Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2025

5B Los isómeros son compuestos que presentan la misma __________________ (1) pero cuyos átomos están enlazados de forma diferente (isomería __________________(2)) o presentan una distinta disposición espacial (isomería __________________(3)).
Un tipo de isómeros especialmente interesante son los enantiómeros, que son imágenes especulares no superponibles. Son tan similares entre sí que tienen idénticas propiedades físicas y químicas, excepto si éstas están relacionadas con factores de simetría espacial (como, por ejemplo, su interacción con la luz polarizada).

a) Complete los huecos del texto anterior con una o dos palabras, indicando en el cuadernillo de respuestas la numeración del hueco y la palabra (o palabras) que irían en él. No copie el texto completo. (0,30 puntos)
b) Considere los siguientes pares de compuestos y copie y complete en el cuadernillo de respuestas la siguiente tabla, indicando la fórmula molecular de cada par de compuestos, si son, o no, isómeros estructurales o espaciales, y si la pareja tiene, o no, idéntico punto de fusión. (No se preocupe por la calidad del aspecto de la tabla en el cuadernillo de respuestas, sino por su claridad) (0,75 puntos)

$$	Fórmula molecular	¿Isómeros estructurales? (Sí/No)	¿Isómeros espaciales?(Sí / No)	¿Idéntico punto de fusión? Pareja A				Pareja B				Pareja C

c) Nombre los compuestos anteriores distinguiéndolos según su isomería (excepto en el caso de los isómeros ópticos, para los que no hace falta distinguirlos). (0,50 puntos)
d) Elija una de las parejas anteriores y especifique para ella el tipo y subtipo de isomería. (0,20 puntos)
e) El ácido ftálico es un importante compuesto químico que se utiliza para la fabricación de polímeros y resinas. Dibuje su fórmula e indique a partir de qué compuesto del apartado b) podrá obtenerse ácido ftálico mediante una reacción de oxidación (no es necesario que escriba dicha reacción). (0,25 puntos)

$\textbf{a) Complete los huecos del texto anterior con una o dos palabras. (0{,}30 puntos)}$

(1) fórmula molecular.

(2) estructural, también llamada de constitución.

(3) espacial, también llamada estereoisomería.

$\textbf{b) Indique la fórmula molecular de cada par de compuestos, si son, o no, isómeros estructurales o espaciales, y si la pareja tiene, o no, idéntico punto de fusión. (0{,}75 puntos)}$

$$	Fórmula molecular	¿Isómeros estructurales?	¿Isómeros espaciales?	¿Idéntico punto de fusión? Pareja A	$\mathrm{C_3H_5ClO_2}$	No	Sí	Sí Pareja B	$\mathrm{C_6H_{10}I_2}$	No	Sí	No Pareja C	$\mathrm{C_8H_{10}}$	Sí	No	No

La pareja A son dos imágenes especulares no superponibles del mismo ácido: enantiómeros. Por eso comparten todas sus propiedades físicas, y el punto de fusión entre ellas.

La pareja B son también isómeros espaciales, pero no especulares: son diastereómeros, el cis y el trans. Al no ser imágenes especulares, sus propiedades físicas difieren y sus puntos de fusión no coinciden.

La pareja C tiene los mismos átomos enlazados de distinta forma, con los metilos en posiciones diferentes del anillo: son isómeros estructurales y, como compuestos distintos que son, funden a temperaturas distintas.

$\textbf{c) Nombre los compuestos anteriores distinguiéndolos según su isomería. (0{,}50 puntos)}$

A1 y A2: ácido 2-cloropropanoico. Al ser enantiómeros, el enunciado no pide distinguirlos.

B1: cis-1,2-diyodociclohexano, con los dos yodos hacia el mismo lado del plano del anillo.

B2: trans-1,2-diyodociclohexano, con los dos yodos hacia lados opuestos.

C1: 1,2-dimetilbenceno, también llamado orto-xileno.

C2: 1,3-dimetilbenceno, también llamado meta-xileno.

$\textbf{d) Elija una de las parejas anteriores y especifique para ella el tipo y subtipo de isomería. (0{,}20 puntos)}$

Se toma la pareja C. El tipo es isomería estructural, porque los átomos están unidos de forma distinta, y el subtipo es de $\textbf{posición}$: la cadena y el grupo funcional son los mismos y lo único que cambia es dónde se colocan los dos metilos sobre el anillo.

$\textbf{e) Dibuje su fórmula e indique a partir de qué compuesto del apartado b) podrá obtenerse ácido ftálico mediante una reacción de oxidación. (0{,}25 puntos)}$

El ácido ftálico es el ácido bencen-1,2-dicarboxílico: un anillo bencénico con dos grupos $\mathrm{-COOH}$ en posiciones contiguas.



Se obtiene oxidando el $\textbf{orto-xileno}$, el compuesto C1: la oxidación enérgica de un alquilbenceno convierte cada cadena lateral en un grupo carboxilo, sin tocar el anillo, y como los metilos del C1 ya están en posiciones contiguas los dos $\mathrm{-COOH}$ quedan en 1 y 2.