Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Islas Baleares · 2024

a) El premio Nobel de Química del año 2017 fue concedido a los investigadores Jacques Dubochet, Joachim Frank y Richard Henderson por el desarrollo de nuevas técnicas que permiten la observación y la determinación estructural de biomoléculas en alta resolución. Un ejemplo de biomolécula es la vainillina (figura 1).


Figura 1. Estructura química de la vainillina.

i) Determine el peso molecular de la vainillina.

ii) Indique dos grupos funcionales presentes en la vainillina.

b) Formule o nombre los compuestos siguientes: sulfato de hierro(III) y $\mathrm{CH_3COOH}$.

Datos: masas atómicas relativas: $\mathrm{H} = 1{,}0$; $\mathrm{C} = 12{,}0$; $\mathrm{O} = 16{,}0$.

$\textbf{a) i) Determine el peso molecular de la vainillina.}$

De la estructura de la figura se lee que la vainillina es un anillo bencénico con tres sustituyentes: un grupo aldehído, un hidroxilo y un metoxilo.

$\mathrm{C_6H_3(CHO)(OH)(OCH_3)}$

Contando los átomos: seis carbonos del anillo, uno del aldehído y uno del metoxilo, ocho en total. Los hidrógenos son tres del anillo (los otros tres carbonos llevan sustituyente), uno del aldehído, uno del hidroxilo y tres del metilo, ocho en total. Y hay tres oxígenos, uno por cada grupo funcional.

$\mathrm{C_8H_8O_3}$

$M = 8 \cdot 12{,}0 + 8 \cdot 1{,}0 + 3 \cdot 16{,}0$

$M = 96{,}0 + 8{,}0 + 48{,}0 = 152{,}0\ \mathrm{g/mol}$

$\textbf{a) ii) Indique dos grupos funcionales presentes en la vainillina.}$

En la molécula se reconocen tres, y basta nombrar dos:

i) El grupo $\textbf{aldehído}$, $\mathrm{-CHO}$, unido directamente al anillo. Es el que hace que la vainillina se oxide con facilidad a ácido vainíllico.

ii) El grupo $\textbf{hidroxilo}$, $\mathrm{-OH}$. Al ir unido a un anillo aromático se trata de un hidroxilo fenólico, con carácter ácido apreciable, mayor que el de un alcohol.

iii) El grupo $\textbf{éter}$, $\mathrm{-O-CH_3}$, un metoxilo.

$\textbf{b) Formule o nombre los compuestos siguientes: sulfato de hierro(III) y CH₃COOH.}$

$\textbf{Sulfato de hierro(III)}$ — $\mathrm{Fe_2(SO_4)_3}$. El hierro actúa con carga $+3$ y el anión sulfato con $-2$, así que hacen falta dos cationes por cada tres aniones para que el compuesto sea neutro.

$\mathrm{CH_3COOH}$ — $\textbf{ácido etanoico}$, más conocido como ácido acético. Es el ácido carboxílico de dos carbonos y el componente que da al vinagre su sabor y su olor.