Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2020

9. I) Formule o nombre los siguientes compuestos: (1 p.)
a) $\mathrm{CH_3-CH_2-CO-CH_2-CH_2-CO-CH_3}$; b) $\mathrm{CH_3-CH_2-CO-NH_2}$; c) etilenglicol; d) propil vinil éter; e) 1-nitropropano
II) Complete las siguientes reacciones orgánicas con todos los productos mayoritarios esperados, según el tipo de reacción indicado: (0,6 p.)
a) Condensación:

b) Adición: $\mathrm{CH_3-CH=CH_2\ +\ H_2O}\ \longrightarrow$
c) Sustitución: $\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2Br\ +\ NH_3}\ \longrightarrow$
III) Indique el tipo de reacción orgánica que ha tenido lugar (una sola palabra es suficiente): (0,4 p.)
a) $\mathrm{CH_3-CHOH-CH_3} \xrightarrow[\ 180\ ^\circ\mathrm{C}\ ]{\ \mathrm{H^+\ (cat.)}\ } \mathrm{CH_3-CH=CH_2\ +\ H_2O}$
b) $\mathrm{CH_3-CH_2OH} \xrightarrow{\ \mathrm{KMnO_4,\ H^+}\ } \mathrm{CH_3-COOH}\ +\ \dots$

$\textbf{I) Formule o nombre los siguientes compuestos. (1 p.)}$

$\textbf{a)}$ $\mathrm{CH_3-CH_2-CO-CH_2-CH_2-CO-CH_3}$ — heptano-2,5-diona. Son siete carbonos y dos grupos carbonilo; numerando por el extremo que da los localizadores más bajos quedan en el 2 y en el 5.

$\textbf{b)}$ $\mathrm{CH_3-CH_2-CO-NH_2}$ — propanamida.

$\textbf{c)}$ etilenglicol — $\mathrm{CH_2OH-CH_2OH}$, sistemáticamente etano-1,2-diol.

$\textbf{d)}$ propil vinil éter — $\mathrm{CH_2{=}CH-O-CH_2-CH_2-CH_3}$.

$\textbf{e)}$ 1-nitropropano — $\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-NO_2}$.

$\textbf{II.a) Condensación (0{,}6 p.)}$

El ácido y la amina se unen perdiendo entre ambos una molécula de agua, y se forma una amida:



$\textbf{II.b) Adición}$

El agua se suma al doble enlace. Por la regla de Markovnikov, el $\mathrm{-OH}$ entra en el carbono más sustituido:

$\mathrm{CH_3-CH{=}CH_2} + \mathrm{H_2O} \rightarrow \mathrm{CH_3-CHOH-CH_3}$

El producto mayoritario es el propan-2-ol, no el propan-1-ol.

$\textbf{II.c) Sustitución}$

El amoníaco actúa como nucleófilo y desplaza al bromo:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2Br} + \mathrm{NH_3} \rightarrow \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-NH_2} + \mathrm{HBr}$

El producto es la propan-1-amina, una amina primaria.

$\textbf{III) Indique el tipo de reacción orgánica que ha tenido lugar. (0{,}4 p.)}$

$\textbf{a) Eliminación}$. El alcohol pierde una molécula de agua —el $\mathrm{-OH}$ y un hidrógeno del carbono contiguo— y aparece un doble enlace. Es una deshidratación catalizada por ácido.

$\textbf{b) Oxidación}$. El permanganato en caliente y en medio ácido lleva el alcohol primario más allá del aldehído, hasta ácido carboxílico.