Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Islas Baleares · 2022

a) Nombre el compuesto siguiente: $\mathrm{CH_3\text{-}CH_2\text{-}CH_2\text{-}CH_2OH}$.

b) Formule y nombre un isómero de posición del compuesto del apartado a).

c) Formule y nombre un isómero de función del compuesto del apartado a).

d) ¿Cuál es el significado del siguiente pictograma, el cual aparece en la ficha de seguridad del compuesto $\mathrm{CH_3\text{-}CH_2\text{-}CH_2\text{-}CH_2OH}$?

$\textbf{a) Nombre el compuesto siguiente: CH₃-CH₂-CH₂-CH₂OH.}$

Es una cadena lineal de cuatro carbonos con el grupo hidroxilo en un extremo, es decir, un alcohol primario:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2OH}$ — $\textbf{butan-1-ol}$.

Su fórmula molecular es $\mathrm{C_4H_{10}O}$, que es la que han de conservar los isómeros de los apartados siguientes.

$\textbf{b) Formule y nombre un isómero de posición del compuesto del apartado a).}$

Un isómero de posición mantiene la fórmula molecular, la cadena y el grupo funcional, y solo cambia el carbono al que este va unido:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CHOH-CH_3}$ — $\textbf{butan-2-ol}$.

Sigue siendo $\mathrm{C_4H_{10}O}$, pero ahora el hidroxilo está sobre un carbono unido a otros dos, de modo que se trata de un alcohol secundario. La diferencia se nota en su química: el butan-1-ol se oxida hasta ácido butanoico y el butan-2-ol se detiene en la butanona.

$\textbf{c) Formule y nombre un isómero de función del compuesto del apartado a).}$

Un isómero de función conserva la fórmula molecular pero cambia el grupo funcional. Los alcoholes son isómeros de función de los $\textbf{éteres}$:

$\mathrm{CH_3-CH_2-O-CH_2-CH_3}$ — $\textbf{etoxietano}$ (dietil éter).

Comprobando: cuatro carbonos, diez hidrógenos y un oxígeno, es decir, $\mathrm{C_4H_{10}O}$. Valdría igualmente el 1-metoxipropano, $\mathrm{CH_3-O-CH_2-CH_2-CH_3}$.

El cambio de función altera radicalmente las propiedades: el butan-1-ol forma enlaces de hidrógeno entre sus moléculas y hierve a 118 °C, mientras que el etoxietano, sin hidrógeno sobre el oxígeno, no puede formarlos y hierve a 35 °C.

$\textbf{d) ¿Cuál es el significado del siguiente pictograma, el cual aparece en la ficha de seguridad del compuesto CH₃-CH₂-CH₂-CH₂OH?}$

Es el pictograma GHS05, con dos tubos que vierten un líquido corrosivo sobre una superficie y sobre una mano. Indica que se trata de una sustancia $\textbf{corrosiva}$.

Señala los productos que provocan quemaduras graves en la piel o lesiones oculares graves, y también los corrosivos para los metales. En el caso del butan-1-ol el motivo es el daño ocular grave que produce el contacto directo con sus vapores o con el líquido.

Obliga a manipularlo con guantes y, sobre todo, con gafas de seguridad, y a trabajar en vitrina. Conviene no confundirlo con el GHS07 (signo de exclamación), que corresponde a una simple irritación, mucho más leve.