Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2020

10. I) Formule o nombre los siguientes compuestos: (0,4 p) a) 2-nitropentano b) benzoato de metilo
II) Escriba las fórmulas semidesarrolladas de los siguientes pares de compuestos orgánicos e indique justificadamente el tipo y subtipo de isomería que presentan entre sí: (1 p)
a) 2,4-dimetilhexano y 3-etilhexano.
b) Butanona y but-2-en-2-ol.
III) Indique justificadamente el tipo y subtipo de isomería que presentan el compuesto: (0,6 p)

$\textbf{I) Formule o nombre los siguientes compuestos. (0{,}4 p)}$

$\textbf{a)}$ 2-nitropentano — $\mathrm{CH_3-CH(NO_2)-CH_2-CH_2-CH_3}$.

$\textbf{b)}$ benzoato de metilo — $\mathrm{C_6H_5-COO-CH_3}$. Es el éster del ácido benzoico con el metanol.

$\textbf{II.a) 2,4-dimetilhexano y 3-etilhexano. (1 p)}$

$\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-CH_3}$ — 2,4-dimetilhexano.

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH(CH_2-CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3}$ — 3-etilhexano.

Los dos responden a la fórmula molecular $\mathrm{C_8H_{18}}$ y los dos son alcanos, sin grupo funcional que los distinga. Lo único que cambia es cómo se ramifica el esqueleto: dos metilos en un caso y un etilo en el otro.

Es isomería estructural, del subtipo de $\textbf{cadena}$.

$\textbf{II.b) Butanona y but-2-en-2-ol.}$

$\mathrm{CH_3-CO-CH_2-CH_3}$ — butanona.

$\mathrm{CH_3-C(OH){=}CH-CH_3}$ — but-2-en-2-ol.

También comparten fórmula molecular, $\mathrm{C_4H_8O}$, pero una es una cetona y el otro un alcohol con un doble enlace en el mismo carbono, es decir, un enol.

Al cambiar el grupo funcional se trata de isomería estructural, del subtipo de $\textbf{función}$; en concreto, la pareja ceto-enólica que se conoce como tautomería.

$\textbf{III) Indique justificadamente el tipo y subtipo de isomería que presentan el compuesto. (0{,}6 p)}$

Los dos compuestos son 1,2-dimetilciclopentano: la misma cadena, los mismos sustituyentes y la misma conectividad.

Lo único que cambia es hacia qué lado del plano del anillo apunta cada metilo. En la primera estructura los dos quedan detrás del plano y en la segunda uno queda detrás y el otro delante, y el ciclo impide el giro que los haría equivalentes.

Es isomería espacial, del subtipo $\textbf{geométrica}$ o cis-trans: la primera es la forma cis y la segunda, la trans.