeno o nitrógeno— y un $\textbf{aceptor}$ —un átomo electronegativo con pares de electrones no enlazantes.

La etilamina tiene ambas cosas en su grupo amino: dos hidrógenos unidos al nitrógeno, que pueden actuar de dadores frente al oxígeno del agua, y un par de electrones no enlazante sobre el nitrógeno, que puede actuar de aceptor frente a un hidrógeno del agua.

$\mathrm{CH_3CH_2-N(H)_2 \cdots H-O-H} \qquad \mathrm{CH_3CH_2-NH_2 \cdots H-O-H}$

Esa capacidad explica que las aminas de cadena corta sean muy solubles en agua, mientras que la solubilidad disminuye al alargarse la parte hidrocarbonada, que es apolar y no interacciona con el disolvente.