Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · País Vasco · 2026

BLOQUE E (Consta de dos preguntas, debes responder a 1 de ellas)
E2. Dados los siguientes compuestos orgánicos:
• 3-etil-4-metilhexanal
• Penta-1,4-dieno
• Butan-1-ol
• 2-clorobutanoato de propilo

a) Escribir las fórmulas semidesarrolladas de los cuatro compuestos. (1,00)
b) Nombrar y escribir la fórmula semidesarrollada de un isómero de función del primer compuesto y de un isómero de posición del segundo compuesto. (0,50)
c) Proponer la ecuación química para la síntesis del 2-clorobutanoato de propilo a partir de un ácido carboxílico y un alcohol. Nombrar todos los reactivos y productos involucrados e indicar de qué tipo de reacción se trata. (0,50)

$\textbf{a) Escribir las fórmulas semidesarrolladas de los cuatro compuestos. (1,00)}$

Se traduce cada nombre localizando primero la cadena principal y el grupo funcional que le da la terminación, y colocando después los sustituyentes en los carbonos que indican los localizadores.

El sufijo -al corresponde a un aldehído, cuyo grupo $\mathrm{-CHO}$ ocupa por definición el carbono 1 de una cadena de seis carbonos, con un etilo en el 3 y un metilo en el 4:

$\mathrm{CHO}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{CH}(\mathrm{CH_2}-\mathrm{CH_3})-\mathrm{CH}(\mathrm{CH_3})-\mathrm{CH_2}-\mathrm{CH_3}$

El sufijo -dieno indica dos dobles enlaces, que arrancan en los carbonos 1 y 4 de una cadena de cinco:

$\mathrm{CH_2}{=}\mathrm{CH}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{CH}{=}\mathrm{CH_2}$

El sufijo -ol corresponde a un alcohol, con el grupo hidroxilo en el carbono 1 de una cadena de cuatro:

$\mathrm{CH_3}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{OH}$

El último es un éster: la parte 2-clorobutanoato procede del ácido de cuatro carbonos con un cloro en el 2, y de propilo es el grupo alquilo de tres carbonos que sustituye al hidrógeno del ácido:

$\mathrm{CH_3}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{CHCl}-\mathrm{COO}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{CH_3}$

$\textbf{b) Nombrar y escribir la fórmula semidesarrollada de un isómero de función del primer compuesto y de un isómero de posición del segundo compuesto. (0,50)}$

Dos isómeros de función comparten la fórmula molecular pero pertenecen a funciones orgánicas distintas, mientras que dos isómeros de posición mantienen la función y solo cambian el lugar que ocupa en la cadena. En ambos casos hay que conservar la fórmula molecular de partida.

Se determina primero la fórmula molecular del aldehído, contando los seis carbonos de la cadena principal más los tres de los sustituyentes:

$\text{3-etil-4-metilhexanal}\Rightarrow \mathrm{C_9H_{18}O}$

La función isómera natural de un aldehído es la cetona, ya que ambas tienen un grupo carbonilo y la misma fórmula general. Basta situar el carbonilo en un carbono interior de una cadena de nueve:

$\text{nonan-2-ona}:\ \mathrm{CH_3}-\mathrm{CO}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{CH_3}\Rightarrow \mathrm{C_9H_{18}O}$

Para el segundo compuesto se conservan los cinco carbonos y los dos dobles enlaces, y solo se desplaza uno de ellos del carbono 4 al carbono 3:

$\text{penta-1,4-dieno}\Rightarrow \mathrm{C_5H_8}$

$\text{penta-1,3-dieno}:\ \mathrm{CH_2}{=}\mathrm{CH}-\mathrm{CH}{=}\mathrm{CH}-\mathrm{CH_3}\Rightarrow \mathrm{C_5H_8}$

Un isómero de función del primer compuesto es la nonan-2-ona, que cambia la función aldehído por la función cetona, y un isómero de posición del segundo es el penta-1,3-dieno, que mantiene los dos dobles enlaces y solo mueve el segundo de ellos.

$\textbf{c) Proponer la ecuación química para la síntesis del 2-clorobutanoato de propilo a partir de un ácido carboxílico y un alcohol. Nombrar todos los reactivos y productos involucrados e indicar de qué tipo de reacción se trata. (0,50)}$

Se descompone el éster en las dos mitades de las que procede: la parte del acilo viene del ácido carboxílico y la parte alquílica unida al oxígeno viene del alcohol. Al unirse, el grupo hidroxilo del ácido y el hidrógeno del alcohol se eliminan como agua.

$\mathrm{CH_3}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{CHCl}-\mathrm{COOH}+\mathrm{CH_3}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{OH}\rightleftharpoons$

$\rightleftharpoons \mathrm{CH_3}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{CHCl}-\mathrm{COO}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{CH_3}+\mathrm{H_2O}$

Los cuatro compuestos que intervienen son:

Papel	Fórmula semidesarrollada	Nombre Reactivo	$\mathrm{CH_3}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{CHCl}-\mathrm{COOH}$	ácido 2-clorobutanoico Reactivo	$\mathrm{CH_3}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{OH}$	propan-1-ol Producto	$\mathrm{CH_3}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{CHCl}-\mathrm{COO}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{CH_3}$	2-clorobutanoato de propilo Producto	$\mathrm{H_2O}$	agua

Se trata de una reacción de esterificación, es decir, una condensación entre un ácido carboxílico y un alcohol con eliminación de una molécula de agua. Es un proceso reversible y lento, que se cataliza con ácido sulfúrico concentrado y cuyo rendimiento se mejora retirando el agua formada, ya que su acumulación desplazaría el equilibrio hacia la hidrólisis del éster.