Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2025

5B Considere las siguientes parejas de compuestos:


a) Para la pareja A: escriba su fórmula semidesarrollada, nómbrela y explique si posee algún carbono asimétrico. (0,50 puntos)
b) Para la pareja B: escriba su fórmula molecular, nombre el compuesto B1 y explique si los dos compuestos, B1 y B2, son isómeros y, en caso afirmativo, de qué tipo y subtipo. (0,60 puntos)
c) Se lleva a cabo la reacción de tolueno con $\mathrm{Br_2}$ en presencia de $\mathrm{FeBr_3}$, obteniéndose una mezcla de tres productos que son isómeros de posición. El 34% de la mezcla corresponde al compuesto B2 del enunciado, el 3% a un isómero minoritario, B3, y el 63% al isómero mayoritario, B4, que es el p-bromotolueno.
$\mathrm{Tolueno}\ +\ \mathrm{Br_2}\ \xrightarrow{\ \mathrm{FeBr_3\ (cat.)}\ }\ \left[\ \underset{\textstyle 34\%}{\mathrm{B2}}\ +\ \underset{\textstyle 3\%}{\mathrm{B3}}\ +\ \underset{\textstyle 63\%}{\mathrm{B4}}\ \right]\ +\ \mathrm{HBr}$
c1) Copie la reacción dibujando las fórmulas del tolueno y de los tres isómeros B2, B3 y B4, y nombre los productos B2 y B3. (0,70 puntos)
c2) Indique qué tipo de reacción orgánica es. (0,20 puntos)

$\textbf{a) Para la pareja A: escriba su fórmula semidesarrollada, nómbrela y explique si posee algún carbono asimétrico. (0{,}50 puntos)}$

$\mathrm{CH_3-CH_2-COOH}$ — ácido propanoico, llamado también ácido propiónico.

Para que un carbono sea asimétrico tiene que estar unido a cuatro sustituyentes distintos. El carbono central de las representaciones lleva un $\mathrm{-COOH}$, un $\mathrm{-CH_3}$ y $\textbf{dos}$ hidrógenos, que son iguales entre sí.

No hay, por tanto, ningún carbono asimétrico. A1 y A2 no son enantiómeros: son la misma molécula dibujada de dos maneras distintas.

$\textbf{b) Para la pareja B: escriba su fórmula molecular, nombre el compuesto B1 y explique si B1 y B2 son isómeros y, en caso afirmativo, de qué tipo y subtipo. (0{,}60 puntos)}$

Los dos compuestos tienen un anillo bencénico, un carbono más y un bromo:

$\mathrm{C_7H_7Br}$

B1 es el bromuro de bencilo, también llamado bromometilbenceno: el bromo está sobre el carbono del grupo metilo, fuera del anillo.

En B2, en cambio, el bromo está unido directamente al anillo y el metilo queda intacto. Como la fórmula molecular es la misma pero los átomos están enlazados de otro modo, sí son isómeros: isomería estructural, del subtipo de $\textbf{cadena}$, porque lo que cambia es el esqueleto sobre el que se sitúa el halógeno.

$\textbf{c1) Copie la reacción dibujando las fórmulas del tolueno y de los tres isómeros B2, B3 y B4, y nombre los productos B2 y B3. (0{,}70 puntos)}$

El bromo entra sustituyendo a un hidrógeno del anillo, y puede hacerlo en tres posiciones distintas respecto del metilo, lo que da los tres isómeros de posición:



B2 es el orto-bromotolueno, o 2-bromotolueno.

B3 es el meta-bromotolueno, o 3-bromotolueno.

El reparto de porcentajes no es caprichoso: el metilo es un grupo activante que orienta a las posiciones orto y para, por eso B2 y B4 son mayoritarios y el isómero meta apenas llega al 3 %.

$\textbf{c2) Indique qué tipo de reacción orgánica es. (0{,}20 puntos)}$

Un hidrógeno del anillo se cambia por un bromo, sin que el anillo pierda su aromaticidad. Es una reacción de $\textbf{sustitución}$, concretamente una sustitución electrófila aromática: el $\mathrm{FeBr_3}$ actúa como catalizador y genera la especie electrófila que ataca al anillo.