Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Islas Baleares · 2025

El premio Nobel de Química del año 2024 fue concedido conjuntamente al investigador David Baker, por el diseño computacional de proteínas, y a los investigadores Demis Hassabis y John M. Jumper, por la predicción de la estructura de proteínas. Uno de los aminoácidos que forman parte de las proteínas de los seres vivos es la alanina (figura 1).


Figura 1. Estructura química de la alanina.

a) Determine el peso molecular de la alanina.

b) Identifique dos grupos funcionales presentes en la molécula de la alanina.

c) Formule o nombre los compuestos siguientes: (i) $\mathrm{NH_4Cl}$; (ii) ácido nítrico.

d) En el laboratorio, se pretende valorar un ácido débil monoprótico del tipo $\mathrm{R\text{-}COOH}$ de concentración desconocida con una disolución de NaOH 0,5 M. Explique el procedimiento experimental que seguiría para llevar a cabo la valoración ácido-base.

Datos: masas atómicas relativas: $\mathrm{H} = 1{,}0$; $\mathrm{C} = 12{,}0$; $\mathrm{N} = 14{,}0$; $\mathrm{O} = 16{,}0$.

$\textbf{a) Determine el peso molecular de la alanina.}$

De la estructura de la figura se lee la fórmula: un grupo metilo, un carbono central que lleva el grupo amino y un hidrógeno, y el grupo carboxilo.

$\mathrm{CH_3-CH(NH_2)-COOH}$

Contando los átomos: tres carbonos (el del metilo, el central y el del carboxilo), siete hidrógenos (tres del metilo, uno del carbono central, dos del amino y uno del carboxilo), un nitrógeno y dos oxígenos.

$\mathrm{C_3H_7NO_2}$

$M = 3 \cdot 12{,}0 + 7 \cdot 1{,}0 + 14{,}0 + 2 \cdot 16{,}0$

$M = 36{,}0 + 7{,}0 + 14{,}0 + 32{,}0 = 89{,}0\ \mathrm{g/mol}$

$\textbf{b) Identifique dos grupos funcionales presentes en la molécula de la alanina.}$

La alanina, como todos los aminoácidos, es una molécula bifuncional:

i) El grupo $\textbf{amino}$, $\mathrm{-NH_2}$, unido al carbono contiguo al carboxilo. Tiene carácter básico, porque el nitrógeno conserva un par de electrones no enlazante con el que puede captar un protón.

ii) El grupo $\textbf{carboxilo}$, $\mathrm{-COOH}$, el propio de los ácidos carboxílicos. Tiene carácter ácido, porque cede con relativa facilidad el hidrógeno del hidroxilo.

Es justamente esa doble naturaleza la que hace que los aminoácidos sean anfóteros y existan en disolución como iones dipolares, y la que permite que se unan entre sí por enlace peptídico para formar las proteínas.

$\textbf{c) Formule o nombre los compuestos siguientes: (i) NH₄Cl; (ii) ácido nítrico.}$

$\textbf{i)}$ $\mathrm{NH_4Cl}$ — $\textbf{cloruro de amonio}$. Es la sal que forman el catión amonio, $\mathrm{NH_4^+}$, y el anión cloruro, $\mathrm{Cl^-}$, en relación 1 a 1.

$\textbf{ii)}$ ácido nítrico — $\mathrm{HNO_3}$. Es el oxoácido del nitrógeno con estado de oxidación $+5$; la terminación $\textbf{-ico}$ corresponde al mayor de los dos habituales, frente al ácido nitroso, $\mathrm{HNO_2}$.

$\textbf{d) En el laboratorio, se pretende valorar un ácido débil monoprótico del tipo R-COOH de concentración desconocida con una disolución de NaOH 0,5 M. Explique el procedimiento experimental que seguiría para llevar a cabo la valoración ácido-base.}$

Una valoración consiste en añadir poco a poco un reactivo de concentración conocida —el valorante, aquí la sosa— sobre un volumen exactamente medido del problema, hasta alcanzar el punto de equivalencia, donde los moles de base igualan a los de ácido.

$\textbf{Material}$: bureta de 25 mL con su soporte y pinza, pipeta aforada, matraz erlenmeyer, frasco lavador con agua destilada, embudo pequeño y el indicador adecuado.

$\textbf{Procedimiento}$:

i) Se enjuaga la bureta con la disolución de NaOH 0,5 M, se llena con ella con ayuda del embudo, se elimina la burbuja de la llave y se enrasa a cero.

ii) Con la pipeta aforada se toma un volumen exacto del ácido problema, por ejemplo 25,0 mL, y se vierte en el erlenmeyer. Se puede añadir un poco de agua destilada para facilitar la agitación: no cambia el número de moles de ácido y por tanto no altera el resultado.

iii) Se añaden unas gotas de $\textbf{fenolftaleína}$. El indicador ha de virar en la zona de pH del punto de equivalencia, y aquí ese pH es básico, porque al neutralizar un ácido débil con una base fuerte queda su base conjugada, que se hidroliza. Por eso no sirve el naranja de metilo.

iv) Se deja caer la sosa gota a gota agitando el erlenmeyer sin parar, más despacio a medida que el color rosa tarda en desaparecer.

v) El punto final es la primera gota que deja un color rosa persistente. Se anota el volumen gastado y se repite la operación dos o tres veces, tomando la media de los valores concordantes.

vi) Con ese volumen se obtiene la concentración buscada, ya que la estequiometría es 1 a 1:

$M_{\text{ácido}} \cdot V_{\text{ácido}} = M_{\mathrm{NaOH}} \cdot V_{\mathrm{NaOH}}$