Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Islas Baleares · 2023

a) El premio Nobel de Química del año 2018 fue concedido a los investigadores Frances H. Arnold, George P. Smith y Sir Gregory P. Winter, por el descubrimiento de un nuevo método usado en la ingeniería de proteínas, el cual imita el proceso de selección natural con el propósito de dirigir las proteínas hacia un objetivo definido.

La treonina (figura 1) es uno de los aminoácidos esenciales utilizados por estos investigadores.


Figura 1. Estructura química de la treonina.

i) A partir de la estructura química de la treonina (figura 1), determine su masa molecular.

ii) Nombre dos grupos funcionales presentes en la molécula de la treonina.

b) Nombre los compuestos siguientes: KOH y $\mathrm{FeSO_4}$.

Datos: masas atómicas relativas: $\mathrm{H} = 1{,}0$; $\mathrm{C} = 12{,}0$; $\mathrm{N} = 14{,}0$; $\mathrm{O} = 16{,}0$.

$\textbf{a) i) A partir de la estructura química de la treonina (figura 1), determine su masa molecular.}$

De la estructura de la figura se lee la fórmula: un metilo, un carbono que lleva un hidroxilo, el carbono que lleva el grupo amino y el grupo carboxilo.

$\mathrm{CH_3-CHOH-CH(NH_2)-COOH}$

Contando los átomos: cuatro carbonos, y nueve hidrógenos (tres del metilo, uno de cada carbono central, uno del hidroxilo, dos del amino), un nitrógeno y tres oxígenos.

$\mathrm{C_4H_9NO_3}$

$M = 4 \cdot 12{,}0 + 9 \cdot 1{,}0 + 14{,}0 + 3 \cdot 16{,}0$

$M = 48{,}0 + 9{,}0 + 14{,}0 + 48{,}0 = 119{,}0\ \mathrm{g/mol}$

$\textbf{a) ii) Nombre dos grupos funcionales presentes en la molécula de la treonina.}$

En la molécula se reconocen tres, y basta con nombrar dos:

i) El grupo $\textbf{amino}$, $\mathrm{-NH_2}$, de carácter básico, porque el nitrógeno conserva un par de electrones no enlazante con el que puede captar un protón.

ii) El grupo $\textbf{carboxilo}$, $\mathrm{-COOH}$, de carácter ácido, propio de los ácidos carboxílicos.

iii) El grupo $\textbf{hidroxilo}$, $\mathrm{-OH}$, unido a una cadena carbonada, es decir, un alcohol. Es lo que distingue a la treonina de otros aminoácidos y la hace especialmente polar.

La presencia simultánea de los dos primeros es lo que define a un aminoácido y lo que le permite formar enlaces peptídicos.

$\textbf{b) Nombre los compuestos siguientes: KOH y FeSO₄.}$

$\mathrm{KOH}$ — $\textbf{hidróxido de potasio}$. El potasio actúa siempre con $+1$ y el grupo hidroxilo con $-1$, así que la proporción es 1 a 1.

$\mathrm{FeSO_4}$ — $\textbf{sulfato de hierro(II)}$. El anión sulfato tiene carga $-2$ y hay uno solo, así que el hierro debe actuar con $+2$. Conviene indicar el estado de oxidación entre paréntesis, porque el hierro también forma el sulfato de hierro(III), $\mathrm{Fe_2(SO_4)_3}$.