Química · Orgánica · País Vasco · 2025

Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · País Vasco · 2025

BLOQUE D (Consta de dos cuestiones, debes responder a 1 de ellas)
D2. Dados los siguientes compuestos: ácido butanoico, propanoato de butilo y but-1-eno:

a) Escribir las fórmulas semidesarrolladas de todos ellos. (0,50)
b) Proponer la reacción de síntesis del propanoato de butilo a partir de un ácido carboxílico y un alcohol. (0,50)
c) Determinar la relación de isomería del but-1-eno con i) but-2-eno y ii) 2-metilprop-1-eno. (0,50)

Solución

a) Escribir las foˊrmulas semidesarrolladas de todos ellos. (0,50)\textbf{a) Escribir las fórmulas semidesarrolladas de todos ellos. (0,50)}

Se traduce cada nombre localizando la cadena principal, el grupo funcional que le da la terminación y la posición que indican los localizadores.

La terminación -oico corresponde a un ácido carboxílico, cuyo grupo −COOH \mathrm{-COOH} ocupa por definición el carbono 1 de una cadena de cuatro:

aˊcido butanoico: CH3−CH2−CH2−COOH \text{ácido butanoico}:\ \mathrm{CH_3}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{COOH}

En el éster, la parte propanoato procede del ácido de tres carbonos y de butilo es el grupo alquilo de cuatro que sustituye al hidrógeno del ácido:

propanoato de butilo: CH3−CH2−COO−CH2−CH2−CH2−CH3 \text{propanoato de butilo}:\ \mathrm{CH_3}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{COO}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{CH_3}

La terminación -eno indica un doble enlace, que arranca en el carbono 1 de una cadena de cuatro:

but-1-eno: CH2=CH−CH2−CH3 \text{but-1-eno}:\ \mathrm{CH_2}{=}\mathrm{CH}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{CH_3}

CompuestoFórmula semidesarrolladaFórmula molecularFunción
ácido butanoico		CH3−CH2−CH2−COOH \mathrm{CH_3}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{COOH} C4H8O2 \mathrm{C_4H_8O_2} ácido carboxílico
propanoato de butilo		CH3−CH2−COO−CH2−CH2−CH2−CH3 \mathrm{CH_3}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{COO}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{CH_3} C7H14O2 \mathrm{C_7H_{14}O_2} éster
but-1-eno		CH2=CH−CH2−CH3 \mathrm{CH_2}{=}\mathrm{CH}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{CH_3} C4H8 \mathrm{C_4H_8} alqueno


b) Proponer la reaccioˊn de sıˊntesis del propanoato de butilo a partir de un aˊcido carboxıˊlico y un alcohol. (0,50)\textbf{b) Proponer la reacción de síntesis del propanoato de butilo a partir de un ácido carboxílico y un alcohol. (0,50)}

Se descompone el éster en las dos mitades de las que procede: la parte del acilo, que aporta el ácido carboxílico, y la parte alquílica unida al oxígeno, que aporta el alcohol. Al unirse se elimina una molécula de agua, formada por el hidroxilo del ácido y el hidrógeno del alcohol.

CH3−CH2−COO ∣ CH2−CH2−CH2−CH3 \mathrm{CH_3}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{COO}\ \big|\ \mathrm{CH_2}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{CH_3}

La primera mitad, de tres carbonos, corresponde al ácido propanoico, y la segunda, de cuatro, al butan-1-ol:

CH3−CH2−COOH+CH3−CH2−CH2−CH2−OH⇌ \mathrm{CH_3}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{COOH}+\mathrm{CH_3}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{OH}\rightleftharpoons

⇌CH3−CH2−COO−CH2−CH2−CH2−CH3+H2O \rightleftharpoons \mathrm{CH_3}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{COO}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{CH_3}+\mathrm{H_2O}

PapelFórmula semidesarrolladaNombre
Reactivo		CH3−CH2−COOH \mathrm{CH_3}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{COOH} ácido propanoico
Reactivo		CH3−CH2−CH2−CH2−OH \mathrm{CH_3}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{OH} butan-1-ol
Producto		CH3−CH2−COO−CH2−CH2−CH2−CH3 \mathrm{CH_3}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{COO}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{CH_3} propanoato de butilo
Producto		H2O \mathrm{H_2O} agua


Se trata de una reacción de esterificación, es decir, una condensación entre un ácido carboxílico y un alcohol con pérdida de agua. Es reversible y lenta, se cataliza con ácido sulfúrico concentrado y su rendimiento mejora retirando el agua formada, ya que su acumulación desplazaría el equilibrio hacia la hidrólisis del éster.

c) Determinar la relacioˊn de isomerıˊa del but-1-eno con i) but-2-eno y ii) 2-metilprop-1-eno. (0,50)\textbf{c) Determinar la relación de isomería del but-1-eno con i) but-2-eno y ii) 2-metilprop-1-eno. (0,50)}

Primero se comprueba que los tres compuestos comparten fórmula molecular, condición necesaria para ser isómeros, y después se examina en qué difiere la estructura de cada uno respecto del but-1-eno.

but-1-eno: CH2=CH−CH2−CH3⇒C4H8 \text{but-1-eno}:\ \mathrm{CH_2}{=}\mathrm{CH}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{CH_3}\Rightarrow \mathrm{C_4H_8}

but-2-eno: CH3−CH=CH−CH3⇒C4H8 \text{but-2-eno}:\ \mathrm{CH_3}-\mathrm{CH}{=}\mathrm{CH}-\mathrm{CH_3}\Rightarrow \mathrm{C_4H_8}

2-metilprop-1-eno: CH2=C(CH3)−CH3⇒C4H8 \text{2-metilprop-1-eno}:\ \mathrm{CH_2}{=}\mathrm{C}(\mathrm{CH_3})-\mathrm{CH_3}\Rightarrow \mathrm{C_4H_8}

Los tres son alquenos de cuatro carbonos y un solo doble enlace, así que ninguno de los dos casos puede ser isomería de función.

i) El but-2-eno conserva la cadena lineal de cuatro carbonos y sigue teniendo un doble enlace; lo único que cambia es que este se sitúa entre los carbonos 2 y 3 en lugar de entre el 1 y el 2.

i) but-1-eno / but-2-eno⇒isomerıˊa de posicioˊn \text{i)}\ \text{but-1-eno / but-2-eno}\Rightarrow \text{isomería de posición}

ii) El 2-metilprop-1-eno tiene el mismo doble enlace en posición 1, pero su esqueleto ya no es una cadena de cuatro carbonos seguidos, sino una de tres con un metilo colgando.

ii) but-1-eno / 2-metilprop-1-eno⇒isomerıˊa de cadena o de esqueleto \text{ii)}\ \text{but-1-eno / 2-metilprop-1-eno}\Rightarrow \text{isomería de cadena o de esqueleto}

Las dos son formas de isomería estructural o constitucional: al but-2-eno lo relaciona con el but-1-eno una isomería de posición, porque solo se desplaza el doble enlace, y al 2-metilprop-1-eno una isomería de cadena, porque lo que cambia es la ramificación del esqueleto carbonado.

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