Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Islas Baleares · 2023

Considere los compuestos orgánicos siguientes:

1) $\mathrm{CH_3\text{-}CH_2\text{-}CH_2\text{-}CH_2OH}$

2) $\mathrm{CH_3\text{-}CH_2\text{-}CH_2\text{-}CHO}$

a) Nombre los compuestos 1) y 2).

b) Formule un isómero de posición del compuesto 1).

c) Formule un isómero de función del compuesto 2).

$\textbf{a) Nombre los compuestos 1) y 2).}$

$\textbf{1)}$ $\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2OH}$ — $\textbf{butan-1-ol}$. Es una cadena lineal de cuatro carbonos con el grupo hidroxilo en un extremo, es decir, un alcohol primario. Su fórmula molecular es $\mathrm{C_4H_{10}O}$.

$\textbf{2)}$ $\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CHO}$ — $\textbf{butanal}$. El grupo carbonilo está en un carbono terminal, lo que caracteriza a los aldehídos; el sufijo es $\textbf{-al}$ y no hace falta localizador, porque en un aldehído el grupo funcional ocupa siempre el carbono 1. Su fórmula molecular es $\mathrm{C_4H_8O}$.

$\textbf{b) Formule un isómero de posición del compuesto 1).}$

Un isómero de posición conserva la fórmula molecular, la cadena y el grupo funcional, y solo cambia el carbono al que este va unido. Basta desplazar el hidroxilo:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CHOH-CH_3}$ — butan-2-ol.

Sigue siendo $\mathrm{C_4H_{10}O}$, pero ahora se trata de un alcohol secundario, cuya oxidación se detiene en la butanona en lugar de llegar a ácido carboxílico.

$\textbf{c) Formule un isómero de función del compuesto 2).}$

Un isómero de función tiene la misma fórmula molecular pero distinto grupo funcional. Los aldehídos son isómeros de función de las $\textbf{cetonas}$, así que basta pasar el carbonilo a un carbono interior:

$\mathrm{CH_3-CO-CH_2-CH_3}$ — butanona.

Comprobando: cuatro carbonos, ocho hidrógenos y un oxígeno, es decir, $\mathrm{C_4H_8O}$, la misma fórmula que el butanal.

La diferencia entre ambos se detecta con facilidad en el laboratorio: el butanal, por tener un hidrógeno sobre el carbono carbonílico, se oxida a ácido butanoico y da positivo el ensayo de Tollens, mientras que la butanona no reacciona.