Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · País Vasco · 2024

C4. Completar las siguientes reacciones químicas. Indicar en cada caso de qué tipo de reacción se trata y nombrar todos los reactivos que intervienen y los productos orgánicos resultantes:

a) $\mathrm{CH_3-CH_2-COOH}+\mathrm{CH_3OH}\rightarrow$ (0,50)
b) $\mathrm{CH_2{=}CH_2}+\mathrm{Br_2}\rightarrow$ (0,50)
c) $\mathrm{CH_3-CH_2Cl}+\mathrm{NH_3}\rightarrow$ (0,50)

$\textbf{a) }\boldsymbol{\mathrm{CH_3-CH_2-COOH}+\mathrm{CH_3OH}\rightarrow}\textbf{ (0,50)}$

Se identifican los grupos funcionales de los dos reactivos: el primero es un ácido carboxílico de tres carbonos y el segundo un alcohol de uno. Un ácido y un alcohol reaccionan eliminando agua entre el hidroxilo del ácido y el hidrógeno del alcohol, y el enlace que queda entre ellos es el del grupo éster.

$\mathrm{CH_3}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{COOH}+\mathrm{CH_3OH}\rightleftharpoons \mathrm{CH_3}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{COO}-\mathrm{CH_3}+\mathrm{H_2O}$

Papel	Fórmula	Nombre Reactivo	$\mathrm{CH_3}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{COOH}$	ácido propanoico Reactivo	$\mathrm{CH_3OH}$	metanol Producto	$\mathrm{CH_3}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{COO}-\mathrm{CH_3}$	propanoato de metilo Producto	$\mathrm{H_2O}$	agua

Se trata de una reacción de esterificación, es decir, una condensación con eliminación de agua. Es reversible y lenta, y se cataliza con ácido sulfúrico concentrado; retirando el agua formada se desplaza el equilibrio hacia el éster.

$\textbf{b) }\boldsymbol{\mathrm{CH_2{=}CH_2}+\mathrm{Br_2}\rightarrow}\textbf{ (0,50)}$

El primer reactivo es un alqueno y el segundo una molécula de halógeno. El doble enlace es una zona de alta densidad electrónica y se abre con facilidad: uno de los dos enlaces se rompe y cada carbono recibe un átomo de bromo, sin que se elimine nada.

$\mathrm{CH_2}{=}\mathrm{CH_2}+\mathrm{Br_2}\rightarrow \mathrm{CH_2Br}-\mathrm{CH_2Br}$

Papel	Fórmula	Nombre Reactivo	$\mathrm{CH_2}{=}\mathrm{CH_2}$	eteno Reactivo	$\mathrm{Br_2}$	bromo Producto	$\mathrm{CH_2Br}-\mathrm{CH_2Br}$	1,2-dibromoetano

Al ser el alqueno simétrico no hay dos productos posibles y no interviene la regla de Markovnikov. Se trata de una reacción de adición electrófila del halógeno al doble enlace, y la decoloración del bromo que la acompaña es el ensayo clásico para detectar insaturaciones.

$\textbf{c) }\boldsymbol{\mathrm{CH_3-CH_2Cl}+\mathrm{NH_3}\rightarrow}\textbf{ (0,50)}$

El primer reactivo es un haluro de alquilo y el segundo el amoniaco, que dispone de un par solitario sobre el nitrógeno y actúa como nucleófilo. Ese par ataca al carbono que soporta el cloro, y el cloro se marcha llevándose el par de electrones del enlace.

$\mathrm{CH_3}-\mathrm{CH_2Cl}+\mathrm{NH_3}\rightarrow \mathrm{CH_3}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{NH_2}+\mathrm{HCl}$

Papel	Fórmula	Nombre Reactivo	$\mathrm{CH_3}-\mathrm{CH_2Cl}$	cloroetano Reactivo	$\mathrm{NH_3}$	amoniaco Producto	$\mathrm{CH_3}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{NH_2}$	etilamina Producto	$\mathrm{HCl}$	cloruro de hidrógeno

Si el amoniaco está en exceso, el cloruro de hidrógeno liberado lo neutraliza y el producto se recoge como la sal correspondiente:

$\left(\mathrm{CH_3}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{NH_3}\right)\mathrm{Cl}\ \Rightarrow\ \text{cloruro de etilamonio}$

Se trata de una reacción de sustitución nucleófila: el grupo amino entra en el lugar que ocupaba el cloro. Las tres reacciones de esta cuestión ilustran los tres tipos fundamentales de la química orgánica: condensación, adición y sustitución.