Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2025

5A Considere la siguiente reacción.
$\underset{\textstyle \mathrm{A}}{\mathrm{CH_3\text{-}CH_2\text{-}CHBr\text{-}CH_3}}\ +\ \mathrm{NaOH}\ \xrightarrow{\ \Delta\ }\ [\ \underset{\textstyle \mathrm{B1}}{\mathrm{CH_3\text{-}CH{=}CH\text{-}CH_3}}\ +\ \underset{\textstyle \mathrm{B2}}{\mathrm{CH_3\text{-}CH_2\text{-}CH{=}CH_2}}\ ]\ +\ \mathrm{NaBr}\ +\ \mathrm{H_2O}$

a) Indique qué tipo de reacción orgánica es. (0,25 puntos)
b) Nombre los compuestos A, B1 y B2. (0,45 puntos)
c) Los compuestos B1 y B2 son isómeros entre sí. Indique el tipo y subtipo de isomería que presentan. Indique también cuál de ellos se formará mayoritariamente. (0,30 puntos)
d) Explique brevemente si cada uno de los compuestos A, B1 y B2, puede presentar isomería espacial, y de qué tipo sería. (0,60 puntos)
e) Si la reacción de A con NaOH no tiene lugar en caliente, se forma un producto distinto, C, junto con NaBr y sin formación de $\mathrm{H_2O}$. Escriba la fórmula de C, e indique el tipo de reacción orgánica de que se trata. (0,40 puntos)
$\underset{\textstyle \mathrm{A}}{\mathrm{CH_3\text{-}CH_2\text{-}CHBr\text{-}CH_3}}\ +\ \mathrm{NaOH}\ \longrightarrow\ \mathrm{C}\ +\ \mathrm{NaBr}$

$\textbf{a) Indique qué tipo de reacción orgánica es. (0{,}25 puntos)}$

El sustrato pierde un átomo de bromo y un hidrógeno de un carbono contiguo, y en su lugar aparece un doble enlace carbono-carbono. Se trata, por tanto, de una reacción de $\textbf{eliminación}$, en concreto una deshidrohalogenación.

$\textbf{b) Nombre los compuestos A, B1 y B2. (0{,}45 puntos)}$

A: $\mathrm{CH_3-CH_2-CHBr-CH_3}$ — 2-bromobutano.

B1: $\mathrm{CH_3-CH{=}CH-CH_3}$ — but-2-eno.

B2: $\mathrm{CH_3-CH_2-CH{=}CH_2}$ — but-1-eno.

$\textbf{c) Indique el tipo y subtipo de isomería que presentan B1 y B2, e indique cuál de ellos se formará mayoritariamente. (0{,}30 puntos)}$

Los dos tienen la fórmula molecular $\mathrm{C_4H_8}$ y la misma cadena de cuatro carbonos; lo único que cambia es dónde está el doble enlace. Es isomería estructural, del subtipo de $\textbf{posición}$.

El mayoritario es B1, el but-2-eno. Lo dice la regla de Saytzeff: en una eliminación se arranca preferentemente el hidrógeno del carbono menos hidrogenado, porque conduce al alqueno más sustituido y, por tanto, más estable.

$\textbf{d) Explique brevemente si cada uno de los compuestos A, B1 y B2 puede presentar isomería espacial, y de qué tipo sería. (0{,}60 puntos)}$

A: sí, isomería $\textbf{óptica}$. El carbono que lleva el bromo está unido a cuatro grupos distintos —Br, H, un metilo y un etilo—, así que es un carbono asimétrico y la molécula tiene dos enantiómeros. Geométrica no puede presentar, porque no hay doble enlace ni ciclo.

B1: sí, isomería $\textbf{geométrica}$. Cada carbono del doble enlace lleva un metilo y un hidrógeno, que son distintos entre sí, de modo que existen el cis-but-2-eno y el trans-but-2-eno. Óptica no, porque no tiene ningún carbono asimétrico.

B2: no presenta ninguna de las dos. No tiene carbonos asimétricos, y uno de los carbonos del doble enlace lleva dos hidrógenos iguales, con lo que los supuestos isómeros cis y trans serían la misma molécula.

$\textbf{e) Escriba la fórmula de C, e indique el tipo de reacción orgánica de que se trata. (0{,}40 puntos)}$

Sin calor, el ion hidroxilo no arranca un hidrógeno sino que actúa como nucleófilo: ataca al carbono que soporta el bromo y ocupa su lugar. Por eso no se forma agua, y el producto conserva los cuatro carbonos.

$\mathrm{C} = \mathrm{CH_3-CH_2-CHOH-CH_3}$, el butan-2-ol.

$\mathrm{CH_3-CH_2-CHBr-CH_3} + \mathrm{NaOH} \rightarrow \mathrm{CH_3-CH_2-CHOH-CH_3} + \mathrm{NaBr}$

Es una reacción de $\textbf{sustitución nucleófila}$. El mismo sustrato y el mismo reactivo dan productos distintos según las condiciones: en frío, sustitución; en caliente, eliminación.