Ejercicio resuelto de Geometría molecular · Química · 2025

1B El $\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_3(\mathrm{l})$ es un líquido incoloro que se utiliza en la industria como disolvente y en la elaboración de refrigerantes, resinas y plásticos. Dejó de utilizarse como anestésico en cirugías por sus efectos adversos en el organismo. El $\mathrm{C}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_4(\mathrm{l})$ se ha usado como disolvente, desengrasante y refrigerante, entre otras aplicaciones, pero ha caído prácticamente en desuso por su muy alta toxicidad.

a) Nombre ambas sustancias. (0,30 puntos)
b) Represente sus estructuras de Lewis y, en base a ellas, explique brevemente cómo será la geometría y polaridad de estas moléculas. (0,80 puntos)
c) Explique si una mezcla equimolar de $\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_3$ y $\mathrm{C}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_4$ será conductora de la electricidad. (0,30 puntos)
d) Considere la siguiente tabla:

$$	Peso molecular ($\mathrm{g}\cdot \mathrm{m}\mathrm{o}{\mathrm{l}}^{-1}$)	Punto de ebullición $\mathrm{C}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_4$	154	76,7 ºC $\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_3$	119,5	61,2 ºC $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{O}\mathrm{H}$	32	64,7 ºC

Puede verse que los puntos de ebullición de los tres compuestos son bastante similares. Sin embargo, las interacciones intermoleculares son diferentes en cada uno de ellos. Explique brevemente qué interacciones intermoleculares predominan en cada uno de ellos, y por qué el punto de ebullición del $\mathrm{C}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_4$ es el mayor de los tres. (0,60 puntos)

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Nombre}}\mathbf{\text{ambas}}\mathbf{\text{sustancias.}}\mathbf{\text{(0,30}}\mathbf{\text{puntos)}}$

$\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_3$ — triclorometano, conocido como cloroformo.

$\mathrm{C}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_4$ — tetraclorometano o tetracloruro de carbono.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{Represente}}\mathbf{\text{sus}}\mathbf{\text{estructuras}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{Lewis}}\mathbf{\text{y,}}\mathbf{\text{en}}\mathbf{\text{base}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{ellas,}}\mathbf{\text{explique}}\mathbf{\text{brevemente}}\mathbf{\text{c}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{mo}}\mathbf{\text{ser}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{geometr}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{polaridad}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{estas}}\mathbf{\text{mol}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{culas.}}\mathbf{\text{(0,80}}\mathbf{\text{puntos)}}$

El carbono aporta 4 electrones de valencia, cada cloro 7 y el hidrógeno 1. En los dos casos el carbono forma cuatro enlaces simples y no le queda ningún par libre; cada cloro conserva tres pares no enlazantes.



Con cuatro pares enlazantes y ningún par libre alrededor del átomo central, la geometría de ambas moléculas es $\mathbf{\text{tetra}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{drica}}$, con ángulos próximos a 109,5°.

La polaridad, en cambio, no es la misma. Los enlaces C–Cl son polares en las dos, pero en el $\mathrm{C}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_4$ los cuatro sustituyentes son idénticos y el tetraedro es perfectamente simétrico: los cuatro momentos dipolares se cancelan y la molécula es $\mathbf{\text{apolar}}$.

En el $\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_3$ uno de los vértices lo ocupa un hidrógeno, que rompe esa simetría. Los momentos no llegan a anularse y la molécula resulta $\mathbf{\text{polar}}$, aunque su momento dipolar es pequeño y en la práctica el cloroformo se comporta como un disolvente poco polar.

${\mathbf{\text{c)}}\mathbf{\text{Explique}}\mathbf{\text{si}}\mathbf{\text{una}}\mathbf{\text{mezcla}}\mathbf{\text{equimolar}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{CHCl}}}_3{\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{CCl}}}_4\mathbf{\text{ser}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{conductora}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{electricidad.}}\mathbf{\text{(0,30}}\mathbf{\text{puntos)}}$

Para conducir la electricidad hace falta que haya portadores de carga móviles: iones libres, como en una disolución de un electrolito, o electrones deslocalizados, como en un metal.

Aquí no hay ni una cosa ni otra. Los dos son compuestos covalentes moleculares: sus electrones están localizados en los enlaces y sus moléculas son neutras, y al mezclarse no se disocian en iones.

La mezcla $\mathbf{\text{no}}$ conduce la electricidad.

${\mathbf{\text{d)}}\mathbf{\text{Explique}}\mathbf{\text{brevemente}}\mathbf{\text{qu}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{interacciones}}\mathbf{\text{intermoleculares}}\mathbf{\text{predominan}}\mathbf{\text{en}}\mathbf{\text{cada}}\mathbf{\text{uno}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{ellos,}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{por}}\mathbf{\text{qu}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{punto}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{ebullici}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{del}}\mathbf{\text{CCl}}}_4\mathbf{\text{es}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{mayor}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{tres.}}\mathbf{\text{(0,60}}\mathbf{\text{puntos)}}$

$\mathrm{C}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_4$: al ser apolar, solo tiene fuerzas de dispersión de London.

$\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_3$: es polar, así que a las de London se suman las interacciones dipolo-dipolo. No hay enlace de hidrógeno, porque su hidrógeno está unido a carbono y no a N, O o F.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{O}\mathrm{H}$: además de London y dipolo-dipolo, forma $\mathbf{\text{enlaces}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{hidr}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{geno}}$, la interacción más intensa de las tres, gracias a su grupo $-\mathrm{O}\mathrm{H}$.

Con eso solo cabría esperar que el metanol hirviese muy por encima de los otros dos, y sin embargo el que más cuesta evaporar es el $\mathrm{C}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_4$. La razón es que las fuerzas de dispersión crecen con el tamaño y la polarizabilidad de la molécula, y el tetracloruro de carbono tiene cuatro átomos de cloro y una masa molecular de 154, casi cinco veces la del metanol.

En el $\mathrm{C}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_4$ las fuerzas de London son tan numerosas e intensas que superan al conjunto de interacciones del metanol, y por eso su punto de ebullición es el mayor de los tres.