Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Islas Baleares · 2023

a) Nombre el compuesto siguiente: $\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2COOH}$.

b) Formule un isómero de función del compuesto del apartado a).

c) Formule un isómero de cadena del compuesto del apartado a).

d) En la ficha de seguridad del compuesto del apartado a) aparece el siguiente pictograma. Explique su significado.

$\textbf{a) Nombre el compuesto siguiente: CH₃CH₂CH₂CH₂COOH.}$

Es un ácido carboxílico de cadena lineal. Contando los carbonos, incluido el del grupo funcional, hay cinco:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-COOH}$ — $\textbf{ácido pentanoico}$.

Su fórmula molecular es $\mathrm{C_5H_{10}O_2}$, que es la que deben respetar los dos isómeros que se piden a continuación.

$\textbf{b) Formule un isómero de función del compuesto del apartado a).}$

Un isómero de función tiene la misma fórmula molecular pero distinto grupo funcional. Los ácidos carboxílicos son isómeros de función de los $\textbf{ésteres}$, así que basta proponer un éster de cinco carbonos:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-COO-CH_3}$ — butanoato de metilo.

Comprobando la fórmula molecular: cuatro carbonos de la parte ácida más uno del metilo, cinco; diez hidrógenos; dos oxígenos. Es $\mathrm{C_5H_{10}O_2}$, la misma del ácido pentanoico.

Valdrían igualmente el propanoato de etilo, $\mathrm{CH_3-CH_2-COO-CH_2-CH_3}$, o el etanoato de propilo.

$\textbf{c) Formule un isómero de cadena del compuesto del apartado a).}$

Un isómero de cadena conserva la fórmula molecular y el grupo funcional, y solo cambia la disposición del esqueleto carbonado. Hay que seguir teniendo un ácido carboxílico de cinco carbonos, pero ramificado:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH(CH_3)-COOH}$ — ácido 2-metilbutanoico.

Ahora la cadena principal tiene cuatro carbonos y el quinto cuelga como metilo. La fórmula sigue siendo $\mathrm{C_5H_{10}O_2}$.

Otra posibilidad es el ácido 3-metilbutanoico, $\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_2-COOH}$, o el ácido 2,2-dimetilpropanoico.

$\textbf{d) En la ficha de seguridad del compuesto del apartado a) aparece el siguiente pictograma. Explique su significado.}$

Es el pictograma GHS08, el del busto humano con una estrella en el pecho. Advierte de un $\textbf{peligro grave para la salud}$.

Se aplica a las sustancias con efectos tóxicos serios, casi siempre a medio o largo plazo: carcinógenas, mutágenas, tóxicas para la reproducción, sensibilizantes respiratorias, con toxicidad específica en determinados órganos tras una o varias exposiciones, o que entrañan peligro por aspiración.

No debe confundirse con el GHS07 (signo de exclamación), que señala molestias mucho más leves como la irritación, ni con el GHS06 (calavera), reservado a la toxicidad aguda que puede causar la muerte a corto plazo.