Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2020

10. I) Formule o nombre los siguientes compuestos: a) pentan-2-amina b) $\mathrm{CH_3-CN}$ (0,4 p.)
II) Escriba las fórmulas semidesarrolladas de los siguientes pares de compuestos orgánicos e indique justificadamente el tipo y subtipo de isomería que presentan entre sí: (1 p.)
a) Ácido 3-butenoico y propenoato de metilo
b) Isobutanol y n-butanol.
III) Indique justificadamente el tipo y subtipo de isomería que presentan los siguientes compuestos: (0,6 p.)

$\textbf{I) Formule o nombre los siguientes compuestos. (0{,}4 p.)}$

$\textbf{a)}$ pentan-2-amina — $\mathrm{CH_3-CH(NH_2)-CH_2-CH_2-CH_3}$.

$\textbf{b)}$ $\mathrm{CH_3-CN}$ — etanonitrilo, llamado también acetonitrilo. El carbono del grupo $\mathrm{-CN}$ cuenta en la cadena, de ahí que sean dos carbonos y no uno.

$\textbf{II.a) Ácido 3-butenoico y propenoato de metilo (1 p.)}$

$\mathrm{CH_2{=}CH-CH_2-COOH}$ — ácido 3-butenoico, o but-3-enoico.

$\mathrm{CH_2{=}CH-COO-CH_3}$ — propenoato de metilo.

Los dos responden a la fórmula molecular $\mathrm{C_4H_6O_2}$, pero el primero es un ácido carboxílico y el segundo un éster.

Al cambiar el grupo funcional se trata de isomería estructural, del subtipo de $\textbf{función}$.

$\textbf{II.b) Isobutanol y n-butanol}$

$\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_2OH}$ — isobutanol, o 2-metilpropan-1-ol.

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2OH}$ — n-butanol, o butan-1-ol.

Comparten fórmula molecular, $\mathrm{C_4H_{10}O}$, y los dos son alcoholes primarios, con el $\mathrm{-OH}$ sobre un carbono terminal. Lo único que cambia es el esqueleto: ramificado en uno y lineal en el otro.

Es isomería estructural, del subtipo de $\textbf{cadena}$.

$\textbf{III) Indique justificadamente el tipo y subtipo de isomería que presentan los siguientes compuestos. (0{,}6 p.)}$

$\textbf{a)}$ Las dos estructuras tienen los mismos átomos unidos de la misma forma, y basta mirar el carbono que soporta el $\mathrm{-OH}$ para ver que una es la imagen especular de la otra sin ser superponible con ella.

Es isomería espacial, del subtipo $\textbf{óptica}$: son enantiómeros.

$\textbf{b)}$ Los dos son 1,2-dimetilciclohexano, con la misma conectividad. Lo que cambia es hacia qué lado del plano del anillo apunta cada metilo: en el primero uno hacia delante y otro hacia atrás, y en el segundo los dos hacia delante. Al no ser imágenes especulares, no son enantiómeros.

Es isomería espacial, del subtipo $\textbf{geométrica}$ o cis-trans, que aquí es posible porque el ciclo impide el giro libre de los enlaces.