Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Islas Baleares · 2024

a) Nombre el compuesto siguiente: $\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH}$.

b) Explique de manera razonada el tipo de isomería que presentan los compuestos siguientes:

i) $\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH}$ y $\mathrm{CH_3CHOHCH_3}$

ii) $\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH}$ y $\mathrm{CH_3CH_2OCH_3}$

c) En la ficha de seguridad del compuesto del apartado a) aparece el pictograma siguiente. Explique su significado.

$\textbf{a) Nombre el compuesto siguiente: CH₃CH₂CH₂OH.}$

Es una cadena lineal de tres carbonos con un grupo hidroxilo en un extremo, así que se trata de un alcohol primario:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2OH}$ — $\textbf{propan-1-ol}$ (también llamado 1-propanol o alcohol propílico).

$\textbf{b) i) CH₃CH₂CH₂OH y CH₃CHOHCH₃}$

Los dos responden a la misma fórmula molecular, $\mathrm{C_3H_8O}$, así que son isómeros.

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2OH}$ es el propan-1-ol y $\mathrm{CH_3-CHOH-CH_3}$ el propan-2-ol.

La cadena carbonada es la misma, de tres carbonos sin ramificar, y el grupo funcional también es el mismo, un hidroxilo de alcohol. Lo único que cambia es el carbono al que va unido: se trata de $\textbf{isomería de posición}$.

La diferencia no es solo formal: el primero es un alcohol primario y se oxida hasta ácido propanoico, mientras que el segundo es secundario y su oxidación se detiene en la propanona.

$\textbf{b) ii) CH₃CH₂CH₂OH y CH₃CH₂OCH₃}$

También comparten fórmula molecular, $\mathrm{C_3H_8O}$, de modo que igualmente son isómeros.

$\mathrm{CH_3-CH_2-O-CH_3}$ es el metoxietano, un éter.

Ahora lo que cambia no es la posición del grupo, sino el $\textbf{grupo funcional}$ mismo: se pasa de un alcohol a un éter. Es, por tanto, $\textbf{isomería de función}$.

Sus propiedades son muy distintas: el propan-1-ol forma enlaces de hidrógeno entre sus moléculas y hierve a 97 °C, mientras que el metoxietano, sin hidrógeno unido al oxígeno, no puede formarlos y es un gas a temperatura ambiente.

$\textbf{c) En la ficha de seguridad del compuesto del apartado a) aparece el pictograma siguiente. Explique su significado.}$

Es el pictograma GHS02, la llama sobre una línea horizontal. Indica que se trata de una sustancia $\textbf{inflamable}$.

Señala los productos que arden con facilidad: gases, aerosoles y líquidos inflamables, sólidos que se inflaman por fricción, sustancias pirofóricas o que desprenden gases inflamables en contacto con el agua. El propan-1-ol, con un punto de inflamación en torno a 22 °C, entra en la categoría de líquido inflamable.

En la práctica obliga a mantenerlo alejado de llamas, chispas y superficies calientes, a trabajar en vitrina y con ventilación, y a guardarlo en armario de seguridad para inflamables.