Ejercicio resuelto de Estructura de Lewis · Química · 2021

Considere las moléculas siguientes: $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2$, $\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_3$ y $\mathrm{C}{\mathrm{l}}_2\mathrm{O}$.

a) Escriba la estructura de Lewis de la molécula $\mathrm{C}{\mathrm{l}}_2\mathrm{O}$.

b) Justifique la polaridad de las moléculas $\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_3$ y $\mathrm{C}{\mathrm{l}}_2\mathrm{O}$.

c) Indique, de forma razonada, si la molécula $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2$ puede formar enlaces de hidrógeno con el agua.

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Escriba}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{estructura}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{Lewis}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{mol}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{cula}}\mathbf{\text{Cl₂O.}}$

Se cuentan primero los electrones de valencia disponibles: el oxígeno aporta 6 y cada cloro 7, en total 20, es decir, diez pares.

El oxígeno es el átomo central, porque es el menos electronegativo de los que pueden formar dos enlaces y porque necesita completar el octeto con dos enlaces. Forma un enlace simple con cada cloro y $\mathbf{\text{le}}\mathbf{\text{quedan}}\mathbf{\text{dos}}\mathbf{\text{pares}}\mathbf{\text{no}}\mathbf{\text{enlazantes}}$; cada cloro conserva tres.



Comprobación: dos pares enlazantes más ocho pares no enlazantes suman los diez pares disponibles, y los tres átomos quedan con el octeto completo.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{Justifique}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{polaridad}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{las}}\mathbf{\text{mol}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{culas}}\mathbf{\text{CHCl₃}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{Cl₂O.}}$

Las dos son $\mathbf{\text{polares}}$, pero por motivos distintos, y conviene distinguirlos.

$\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_3$: el carbono tiene cuatro pares enlazantes y ninguno libre, así que la geometría es tetraédrica. Sin embargo, los cuatro sustituyentes $\mathbf{\text{no}}$ son iguales: tres cloros y un hidrógeno. Los enlaces C–Cl son bastante polares hacia el cloro, mientras que el C–H apenas lo está, de modo que la simetría del tetraedro se rompe y los momentos dipolares no llegan a cancelarse. Queda un momento dipolar neto dirigido hacia el lado de los cloros.

Es el contraste con el $\mathrm{C}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_4$, que con los cuatro sustituyentes idénticos sí es apolar pese a tener enlaces igual de polares.

$\mathrm{C}{\mathrm{l}}_2\mathrm{O}$: aquí lo decisivo es la geometría. El oxígeno tiene dos pares enlazantes y dos libres, cuatro en total, de modo que la geometría electrónica es tetraédrica y la molecular, $\mathbf{\text{angular}}$. Al estar la molécula doblada, los dos momentos dipolares de los enlaces O–Cl no están enfrentados y su suma vectorial no es nula; los pares libres contribuyen además en el mismo sentido.

${\vec{\mu }}_{\text{total}}\mathrm{\ne }\vec{0}\text{en ambas mol}\acute{\text{e}}\text{culas}$

$\mathbf{\text{c)}}\mathbf{\text{Indique,}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{forma}}\mathbf{\text{razonada,}}\mathbf{\text{si}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{mol}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{cula}}\mathbf{\text{CH₃CH₂NH₂}}\mathbf{\text{puede}}\mathbf{\text{formar}}\mathbf{\text{enlaces}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{hidr}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{geno}}\mathbf{\text{con}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{agua.}}$

Sí, y de dos maneras distintas.

Para que haya enlace de hidrógeno hacen falta un $\mathbf{\text{dador}}$ —un hidrógeno unido directamente a flúor, oxígeno o nitrógeno— y un $\mathbf{\text{aceptor}}$ —un átomo electronegativo con pares de electrones no enlazantes.

La etilamina tiene ambas cosas en su grupo amino: dos hidrógenos unidos al nitrógeno, que pueden actuar de dadores frente al oxígeno del agua, y un par de electrones no enlazante sobre el nitrógeno, que puede actuar de aceptor frente a un hidrógeno del agua.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{N}(\mathrm{H}{)}_2\cdots \mathrm{H}-\mathrm{O}-\mathrm{H}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2\cdots \mathrm{H}-\mathrm{O}-\mathrm{H}$

Esa capacidad explica que las aminas de cadena corta sean muy solubles en agua, mientras que la solubilidad disminuye al alargarse la parte hidrocarbonada, que es apolar y no interacciona con el disolvente.